Gentziana-bioleta

Gentziana-bioleta
	Irudi gehiago
Formula kimikoa	C25N3H30Cl
SMILES kanonikoa	[N+(C)C)C=C2)C3=CC=C(C=C3)N(C)C.[Cl-]&zoom=2.0&annotate=none 2D eredua]
MolView	[N+(C)C)C=C2)C3=CC=C(C=C3)N(C)C.[Cl-] 3D eredua]
Konposizioa	gentian violet(1+) (en) eta chloride ion (en)
Mota	kloruro eta triphenylmethyl compound (en)
Ezaugarriak
Deskonposizio-puntua	215 ℃
Masa molekularra	407,21282564 Da
Erabilera
Tratatzen du	vulvovaginal candidiasis (en) , chronic mucocutaneous candidiasis (en) , skin infection (en) eta cutaneous candidiasis (en)
Rola	local anti-infective agent (en) eta kantzerigeno
Identifikatzaileak
InChlKey	ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M
CAS zenbakia	548-62-9
ChemSpider	10588
PubChem	11057 eta 23424024
Reaxys	3580948
Gmelin	41688
ChEMBL	CHEMBL64894
NBE zenbakia	3077
RTECS zenbakia	BO9000000
ZVG	491325
DSSTox zenbakia	BO9000000
EC zenbakia	208-953-6
ECHA	100.008.140
CosIng	85141
MeSH	D005840
RxNorm	4778
UNII	J4Z741D6O5
NDF-RT	N0000147160
KEGG	D01046

Gentziana-bioleta edo kristal bioleta 10B konposatu organikoa da C₂₅H₃₀N₃.Cl formula duena trifenilmetanoaren deribatua amina eta kloruro funtzio-taldeak dituena. Gentziana-bioleta triarilmetano tinduen artean sailkatzen da Solido bedea da. Disolbagarria da uretan, etanoletan eta etilen gloikoletan. Narritagarria eta toxikoa da^[1].

Gentziana-bioleta izena erabili izan da metil bioleta izenarekin ezagutzen den ttriarilmetano tinduen nahastea izendatzeko. Izena zor dio gentziana generoko landare batzuen petaloen koloreari, nahiz eta horietatik ez den lortzen.

Sintesia

Gentziana-bioleta sintetizatzeko hainbat prozedura deskribatzen dira literaturan.

Prozedura tradizionala N,N-dimetilanilina (1) eta fosgenoaren (2) arteko erreakzioan oinarritzen da. Zink kloruroa mesio, Michler-en zetona (4,4′-bis-dimetilaminobentzofenona) (3) sortzen da batez ere, zeinek fosgenoarekin erreakzionatzen jarraitzen 4 bitarteko produktua emateko, eta honek N,N-dimetilanilinarekin erreakzionatzen du gentziana-bioleta (5) sortzeko^[2].

Erabilera

Gentziana-bioleta, besteak beste, inprimatzeko tintetan, boligrafoen tintetan, zigilu- eta hektografia-tintak ekoizteko eta papera artilea, zeta, nylona eta oihalak tindatzeko erabiltzen da. Kolore histologiko gisa eta Gram tindu gisa, bakterioak sailkatzeko usatzen da^[3].

Medikuntza

Gentziana-bioletak ezaugarri antibakterianoak, antifungikoak eta antihelmintikoak ditu eta denbora luzez garrantzitsua izan da antiseptiko topiko gisa. Egun sendagai modernoagoek ordezkatu dute neurri handi batean. Munduko Osasun Erakundearen funtsezko sendagaien zerrendan dago^[4].

pH-adierazle

Azido sendoen ur-disoluzio bati gehitzen denean, gentziana-bioletak kolore-aldaketa serie bat jasaten du. Portaera honek pH-adierazle gisa erabiltzea ahalbidetzen du base ahulen kontzentrazioaren determinazio anhidroan. Gentziana-bioletaren disoluzio bat apur bat azidotzen bada, kolore-aldaketa bioletatik berdera izaten da. Azidotze sendoagoak hori kolorea agerrarazten du.

Toxikotasuna

Gentziana-bioleta ez da begiekin kontaktuan jarri behar, kalte larriak eragin ditzakeelako^[5]. Gainera, dosi handiak saihestu behar dira larruazalean aplikatzen denean zitotoxikoa baita. Gizakiengan ondorio kaltegarriak deskribatu izan dira, hala nola sudurreko odoljarioak, ekzema alergikoa eta goragalea kasu kliniko gisa baina ez dago azterketa kliniko erabakigarririk argitaraturik.

