Azido sulfeniko

Azido sulfeniko
Mota	Organosufre-konposatu eta hydroxy compound (en)
Identifikatzaileak
MeSH	D013434

Azido sulfenikoak konposatu organikoen familia bat da, oxoazidoen klasekoa. Azido sulfenikoek R−S−OH fomuoa orokorra dute. Guztietan sinpleenari ere, H−S−OH formulakoari ere azido sulfeniko deritzo^[1].

Azido sulfenikoek azido sulfinikoekin eta azido sulfonikoekin batera organosufre oxoazidoen familia osatzen dute.

Ezaugarriak

Katea motzeko azido sulfenikoak oso erreaktiboak dira. Esaterako azido metanosulfenikoa (CH₃SOH) ezin da disoluzioan isolatu eta gas-fasean minutu bateko iraupena du degradatu baino lehen^[2].

Bestalde, azido sulfenikoek tautomerismoa pairatzen dute.

Azido 1-propoanosulfenikoa

Baratxuriak, tipulak eta Allium generoko beste landare batzuk ehunetan kalteak pairatzen dituztenena, bertan dagoen aliina entzima baten eraginez deskonposatu egiten da azido sulfenikoak ekoitziz. Horrela tipulak moztean azido 1-propoenosulfonikoa eratzen da, zeinak begietan sartuta nergarrazteko abilezia duen^[3].

Erlazionatutako funtzio-taldeak

Azido sulfenikoaren balizko erradikalak sulfeniloak dira, RS-. Alabaina ez dira sintetizatzen azido sulfenikoaren erreakzioetatik.

Adibidez, metanosulfenil kloruroaren (CH₃SCl) moduko sulfenilo-kloruroak disulfuroei kloroa erantsiz lortzen dira.

${\ce {RS-SR + 2 Cl2 -> 2 RSCl}}$

Bestetik sulfenatoak, (RSOR′), sulfenilo-kloruroek alkoholekin erreakzionatzean eratzen dira. Sulfenamidek RSNR′₂ formula dute^[4].

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Sulfanol» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-01-15).
↑ Penn, Robert E.; Block, Eric; Revelle, Larry K.. (1978-05-01). «Flash vacuum pyrolysis studies. 5. Methanesulfenic acid» Journal of the American Chemical Society 100 (11): 3622–3623. doi:10.1021/ja00479a068. ISSN 0002-7863. (kontsulta data: 2025-01-15).
↑ Block, Eric. (2010). Garlic and other alliums: the lore and the science. RSC publ ISBN 978-0-85404-190-9. (kontsulta data: 2025-01-15).
↑ (Ingelesez) Braverman, Samuel. (1990). «Rearrangements involving sulfenic acids and their derivatives» Sulfenic Acids and Derivatives (1990) (John Wiley & Sons, Ltd): 311–359. doi:10.1002/9780470772287.ch8. ISBN 978-0-470-77228-7. (kontsulta data: 2025-01-15).

Kanpo estekak

Datuak: Q411721
Multimedia: Sulfenic acids / Q411721

[1] (Ingelesez) PubChem. «Sulfanol» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-01-15).

[2] Penn, Robert E.; Block, Eric; Revelle, Larry K.. (1978-05-01). «Flash vacuum pyrolysis studies. 5. Methanesulfenic acid» Journal of the American Chemical Society 100 (11): 3622–3623. doi:10.1021/ja00479a068. ISSN 0002-7863. (kontsulta data: 2025-01-15).

[3] Block, Eric. (2010). Garlic and other alliums: the lore and the science. RSC publ ISBN 978-0-85404-190-9. (kontsulta data: 2025-01-15).

[4] (Ingelesez) Braverman, Samuel. (1990). «Rearrangements involving sulfenic acids and their derivatives» Sulfenic Acids and Derivatives (1990) (John Wiley & Sons, Ltd): 311–359. doi:10.1002/9780470772287.ch8. ISBN 978-0-470-77228-7. (kontsulta data: 2025-01-15).

[1]

[2]

[3]

[4]