Antrakinona

Antrakinona
	Irudi gehiago
Formula kimikoa	C14H8O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	oxigeno, karbono eta hidrogeno
Mota	anthraquinones (en)
Ezaugarriak
Fusio-puntua	286 ℃ ; 285 ℃
Irakite-puntua	379,8 ℃
Masa molekularra	208,052 Da
Erabilera
Rola	kantzerigeno
Identifikatzaileak
InChlKey	RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	84-65-1
ChemSpider	13835294
PubChem	6780
Reaxys	390030
Gmelin	40448
ChEBI	102870
ChEMBL	CHEMBL55659
ZVG	28300
EC zenbakia	201-549-0
ECHA	100.001.408
CosIng	97345
RxNorm	1482551
Human Metabolome Database	HMDB0248468
KNApSAcK	C00043271
UNII	030MS0JBDO
KEGG	C16207
PDB Ligand	9TA

Antrakinona konposatu organiko aromatikoa da, C₆H₄(CO)₂C₆H₄ formula duena, hiru zikloz osatuta, zetonen klasekoa. Hainbat isomero dauzka eta antrakinona aipatzean normalean 9,10-antrakinona izaten da. Solido kristalinoa horia da. Uretan disolbaezina da, baina disolbagarria etanoletan eta dietil eterretan. Sukoia eta narritagarria da^[1]^[2].

Naturan hoelita mineralean egoten da antrakinona.

Antrakinoaren gainerako isomeroek hala nola 1,2-, 1,4-, eta 2,6-antrakinonek, ez dute garrantzia komertzialik.

Sintesia

Antrakinona sintetizatzeko hainbat metodo sintetiko daude^[3]:

Antrazenoa kromo(VI)rekin oxidatzea.
Bentzenoaren eta azido ftalikoaren arteko erreakzioa aluminio kloruroa katalizatzaile gisa usatuz. Friedel-Crafts erreakzioa da.
Diels-Alder erreakzio bati jarraituz naftokinona butadienoarekin erreakzionatzea.
BASF prozesuan estirenoa dimerizatzen da azido fosforikoa katalizatzaile gisa baliatuz, 1,3-difenilbutenoa emateko zein ondoren oxidazioz antrakinona bihurtzen den.

Erabilera

Antrakinonak erabilera asko ditu industrian. Tindu eta pigmentu askoren sintesian bitarteko produktua da. Papergintzako Kraft prozesuan eta pneumatikoen fabrikazioan aditibo moduan usatzen da. Halaber, landare-olioen prozesaketan katalizatzaile gisa erabiltzen da. Azkenik, hegazti-uxatzailea ere bada^[3].

Erreferentziak

↑ Antrakinona. Zientzia eta teknologia hiztegi entziklopedikoa. Elhuyar fundazioa.
↑ (Ingelesez) PubChem. «Anthraquinone» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-03-04).
1 2 «Anthraquinone - Hazardous Agents | Haz-Map» haz-map.com (kontsulta data: 2025-03-04).

Datuak: Q423174
Multimedia: Anthraquinone / Q423174

[1] Antrakinona. Zientzia eta teknologia hiztegi entziklopedikoa. Elhuyar fundazioa.

[2] (Ingelesez) PubChem. «Anthraquinone» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-03-04).

[:0-3] 1 2 «Anthraquinone - Hazardous Agents | Haz-Map» haz-map.com (kontsulta data: 2025-03-04).

[1]

[2]

[3]