Fischerren esterifikazio

Fischerren esterifikazioa edo Fischer–Speierren esterifikazioa esterifikazio-mota berezi bat da, zeinetan azido karboxiliko bat eta alkohol bat errefluxuan erreakzionarazten diren katalizatzaile azido baten aurrean. Erreakzioa Emil Fischerrek eta Arthur Speierrek deskribatu zuten lehen aldiz, 1895ean^[1]. Azido karboxiliko gehienak erreakziorako egokiak dira, baina alkoholak, oro har, primarioa edo sekundarioa izan behar du. Alkohol tertziarioek eliminazio-erreakziorako joera dute. Fenolak ere esterifika daitezke. Fischerren esterifikaziorako erabili ohi diren katalizatzaileek azido sulfurikoa, azido p-toluenosulfonikoa eta Lewisen azidoak dira^[2].

Erreakziobidea

Erreakziobideak hainbat urrats ditu:

Azido katalizatzaileak karboniloaren oxigenora protoiak transferitzeak karboniloaren karbonoaren elektroizaletasuna handitzen du.
Karboniloaren karbonoari alkoholaren oxigeno-atomo nukleozaleak erasotzen dio.
Oxonio ioitik bigarren alkohol-molekula batera protoiak transferitzeak konplexu aktibatu bat sortzen du
Konplexu aktibatuaren hidroxilo taldeetako baten protonazioak oxonio ioi berri bat ematen du.
Oxonio ioi horren ur-galerak eta ondorengo desprotonazioak esterra ematen du.

Abantailak eta desabantailak

Beste esterifikazio-erreakzio batzuekiko Fischer-Steier esterifikazioaren abantaila nagusiak bere sinpletasun erlatiboan oinarritzen dira. Baldintza azido zuzenak erabil daitezke azidoarekiko sentikorrak diren talde funtzionalak arazoa ez badira; azido sulfurikoa erabil daiteke; azido ahulagoak erabil daitezke erreakzio-denbora luzeagoen truke. Erabilitako erreaktiboak "zuzenak" direnez, ingurumen-inpaktu txikiagoa sortzen da hondakin-produktuei eta erreaktiboen kaltegarritasunari dagokienez.

Fischer-Steier esterifikazioa termodinamikoki kontrolatutako prozesu bat da batez ere: bere moteltasuna dela eta, ester egonkorrena izan ohi da produktu nagusia.

Desabantaila nagusiak dira itzulgarritasun termodinamikoa eta erreakzio-abiadura nahiko motelak —askotan ordu batzuetatik urteetarako eskalan, erreakzio-baldintzen arabera.

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) Fischer, Emil; Speier, Arthur. (1895). «Darstellung der Ester» Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 28 (3): 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176. ISSN 1099-0682. (Noiz kontsultatua: 2024-12-17).
↑ Basterretxea, Francisco et als. (1996). Kimika orokorra. Udako Euskal Unibertsitatea, 689 or. ISBN 84-86967-71-6..

Kanpo estekak

Datuak: Q2431716
Multimedia: Fischer esterification / Q2431716

[1] (Ingelesez) Fischer, Emil; Speier, Arthur. (1895). «Darstellung der Ester» Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 28 (3): 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176. ISSN 1099-0682. (Noiz kontsultatua: 2024-12-17).

[2] Basterretxea, Francisco et als. (1996). Kimika orokorra. Udako Euskal Unibertsitatea, 689 or. ISBN 84-86967-71-6..

[1]

[2]