Konposatu organolitiko

Kimika organometalikoan konposatu organolitikoak dira karbono-litio (C-Li) lotura duten konposatuak. Konposatu hauek erreaktibo inportanteak dira sintesi organikoan eta, sarri, zati organikoa edo litio-atomoa substratu bati transferitzeko baliatzen dira^[1].

Halaber, konposatu organolitikoak anioi-polimerizazioetan usatzen dira hasarazle gisa. Industria farmazeutikoan sintesi asimetrikoak burutzeko erabiltzen dira^[2].

1930eko hamarkada arte ez ziren konposatu organosilizikoak erreaktibo gisa baliatzen hasi.

Ezaugarriak

Karbonoaren eta litioaren arteko elektronegatibotasun-diferentzia oso handia da eta horrek ondorioa du C-Li lotura oso polarizatuta egotea, karga negatibo gehiena karbono-atomoan metatzen delarik. Hortaz, konposatu organolitikoek nukleozale onak eta base sendoak dira.

Konposatu organolitikoak oso erreaktiboak dira eta, batzuetan, baita piroforikoak ere.

Prestakuntza

Alkilo- eta arilo-haluroak erraz erreakzionatzen dute litio metalikoarekin dagozkien konposatu organolitikoak emateko^[3].

${\ce {R-X + 2Li -> R-Li + Li-X}}$

Prestakuntza industrialetan erreakzioa abiatzeko eta errazteko % 0,5 – 2 bitarteko kontzentrazioan sodioa eransten da. Erreakzioa oso exotermikoa da.

Beste metodo batek inplikatzen du alkillitio baten litio-atomoa alkilo-haluro bati transferitzea. Adibidez, tert-butillitioaren litio-atomoa transferitzea aril edo alkenil ioduro edo bromuroei dagozkien konposatu organolitikoak emateko.

${\ce {(CH3)3CLi + ArX -> (CH3)3X + ArLi}}$

Maneiua eta erabilera

Konposatu organolitikoak oso erreaktiboak dira eta maneiatzeko teknika bereziak behar dituzte. Sarri korrosiboak, sukoiak eta, batzuetan, piroforikoak dira. Halaber, bero-deskonposizioa paira dezakete. Hortaz, konposatu organolitikoak 10 C-tik beheragoko tenperaturatan gordetzen dira.

Konposatu organolitikoak nukleozale eta base gisa joka dezaketenez erabilera zabala dute sintesi organikoetan, adibidez, aldehido eta zetonen karboniloekin erreakzionatzen dute kate luzegoko alkoholak emanez.