Edukira joan

A bisfenol

Wikipedia, Entziklopedia askea
A bisfenol
Formula kimikoaC15H16O2
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioakarbono, oxigeno eta hidrogeno
MotaBisfenol, Konposatu bizikliko eta Diol
Ezaugarriak
Fusio-puntua158 ℃
156 ℃
Irakite-puntua220 ℃ (ezezaguna)
Masa molekularra228,115 Da
Erabilera
Elkarrekintzaandrogen receptor (en) Itzuli eta estrogen receptor 2 (en) Itzuli
Rolaoccupational air pollutants (en) Itzuli, non-steroidal estrogens (en) Itzuli, free radical scavengers (en) Itzuli eta female reproductive toxicant (en) Itzuli
Arriskuak
NFPA 704
0
3
0
Identifikatzaileak
InChlKeyIISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia80-05-7
ChemSpider6371
PubChem6623
Reaxys1107700
Gmelin33216
ChEMBLCHEMBL418971
NBE zenbakia2430
RTECS zenbakiaSL6300000
ZVG13980
DSSTox zenbakiaSL6300000
EC zenbakia201-245-8
ECHA100.001.133
MeSHC006780
RxNorm1433347
Human Metabolome DatabaseHMDB0032133
UNIIMLT3645I99
KEGGC13624
PDB Ligand2OH

A bisfenola (BPA) gai elkartu organiko bat da, (CH3)2C(C6H4OH)2 formula duena, bisfenolen familiakoa, eta hidroxifenil ordezkatzaile bi dituena. Gai gotor kolorgea da, disolbatzaile organikoetan disolbagarria, baina zailtasunak izango ditu uretan disolbatzeko.

Polimero komertzialki inportante batzuen aitzindaria da, hala nola polikarbonatoena eta epoxi erretxinena.[1] Hain zuzen, BPA polikarbonatoarekin, elikagaietarako ontziak egiten dira (besteak beste, botilak, platerak eta kikarak). Izan ere, errendimendu handiko plastiko zurrun eta gardena da; baina A bisfenolak kalte egiten dio izaki bizidunen osasunari (besteak beste, gizakion osasunari), hormona-nahaslea baita. A bisfenolaren kantitate txikiek ontzi horietan gordetako elikagai eta edarietara migra dezakete, batez ere ez badira behar bezala erabiltzen. Horregatik, elikagaien ontzietan A bisfenola erabiltzeari mugak eta debekuak ezartzen ari dira.[2]

Sintesia

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

A bisfenola azetona bi baliokide fenolekin erreakzionaraziz sintetizatzen da. Azetonari zor zaio A letra. Azido sendoek katalizatzen dute erreakzioa hala nola azido klorhidrikoak. Azetonak elektroizale moduan jokatzen du; hau da, elektroi-aberatsak diren gai elkartuekin erreakzionatzen du. Katalizatzaile azidoak azetonaren oxigenoa protonatzen du, ondorioz elektroizaletasuna handituz eta erreakzioa bizkortuz. Fenolak nukleozale moduan jokatzen du. Laburtuz, ordezkapen aromatiko elektroizaleen erreakziobideari jarraitzen zaio[3].

A bisfenolaren sintesiaren eskema. para isomeroa marraztu da produktu bakar moduan

Erreakzioak hiru isomero sortzen ditu: batek bi hidroxiloak orto posizioetan ditu, beste batek para posizioetan eta hirugarrenak orto eta para posizioetan. Bigarrena da sintesian interesa duena. Hirurak bereizteko beraien disolbagarritasun eta urtze-puntu diferenteak baliatzen dira.

Erabilera

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

A bisfenola usatzen da batez ere polikarbonatoak eta epoxi erretxinak sintetizatzeko. Bi polimero-mota hauek erabilera praktiko oso zabala dute.

Polikarbonatoak ekoizteko A bisfenola fosgenoarekin erreakzionaraztea izan da ohiko bidea. Alabaina, fosgenoa oso toxikoa da, eta, gaur egun, difenil karbonatoa erabiltzen da bere ordez[3].

Polikarbonatoaren sintesia fosgenoa baliatuz

Epoxi erretxinak A bisfenolaren eta epiklorhidrinaren arteko erreakzioaren ondorioz sortzen dira. Prozesu industrialean erabilitako epiklorhidrinaren eta A bisfenolaren kantitateak ez dira ekimolekularrak; eskuarki epiklorhidrina soberan botatzen da, oligomeroak sor daitezen ebitatzeko[3].

