Dihidroxiazetona

Wikipedia, Entziklopedia askea
Jump to navigation Jump to search
Dihidroxiazetona
Skeletal formula of dihydroxyacetone
Ball-and-stick model of the dihydroxyacetone molecule
Identifikadoreak
CAS zenbakia 96-26-4 YesY
PubChem 670
ChemSpider 650 YesY
UNII O10DDW6JOO YesY
DrugBank DB01775
KEGG D07841 YesY
ChEBI CHEBI:16016 YesY
ChEMBL CHEMBL1229937 N
Propietateak
Formula molekularra C3H6O3
Masa molarra 90.08 g mol−1
Fusio puntua

89-91 °C, 271 K, -43 °F

Arriskuak
GHS piktogramak Eye Irrit. 2
GHS zeinu hitza WARNING
GHS arrisku esaldiak H319
GHS oharrak P264, P280, P305+351+338, P337+313
GHS piktogramak Eye Irrit. 2
GHS zeinu hitza WARNING
GHS arrisku esaldiak H319
GHS oharrak P264, P280, P305+351+338, P337+313
Kontrakoa esaten ez bada, emandako datuak baldintza normaletan (25 °C, 100 kPa) hartuak dira.
Erreferentziak

Dihidroxiazetona formula duen monosakaridoa da, zetosa bat dena. Zetosa sinpleena da, 3 karbono besterik ez duena.

Ezaugarriak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Molekularen muturretan hidroxilo taldeak ditu eta 2. karbonoan karbonilo taldea. Horregatik zetona bat da. Karbono asimetrikorik ez duen gluzido bakarra da eta beraz ez du L eta D enantiomerorik.

Normalean dimero gisa aurkitzen da eta ez da uretan disolbatzen erraza, monomero gisa dagoenean ordea azkar disolbatzen da uretan zein eter edo azetonatan.

Garrantzia biologikoa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Forma fosforilatuak (dihidroxiazetona fosfatoa) glukolisian hartzen du parte. Fruktosa-1,6-bisfosfatoa erdibitzean sortzen da eta berehala Glizeraldehido-3-fosfato bihurtzen da glukolisian aurrera jarraitzeko.

Glukolisian dihidroxiazetona-fosfatoa fruktosa 1-6 difosfatotik abiatuta sortzen da, fruktosa difosfato aldolasa izeneko entzima batek katalizatutako errakzio honetan:

Reaction-F16BP-DOAP-GA3P unlabel.png
Fruktosa-1,6-difosfato ⇌ Dihidroxiazetona-fosfato + Glizeraldehido-3-fosfato

Dihidroxiazetona-fosfatoarekin batera glizeraldehido-3-fosfatoa ere agertzen da goiko erreakzioan. Ondoren, eratutako dihidroxiazetona-fosfatoa glizeraldehido-3-fosfato bihurtzen da isomerasa batek katalizatutako erreakzio honetan:

Reaction DHAP to GAP.png
Dihidroxiazetona-fosfato ⇌ Glizeraldehido-3-fosfato

Erabilerak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

1920. hamarkadan larruazala belzteko erabili zuten zientzialari alemaniarrek. Gerora ikusi da ez dela toxikoa, eta dihidroxiazetona hainbat aminoazidorekin elkartuz gero kolore gama zabala lortzen dela, horitik hasi eta marroiraino. Bitiligo gaixotasuna dutenentzako tratamentutan erabiltzen hasi zen baina gaur egun belzteko krematan ohiko konposatua izaten da.

Ardogintzan Acetobacter aceti eta Gluconobacter oxydans bakteriek glizerola erabiltzen dute karbono iturri gisa eta 2. karbonoa oxidatuz dihidroxiazetona ekoizten dute. Honek ardoa gozotu egiten du[1].

Kirolariek dihidroxiazetona eta pirubatoa konbinatuz lorturiko gluzidoa hartzen dute elikagai gehigarri bezala, gantzen biodegradazioa sustatzen baitu eta horrela masa muskularra handitzen da[2].

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1.   Drysdale, D.S., Fleet, G.H. (1988) «Acetic acid bacteria in winemaking: a review» American Journal of Enology Viticulture (39) .
  2.   Pyruvate 2007-10-11 . Noiz kontsultatua: 2018-11-02 .