Bestetik Europar Batasunaren 1272/2008 (EB) Erregelamenduaren (CLP) IV. eranskinean, gentziana-bioleta Carc. 2-H351 sailkapenarekin zerrendatu zen, "minbizia eragiteko susmagarria". Michler-en zetona % 0,1 baino kontzentrazio handiagoan badago, sailkapena Carc. 1B-H350 izatera aldatzen da, "minbizia eragin dezake". 2020ko azaroaz geroztik, bere potentzial kartzinogenoa dela eta, gentziana-bioleta Europar Batasunean 50 mg/kg-ko kontzentraziora mugatu da material homogeneo batean REACH XVII. eranskinaren bidez. Gentziana-bioleta REACH 57(a) artikuluko irizpideak betetzen ditu soilik Michler-en zetona edo Michler-en basea % 0,1 edo gehiagoko kontzentrazioan badu. Genziana-bioleta purua bera ez da kezka handiko substantziatzat hartzen^[6].

Ingurugiro-inpaktua

Gorago aipatu denez gentziana-bioleta ehunak eta oihalak tindatzeko usatzen da. Prozesu hauek ur asko adibidez, akabera hezean, produktu kimikoak ehunetara transferitzean eta garbiketan. Horren ondorioz, hondakin-ur tindatu kopuru handiak sortzen dira. Gentziana-bioleta uretako ekosistemetan sartzen denean tratatu gabe, uretako landareen jarduera fotosintetikoa kaltetzen du, oxigeno disolbatuaren mailak murriztea eraginez eta, azken finean, uretako flora eta faunaren bizitza-prozesu normalak etenez^[7].

Errefentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Crystal Violet» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2026-01-10).
↑ (Ingelesez) Thetford, Dean; Staff, Updated by. (2013). «Triphenylmethane and Related Dyes» Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (John Wiley & Sons, Ltd): 1–19. doi:10.1002/0471238961.2018091620080520.a01.pub2. ISBN 978-0-471-23896-6. (kontsulta data: 2026-01-10).
↑ Gessner T. & Mayer, U;. (1999). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th ed. Triarylmethane and Diarylmethane Dyes. John Wiley & Sons.
↑ (Ingelesez) Organization, World Health. (2023-07-14). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization Model List of Essential Medicines: 23rd list (2023). (kontsulta data: 2026-01-10).
↑ Ballantyne, B.; Gazzard, M. F.; Swanston, D. W.. (1973-09). «Proceedings: Eye damage caused by crystal violet» British Journal of Pharmacology 49 (1): 181P–182P. ISSN 0007-1188. PMID 4787555. PMC 1776477. (kontsulta data: 2026-01-10).
↑ [file:///Users/inaki/Downloads/svhc_axvrep_c_i_basic_violet_3_pub_14287_en.pdf PROPOSAL FOR IDENTIFICATION OF A SUBSTANCE AS A CMR 1A OR 1B, PBT, vPvB OR A SUBSTANCE OF AN EQUIVALENT LEVEL OF CONCER. ].
↑ (Ingelesez) Mani, Sujata; Bharagava, Ram Naresh. (2016). de Voogt, W.P. ed. «Exposure to Crystal Violet, Its Toxic, Genotoxic and Carcinogenic Effects on Environment and Its Degradation and Detoxification for Environmental Safety» Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 237 (Springer International Publishing): 71–104. doi:10.1007/978-3-319-23573-8_4. ISBN 978-3-319-23573-8. (kontsulta data: 2026-01-10).

Datuak: Q420705
Multimedia: Crystal violet / Q420705

[1] (Ingelesez) PubChem. «Crystal Violet» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2026-01-10).

[2] (Ingelesez) Thetford, Dean; Staff, Updated by. (2013). «Triphenylmethane and Related Dyes» Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (John Wiley & Sons, Ltd): 1–19. doi:10.1002/0471238961.2018091620080520.a01.pub2. ISBN 978-0-471-23896-6. (kontsulta data: 2026-01-10).

[3] Gessner T. & Mayer, U;. (1999). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th ed. Triarylmethane and Diarylmethane Dyes. John Wiley & Sons.

[4] (Ingelesez) Organization, World Health. (2023-07-14). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization Model List of Essential Medicines: 23rd list (2023). (kontsulta data: 2026-01-10).

[5] Ballantyne, B.; Gazzard, M. F.; Swanston, D. W.. (1973-09). «Proceedings: Eye damage caused by crystal violet» British Journal of Pharmacology 49 (1): 181P–182P. ISSN 0007-1188. PMID 4787555. PMC 1776477. (kontsulta data: 2026-01-10).

[6] [file:///Users/inaki/Downloads/svhc_axvrep_c_i_basic_violet_3_pub_14287_en.pdf PROPOSAL FOR IDENTIFICATION OF A SUBSTANCE AS A CMR 1A OR 1B, PBT, vPvB OR A SUBSTANCE OF AN EQUIVALENT LEVEL OF CONCER. ].

[7] (Ingelesez) Mani, Sujata; Bharagava, Ram Naresh. (2016). de Voogt, W.P. ed. «Exposure to Crystal Violet, Its Toxic, Genotoxic and Carcinogenic Effects on Environment and Its Degradation and Detoxification for Environmental Safety» Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 237 (Springer International Publishing): 71–104. doi:10.1007/978-3-319-23573-8_4. ISBN 978-3-319-23573-8. (kontsulta data: 2026-01-10).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]