Edukira joan

Beta-alanina

Wikipedia, Entziklopedia askea
Beta-alanina
Formula kimikoaC3H7NO2
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioakarbono, Nitrogeno, oxigeno eta hidrogeno
Motabeta-amino acid (en) Itzuli
Tautomeroabeta-alanine zwitterion (en) Itzuli
Masa molekularra89,048 Da
Erabilera
ElkarrekintzaMAS-related GPR, member D (en) Itzuli eta MAS related GPR family member D (en) Itzuli
Rolaprimary metabolite (en) Itzuli
Arriskuak
NFPA 704
1
2
0
Identifikatzaileak
InChlKeyUCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia107-95-9
ChemSpider234
PubChem239 eta 4755801
Reaxys906793
Gmelin16958 eta 57966
ChEBI454332
ChEMBLCHEMBL297569
ZVG531070
EC zenbakia203-536-5
ECHA100.003.215
CosIng83603
MeSHD015091
RxNorm61
Human Metabolome DatabaseHMDB0000056
KNApSAcKC00001333
UNII11P2JDE17B
NDF-RTN0000177951
KEGGD07561 eta C00099
PDB LigandBAL

β-Alanina (beta-alanina) konposatu natural bat da,  β-aminoazidoen familiakoa; beraz, amino taldea β posizioan dago karboxilatoarekiko (karboxilatoaren karbonotik bi karbonoko distantziara). Konposatuaren IUPAC izena azido 3-aminopropanoikoa da. Bere isomeroa den α-alaninak ez bezala, β-alaninak ez du zentro estereogenikorik. Ondorioz, ez du enantiomerorik. β-Alanina ez da erabiltzen proteina edo entzima nagusien biosintesian.

1. Irudia. α-Alanina eta β-Alanina

Biosintesia eta ibilbide industriala

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Biosintesiari dagokionez, β-alanina bi base pirimidinikoren degradazioz dago osatuta, zehazki urazilo eta zitosinaren degradazioaz. Aminoazido hau histidinarekin elkartzen denean, karnosina eratzen da; karnosina dipeptido bat da zeinak giharren miosinaren uzkurduran jarduten duen.[1] Industria-mailan, amonioa eta  β-propiolactonaren erreakzioaren bitartez ekoizten da.[2]

Funtzio biokimikoa

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

β-Alanina hondakinak ez dira ohikoak giza gorputzean, hau da, ez da proteina askotan aurkitzen. Halere, karnosina eta anserina peptidoen osagaia da, baita azido pantotenikoarena (B5 bitamina) ere, zeina A koentzimaren osagaia den. Bestalde, β-alanina azido azetikora metabolizatzen da.

Karnosinaren aurrekaria

β-Alanina karnosinaren aurrekaria da; karnosina-maila β-alaninaren kontzentrazioaren arabera kontrolatzen da, eta ez histidina-mailaren arabera. [3] Ikusi da β-alanina gehigarriak hartuz gero, muskuluetako karnosina-kontzentrazioen gorakada gertatzen dela. Ondorioz, kirolarien neke-mailaren beherakada gertatzen da, indar muskularra gutxituz.[4][5] Bestalde, zuzenean karnosina-gehigarriak hartzea ez da eraginkorragoa β-alanina gehigarriak ahoratzea baino, karnosina bere osagarrietan banatzen baita, β-alanina eta histidina. [3]

2. irudia. Karnosina

β-Alanina dipeptidoak ez direnez proteinetara txertatzen, kontzentrazio altuan gorde daitezke. Ondorioz, karnosina-maila altua manten daiteke. 17-25 mmol/kg (muskulu lehorra) arteko kontzentrazioetan,[6] karnosinak (β-alanil-L-histidina) tanpoi gisa jokatzen du muskuluan, I eta II motako zuntz muskularren tanpoien %10-20 izanik. Karnosinaren imidazolio taldearen pKa-ren balioa 6,83 da, tanpoi gisa jokatzeko egokia, beraz.[7]

