Clemmensenen erredukzio

Clemmensen-en erredukzioa erreakzio kimiko bat da, zeinetan zink-amalgama eta azido klorhidriko kontzentratua (HCl) usatzen diren zetonak edo aldehidoak alkanora erreduzitzeko. Erredox erreakzioa da finean^[1]. Erik Christian Clemmensen daniar jatorriko estatubatuar kimikariaren izena darama erreakzio honek^[2].

Clemmensenen erredukzioaren baldintzak bereziki eraginkorrak dira aril-alkil zetonak erreduzitzeko, Friedel-Crafts azilazioan sortzen direnak bezalakoak. Substratu egoki bati lehenik Friedel-Crafts azilazioa aplikatzea eta segidan, Clemmensenen erredukzioa estrategia klasiko bat da arenoen alkilaziorako.

Clemmensen-en erredukzioa egiteko, substratuak tolerantea izan behar du erreakzioaren baldintza oso azidoekiko (% 37 HCl).

Erreakziobidea

Clemmensen-en erredukzioa esplikatzeko erreakziobidea 1975ean bat proposatu zen^[3]. Beheko eskema azaltzen da. Karboniloa lehenengo anioi erradikal bihurtzen da (urdinez dager), gero zink karbenoide (gorriz dager), eta gero alkanora erreduzitzen da.

Erreferentziak

↑ Basterretxea, Francisco et als. (1996). Kimika Orokorra. Udako Euskal Unibertsitatea, 674 or. ISBN 84-86967-71-6..
↑ (Ingelesez) Clemmensen, Erik. (1913). «Reduktion von Ketonen und Aldehyden zu den entsprechenden Kohlenwasserstoffen unter Anwendung von amalgamiertem Zink und Salzsäure» Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 46 (2): 1837–1843. doi:10.1002/cber.19130460292. ISSN 1099-0682. (kontsulta data: 2025-07-28).
↑ (Ingelesez) Li, Jie Jack. (2021). Li, Jie Jack ed. «Clemmensen Reduction» Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications (Springer International Publishing): 109–111. doi:10.1007/978-3-030-50865-4_31. ISBN 978-3-030-50865-4. (kontsulta data: 2025-07-28).

Kanpo estekak

Datuak: Q898480
Multimedia: Clemmensen reduction / Q898480

[1] Basterretxea, Francisco et als. (1996). Kimika Orokorra. Udako Euskal Unibertsitatea, 674 or. ISBN 84-86967-71-6..

[2] (Ingelesez) Clemmensen, Erik. (1913). «Reduktion von Ketonen und Aldehyden zu den entsprechenden Kohlenwasserstoffen unter Anwendung von amalgamiertem Zink und Salzsäure» Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 46 (2): 1837–1843. doi:10.1002/cber.19130460292. ISSN 1099-0682. (kontsulta data: 2025-07-28).

[3] (Ingelesez) Li, Jie Jack. (2021). Li, Jie Jack ed. «Clemmensen Reduction» Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications (Springer International Publishing): 109–111. doi:10.1007/978-3-030-50865-4_31. ISBN 978-3-030-50865-4. (kontsulta data: 2025-07-28).

[1]

[2]

[3]