Osasun-eraginak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

A bisfenola plastikoak eta erretxinak sortzeko erabiltzen da. Plastiko horietako batekin, BPA polikarbonatoarekin, elikagaietarako ontziak egiten dira (besteak beste, botilak, platerak eta kikarak). Izan ere, errendimendu handiko plastiko zurrun eta gardena da. A bisfenolaren kantitate txikiek ontzi horietan gordetako elikagai eta edarietara migra dezakete; batez ere, ez badira behar bezala erabiltzen.[2]

A bisfenolak estrogeno naturala antzeratzeko gaitasuna du. Horren arrazoia da A bisfenolaren eta estradiolaren fenol taldeak oso antzekoak direla kimikoki. A bisfenolak estrogenoak eragiten dituen mekanismoetako batzuk lanean jartzen ditu. Ondorioz, hormona-nahasletzat jotzen da.[4]

Europar Batasunean, 2011tik debekatuta dago A bisfenola erabiltzea bularreko haurrentzako plastikozko biberoien fabrikazioan; eta 2020an, paper termikoan erabiltzea ere debekatu zuten.[2]

Elikagaien Segurtasuneko Europako Agintaritzak 2023ko apirilaren 17an publikatutako txosten batean elikagaietako A bisfenola gizakien osasunerako arriskutsua dela adierazi zuen, hain zuzen ere, immunitate-sistema eragiten diolako.[5]

Ingurumen-eraginak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

A bisfenola ingurumen-poluitzailea da. Ingurumenera bide askotatik irits daiteke, hala nola ingurunera botatzen edo erortzen diren plastikoetatik, zabortegietako isurietatik edo ur-zikinen tratamendurako araztegietatik. Isuriek lehorreko landareei zien ureetako animaliei eragiten diete. Nitrogenoaren finkapenari[6] eta arrainen sexuari eragiten die, besteak beste.

Euskal Herrian, Gernikako araztegiaren inguruan bizi den Chelon labrosus korrokoi-populazioan atzeman ziren lehen aldiz A bisfenolaren eragin xenoestrogenikoak, 2007an. Aztertutako ale arretatik % 30 bisexualak ziren, eta arren odol-plasman bitelogenina detektatu zen, espezifikoki emeena den arren[7].

Geroago, euskal itsasaldeko toki gehiagotan ere atzeman dira emetutako arrainak: Abran, Ondarroan, Deban eta Pasaian, besteak beste. Ur-araztegietako isuriak dira A bisfenolaren isurketa-sorburu nagusiak.

Erreferentziak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]
  1. ↑ (Ingelesez) Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef et al.. (2000). «Phenol Derivatives» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society)  doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3-527-30673-2. (kontsulta data: 2021-02-28).
  2. 1 2 3 «A bisfenola» Elikagaiensegurtasuna.elika.eus (Elika Fundazioa) (kontsulta data: 2026-02-26).
  3. 1 2 3 Vicario Hernandez, Jose Luis & Moreno Benitez, Maria Isabel. (2009). Kimika organiko industriala. EHU, 118-124 or. ISBN 978-84-692-7831-4..
  4. ↑ Kwon, Jung-Hwan; Katz, Lynn E.; Liljestrand, Howard M.. (2007-10). «Modeling binding equilibrium in a competitive estrogen receptor binding assay» Chemosphere 69 (7): 1025–1031.  doi:10.1016/j.chemosphere.2007.04.047. ISSN 0045-6535. PMID 17559906. (kontsulta data: 2021-02-28).
  5. ↑ (Ingelesez) «Bisphenol A in food is a health risk» www.efsa.europa.eu (EFSA) (kontsulta data: 2023-04-26).
  6. ↑ (Ingelesez) Fox, Jennifer E.; Gulledge, Jay; Engelhaupt, Erika; Burow, Matthew E.; McLachlan, John A.. (2007-06-12). «Pesticides reduce symbiotic efficiency of nitrogen-fixing rhizobia and host plants» Proceedings of the National Academy of Sciences 104 (24): 10282–10287.  doi:10.1073/pnas.0611710104. ISSN 0027-8424. PMID 17548832. (kontsulta data: 2021-02-28).
  7. ↑ Valencia López, Ainara. (2015-09-01). «Araztegietako isurkinek feminizaturiko arrainak» Zientzia.eus (kontsulta data: 2021-02-28).

Kanpo-estekak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]
  • «A bisfenola» Elikagaiensegurtasuna.elika.eus (Elika Fundazioa) (kontsulta data: 2026-02-26).
"https://eu.wikipedia.org/w/index.php?title=A_bisfenol&oldid=10555823"(e)tik eskuratuta