Errezeptoreak

Nahiz eta glizina baino gutxiago agertzen den, β-alaninak agonista gisa jokatzen du glizina ligando kognatuarekiko, estrikninarekiko sentiberak diren glizina-errezeptore inhibitzaileen aurrean (GlyR) (agonisten ordena: glizina>>β-alanina>taurina>>α-alanina, L-serina>prolina).[8]

β-Alaninak ezagunak diren bost gune aktibo ditu. Horien artean ondorengoak aurkitzen dira: GABA-A, GABA-C, NMDA errezeptoreekiko glizinarekin ko-agonista den beste bat, lehenago aipatu den GlyR gunea eta GAT proteina bidezko glia GABAren absortzioa blokeatzen duena. Ondorioz, teorikoki molekula txikien neurotransmisore izan beharko litzateke, irizpideak betetzen baititu.[9][10]

Kirol-errendimenduaren hobekuntza

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Ebidentzia dago β-alaninak gehigarri moduan errendimendu kognitiboa eta atletikoa hobetzen dituela kirol arlo batzuetan.[11][12][13][14][15] β-alanina karnosina bilakatzen da muskuluen barruan, eta honek azido laktikoaren tanpoi gisa jokatzen du intentsitate handiko ariketetan, neke neuromuskularra atzeratuz. Bi saiakuntza klinikotan frogatu zen β-alanina gehigarri bezala erabiltzen denean, muskuluetan dagoen karnosina-kontzentrazioa igo egiten dela, eta atletaren nekea txikitu eta giharraren lan totala hobetu egiten direla. [13][16][17]

Aminoazido honen ingestioak parestesia sor dezake. Parestesia β-alaninaren ingestaren ondoren agertzen den inurridura da.[14] Ikerketen arabera 800 mg-ko dosiak gainditzen dituzten pertsonetan agertu ohi da, eta inurridura hori jaisteko metodo bat dosien banaketa izango litzateke. Adibidez, ikusi da egunean zehar 5 zatitan banatuz gero harturiko dosia, parestesiaren sintomak gutxitzen direla. β-Alaninaren ingestaren bigarren efektu bat taurinaren jaitsiera izan daiteke. Oraingoz ikerketek guztiz frogatu ez duten arren, taurinak eta β-alaninak garraiatzaile bera erabiltzen dute; beraz, β-alaninaren kontzentrazio-igoerak taurinaren garraio-ahalmena jaitsiko luke. Horretaz guztiaz aparte ez da beste albo-ondorio garrantzitsurik ezagutzen; hala ere, denbora luzean erabiltzearen ondorioak eta beste gehigarri batzuekin erabiltzearen segurtasun-maila ez dira ezagutzen. Horregatik, arreta eskatzen da β-alaninaren erabilpenean. [11][12] Azkenik, ikerketa desberdinek ezin izan dute frogatu gehigarriaren purutasuna, eta, ondorioz, ezin izan da egiaztatu debekatutako substantzien presentzia dagoen β-alaninan.[13]

Metabolismoa

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

β-Alaninaren metabolismoa aspartatoaren metabolismoaren produktu batekin hasten da.  Aspartatoa deskarboxilatu egiten da aspartato-1-deskarboxilasarekin, eta karbono dioxidoa eta β-alanina sortzen dira. Ondoren, β-alanina pantotenato sintetasarekin metabolizatzen da, produktua azido pantotenikoa izanik. Gero, azido pantotenikoa fosforilatu egiten da pantotenato kinasa eta ATPren bitartez, D-4-fosfopantotenatoa sortzen da. Pantotenatoak, B5 bitamina, A koentzimaren 4´-fosfopanteteina sintetizatzen du. Proteina hori aziloa garraiatzeaz arduratzen da. Landare eta mikroorganismoek pantotenatoa sintetizatzeko gaitasuna dute. Animaliek, aldiz, dietaren bitartez eskuratu behar dute. β-alaninaren metabolismoko entzimak farmako antimikrobianoen helburu izaten dira, mikroorganismoei aurre egiteko.[18][19]

