Hell-Volhard-Zelinskiren halogenazio
Hell-Volhard-Zelinskiren halogenazio esaten zaio ordezkapen-erreakzio berezi bati zeinetan azido karboxiliko baten α-karbonoari lotutako hidrogeno-atomoak halogeno-atomoz ordezkatzen diren. Erreakzioari Carl Magnus von Hell eta Jacob Volhard kimikari alemaniarrek eta Nikolai Zelinski kimikari errusiarrak eman diote izena[1][2][3].
Erreakzioaren adibide bat hau izan daiteke:
Prozesua lau urratsetan pasatzen da. Lehenean, PBr3-k karboxilo taldearen hidroxiloa (OH) bromuro batekin ordezkarazten du, eta ondorioz azido karboxilikoaren bromuroa sortzen da.
Ondoren, azilo-haluroa enol bihur daiteke tautomerizazioz,
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {CO} {-}\mathrm {Br} {}\mathrel {\longrightleftharpoons } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {CH} ~{=}\mathrm {CH} (\mathrm {OH} )\mathrm {Br} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/63d3b255987bf3f4e4fb3761adfea1618ef3205e)
Enolak azkar erreakzionatzen du Br2-rekin, bigarren aldiz halogenatzen da alfa posizioan.
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {CH} ~{=}\mathrm {CH} (\mathrm {OH} )\mathrm {Br} {}+{}\mathrm {Br} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {CHBr} {-}\mathrm {COBr} {}+{}\mathrm {HBr} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b3cefbcabb45f3b227f49b379a06a61b43fa932b)
Azkenik, ur-disoluzio neutroan edo apur bat azidoan, α-bromo azil bromuroaren hidrolisia berez gertatzen da, eta azido α-bromokarboxilikoa sortuz produktu gisa ordezkapen nukleozale bati jarraituta.
![{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {CHBr} {-}\mathrm {COBr} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {CHBr} {-}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {HBr} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ad7864215eb9752cb32f21fbed839d6018d1f1ba)
Erreferentziak
[aldatu | aldatu iturburu kodea]- ↑ (Frantsesez) texte, Deutsche chemische Gesellschaft Auteur du. (1881-01-01). «Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin» Gallica (kontsulta data: 2026-03-26).
- ↑ (Ingelesez) Volhard, J.. (1887-01). «4) Ueber Darstellung α‐bromirter Säuren» Justus Liebigs Annalen der Chemie 242 (1-2): 141–163. doi:. ISSN 0075-4617. (kontsulta data: 2026-03-26).
- ↑ (Ingelesez) Zelinsky, Nicolaus. (1887-01). «Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α‐Brompropionsäureester» Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 20 (1): 2026–2026. doi:. ISSN 0365-9496. (kontsulta data: 2026-03-26).
| Autoritate kontrola |
|
|---|
Datuak: Q902219
Multimedia: Hell-Volhard-Zelinsky reaction / Q902219