Azido zinamiko

Azido zinamiko
Formula kimikoa	C9H8O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	C1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)O
MolView	3D eredua
Konposizioa	oxigeno, karbono eta hidrogeno
Mota	(E/Z)-cinnamic acid (en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	1,2475 g/cm³
Azidotasuna (pKa)	4,44
Fusio-puntua	134 ℃ ; 135 ℃
Irakite-puntua	300 ℃
Masa molekularra	148,052 Da
Erabilera
Elkarrekintza	Hydroxycarboxylic acid receptor 2 (en)
Rola	primary metabolite (en)
Arriskuak
NFPA 704	1 1 0
Flash-puntua	160 ℃
Identifikatzaileak
InChlKey	WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
CAS zenbakia	140-10-3
ChemSpider	392447
PubChem	444539
Reaxys	1905952
Gmelin	35697
ChEBI	328659
ChEMBL	CHEMBL27246
ZVG	102576
EC zenbakia	205-398-1
ECHA	100.004.908
CosIng	75367 eta 39316
MeSH	C029010
RxNorm	1368649
Human Metabolome Database	HMDB0000930
KNApSAcK	C00000170 eta C00029961
UNII	U14A832J8D
KEGG	C10438 eta C00423
PDB Ligand	TCA

Azido zinamikoa konposatu organiko aromatikoa da, C₆H₅-CH=CH-COOH formula duena, azido karboxilikoen klasekoa. Bi isomero ditu, cis eta trans, Solido kristalino zuria da. Uretan ia disolbaezina da, baina disolbagarria bentzenotan, azetonatan eta ohiko disolbatzaile organikoetan. Narritagarria da^[1].

Azido zinamikoa produktu naturala da eta landare askotan aurki daiteke, kanelan esaterako, bi isomeroetatik azido trans-zinamikoa da usuena. Landareek biosintetizatzen dute L-fenilalanina aminoazidotik fenilalanina amoniako liasaren entzimaren eraginez^[2].

Sintesia

Azido zinamikoa sintetizatzeko hainbat metodo daude. Horietako bat Perkin-en erreakzioa da bentzaldehidotik abiatzen dena^[3].

Azido zinamikoa aromatizatzaile moduan eta zenbat sendagaien sintesian usatzen da. Dena den, azido zinamikoaren erabilera handiena bere esterrak sintetizatzeko da. Izan ere, metil zinamatoa edo bentzil zinamatoa oso erabiliak dira perfumegintzan^[4].

↑ (Ingelesez) PubChem. «Cinnamic Acid» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-03-19).
↑ Vogt, Thomas. (2010-01). «Phenylpropanoid biosynthesis» Molecular Plant 3 (1): 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. ISSN 1674-2052. PMID 20035037. (kontsulta data: 2025-03-19).
↑ (Ingelesez) Garbe, Dorothea. (2000). «Cinnamic Acid» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (John Wiley & Sons, Ltd) doi:10.1002/14356007.a07_099. ISBN 978-3-527-30673-2. (kontsulta data: 2025-03-19).
↑ The Merck index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. (12th ed. argitaraldia) Merck 1996 ISBN 978-0-911910-12-4. (kontsulta data: 2025-03-19).