Horretaz gain, β-alaninak transaminazio prozesu bat jasaten du pirubatoarekin, eta, erreakzioaren ondorioz, malonato semialdehidoa eta L-alanina sortzen dira. Malonato semialdehidoa malonato bihurtzen da malonato semialdehido hidrogenasaren bidez. Azkenik, malonatoa malonil-CoA bihurtzen da eta gantz-azidoen biosintesia egiteko erabiltzen da.[18]

Erreferentziak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]
  1. ↑ (Ingelesez) Wright, Margaret Robson. (1969). «Arrhenius parameters for the acid hydrolysis of esters in aqueous solution. Part I. Glycine ethyl ester, β-alanine ethyl ester, acetylcholine, and methylbetaine methyl ester» J. Chem. Soc. B 0 (0): 707–710.  doi:10.1039/J29690000707. ISSN 0045-6470. (kontsulta data: 2025-11-12).
  2. ↑ (Ingelesez) Wiley-VCH, ed. (2003-03-11). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1. argitaraldia) Wiley  doi:10.1002/14356007.a13_507. isbn 3527306730.. ISBN 978-3-527-30385-4. (kontsulta data: 2025-11-12).
  3. 1 2 Saunders, Bryan; Dolan, Eimear. (2019-06-07). «Beta-alanine supplementation IN SPORT, EXERCISE AND HEALTH» Dietary Supplementation in Sport and Exercise (Routledge): 117–140. ISBN 978-0-429-46556-7. (kontsulta data: 2025-11-12).
  4. ↑ (Ingelesez) Derave, Wim; Özdemir, Mahir S.; Harris, Roger C.; Pottier, Andries; Reyngoudt, Harmen; Koppo, Katrien; Wise, John A.; Achten, Eric. (2007-11). «β-Alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters» Journal of Applied Physiology 103 (5): 1736–1743.  doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007. ISSN 8750-7587. (kontsulta data: 2025-11-12).
  5. ↑ (Ingelesez) Hill, C. A.; Harris, R. C.; Kim, H. J.; Harris, B. D.; Sale, C.; Boobis, L. H.; Kim, C. K.; Wise, J. A.. (2007-02). «Influence of β-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity» Amino Acids 32 (2): 225–233.  doi:10.1007/s00726-006-0364-4. ISSN 0939-4451. (kontsulta data: 2025-11-12).
  6. ↑ (Ingelesez) Mannion, A. F.; Jakeman, P. M.; Dunnett, M.; Harris, R. C.; Willan, P. L. T.. (1992-01). «Carnosine and anserine concentrations in the quadriceps femoris muscle of healthy humans» European Journal of Applied Physiology and Occupational Physiology 64 (1): 47–50.  doi:10.1007/BF00376439. ISSN 0301-5548. (kontsulta data: 2025-11-12).
  7. ↑ (Ingelesez) Smith, E. C. Bate. (1938-04-14). «The buffering of muscle in rigor; protein, phosphate and carnosine» The Journal of Physiology 92 (3): 336–343.  doi:10.1113/jphysiol.1938.sp003605. ISSN 0022-3751. (kontsulta data: 2025-11-12).
  8. ↑ (Ingelesez) Wiley. (2005-09-09). Encyclopedia of Life Sciences. (1. argitaraldia) Wiley  doi:10.1038/npg.els.0000010, article online posting date: april 19, 2001. ISBN 978-0-470-01617-6. (kontsulta data: 2025-11-12).
  9. ↑ (Ingelesez) Tiedje, K.E.; Stevens, K.; Barnes, S.; Weaver, D.F.. (2010-10). «β-Alanine as a small molecule neurotransmitter» Neurochemistry International 57 (3): 177–188.  doi:10.1016/j.neuint.2010.06.001. (kontsulta data: 2025-11-12).
