Bentzil kloruro

Wikipedia, Entziklopedia askea
Bentzil kloruro
Benzyl chloride.svg
Formula kimikoaC7H7Cl
SMILES kanonikoa2D eredua
InChl3D eredua
Osatutakarbono, kloro eta hidrogeno
Ezaugarriak
Dentsitatea
1,1 g/cm³ (20 °C)
Disolbagarritasuna0,05 g/100 g (ura, 20 °C)
Fusio-puntua−39 °C
−43 °C
Irakite-puntua179 °C (760 Torr)
Lurrun-presioa1 mmHg (20 °C)
Masa molekularra126,024 Da
Arriskuak
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
1
Lehergarritasunaren beheko muga1,1 vol%
Gutxieneko dosi hilgarria
Batezbesteko dosi hilgarria
Denboran ponderatutako esposizio muga5 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Esposizioaren goiko muga5 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua67 °C
IDLH51,8 mg/m³
Eragin dezakebenzyl chloride exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyKCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia100-44-7
ChemSpider13840690
PubChem7503
Reaxys471308
Gmelin615597
ChEMBLCHEMBL498878
NBE zenbakia1738
RTECS zenbakiaXS8925000
ZVG23070
DSSTox zenbakiaXS8925000
EC zenbakia202-853-6
ECHA100.002.594
RxNorm1311516
Human Metabolome DatabaseHMDB0059882
UNII83H19HW7K6
KEGGC19167
PDB Ligand9CL

Bentzil kloruroa edo α-klorotoluenoa konposatu organikoa da C6H5CH2Cl formula duena, konposatu organokloratuen familikoa. Likido kolorgea da eta sintesi organikoan asko usatzen da bitarteko produktu moduan.

Prestakuntza[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Bentzil kloruroa industrian gas fasean prestatzen da toluenoa eta kloroa erreakzionaraziz argiaren eraginez[1].

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl

Erabilera[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Industrian bentzil kloruroa bentzilo-esterren aitzindari moduan usatzen da. Izan ere, bentzilo-esterrak plastifikatzaileetan, gozagarrietan eta perfumetan erabiltzen dira.

Sintesi organikoan bentzil kloruroa baliatzen da bentzilo taldea hainbat molekuletan sartzeko, bereziki alkoholekiko erreakzioetan.

Azido bentzoikoa prestatzeko erabiltzen da halaber. Bentzil kloruroa oxidatu egiten da potasio manganato (KMnO4) alkalinoaren presentzian.

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O

Bestetik, bentzil kloruroak magnesio metalikoarekin erreakzionatzen du Grignarden erreaktiboak sortzeko[2].

Bentzil kloruroak urarekin hidrolisia pairatzen du oso azkar eta alkohol bentzilikoa eta aziko klorhidrikoa eratzen dira. Hortaz, pertsona baten muki-mintza ukitzen duenean hidrolisia geratzen da eta mukosari eragingo dion azido klorhidrikoa sortzen da. Hain zuzen ere, arrazoi hori medio agente negar-eragile moduan erabili izan da.

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. (Ingelesez) Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter et al.. (2006). «Chlorinated Hydrocarbons» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-02-16).
  2. (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-02-16).

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]