  10. ↑ Tiedje, K.E.; Stevens, K.; Barnes, S.; Weaver, D.F.. (2010-10). «β-Alanine as a small molecule neurotransmitter» Neurochemistry International 57 (3): 177–188.  doi:10.1016/j.neuint.2010.06.001. ISSN 0197-0186. (kontsulta data: 2025-11-12).
  11. 1 2 Quesnele, Jairus J.; Laframboise, Michelle A.; Wong, Jessica J.; Kim, Peter; Wells, Greg D.. (2014-02). «The Effects of Beta-Alanine Supplementation on Performance: A Systematic Review of the Literature» International Journal of Sport Nutrition and Exercise Metabolism 24 (1): 14–27.  doi:10.1123/ijsnem.2013-0007. ISSN 1526-484X. (kontsulta data: 2025-11-12).
  12. 1 2 (Ingelesez) Hoffman, Jay R.; Stout, Jeffrey R.; Harris, Roger C.; Moran, Daniel S.. (2015-12). «β-Alanine supplementation and military performance» Amino Acids 47 (12): 2463–2474.  doi:10.1007/s00726-015-2051-9. ISSN 0939-4451. (kontsulta data: 2025-11-12).
  13. 1 2 3 (Ingelesez) Hobson, R. M.; Saunders, B.; Ball, G.; Harris, R. C.; Sale, C.. (2012-07). «Effects of β-alanine supplementation on exercise performance: a meta-analysis» Amino Acids 43 (1): 25–37.  doi:10.1007/s00726-011-1200-z. ISSN 0939-4451. (kontsulta data: 2025-11-12).
  14. 1 2 (Ingelesez) Trexler, Eric T.; Smith-Ryan, Abbie E.; Stout, Jeffrey R.; Hoffman, Jay R.; Wilborn, Colin D.; Sale, Craig; Kreider, Richard B.; Jäger, Ralf et al.. (2015-10-20). «International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine» Journal of the International Society of Sports Nutrition 12 (1)  doi:10.1186/s12970-015-0090-y. ISSN 1550-2783. (kontsulta data: 2025-11-12).
  15. ↑ (Ingelesez) Brisola, Gabriel M.P.; Zagatto, Alessandro M.. (2019-01). «Ergogenic Effects of β-Alanine Supplementation on Different Sports Modalities: Strong Evidence or Only Incipient Findings?» Journal of Strength and Conditioning Research 33 (1): 253–282.  doi:10.1519/JSC.0000000000002925. ISSN 1064-8011. (kontsulta data: 2025-11-12).
  16. ↑ (Ingelesez) Artioli, Guilherme Giannini; Gualano, Bruno; Smith, Abbie; Stout, Jeffrey; Lancha, Antonio Herbert. (2010-06). «Role of β-Alanine Supplementation on Muscle Carnosine and Exercise Performance» Medicine & Science in Sports & Exercise 42 (6): 1162–1173.  doi:10.1249/MSS.0b013e3181c74e38. ISSN 0195-9131. (kontsulta data: 2025-11-12).
  17. ↑ Trexler, Eric T.; Smith-Ryan, Abbie E.; Stout, Jeffrey R.; Hoffman, Jay R.; Wilborn, Colin D.; Sale, Craig; Kreider, Richard B.; Jäger, Ralf et al.. (2015-10-20). «International society of sports nutrition position stand: Beta-Alanine» Journal of the International Society of Sports Nutrition 12 (1)  doi:10.1186/s12970-015-0090-y. ISSN 1550-2783. (kontsulta data: 2025-11-12).
  18. 1 2 «Table S7: KEGG metabolism pathway categories of DEG unigenes» doi.org (kontsulta data: 2025-11-12).
  19. ↑ Gonçalves, Lívia de Souza. Ação da insulina na captação de beta-alanina pelo músculo esquelético: efeito sobre o conteúdo de beta-alanina muscular e mecanismos envolvidos. Universidade de Sao Paulo, Agencia USP de Gestao da Informacao Academica (AGUIA) (kontsulta data: 2025-11-12).
"https://eu.wikipedia.org/w/index.php?title=Beta-alanina&oldid=10462748"(e)tik eskuratuta