Metil bentzoato

Metil bentzoato
Formula kimikoa	C8H8O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Mota	benzoic acid ester (en)
Ezaugarriak
Fusio-puntua	−12 ℃ ; −15 ℃
Irakite-puntua	199 ℃ (101,325 kPa)
Masa molekularra	136,052 Da
Arriskuak
NFPA 704	2 0 0
Identifikatzaileak
InChlKey	QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	93-58-3
ChemSpider	6883
PubChem	7150
Reaxys	1072099
Gmelin	72775
ChEMBL	CHEMBL16435
RTECS zenbakia	DH3850000
ZVG	27280
DSSTox zenbakia	DH3850000
EC zenbakia	202-259-7
ECHA	100.002.055
CosIng	35279
RxNorm	1314316
Human Metabolome Database	HMDB0033968
KNApSAcK	C00007546 eta C00034054
UNII	6618K1VJ9T

Metil bentzoatoa azido bentzoikoaren ester bat da C₆H₅CO₂CH₃ formulakoa. Likido kolorgea da, uretan gaizki disolbatzen dena, baina disolbatzaile organikoekin nahasten dena.

Perfumerian baliatzen da batez ere.

Sintesia eta erreakzioak

Metil bentzoatoa azido bentzoikoaren eta metanolaren kondentsazio prestatzen da azido sendo baten presentzian^[1].

${\ce {C6H5COOH + CH3OH -> C6H5COOCH3 + H2O}}$

Metil bentzoatoak bi puntutatik erreakziona lezake: eraztun aromatikoaren bidez edo karboniloaren bidez. Elektroizaleek eraztunari erasotzen diote, adibidez azido nitrikoak nitro-deribatuak osatuz.

${\ce {C6H5COOCH3 ->[HNO3] C6H4(NO2)COOCH3}}$

Nukleozaleek karboniloari erasotzen diote, esaterako sodio hidroxidoarekin erreakzionatzen du metanola eta sodio bentzoatoa sortuaz.

${\ce {C6H5COOCH3 + NaOH -> C6H5COONa + CH3OH}}$

Naturan

Salvinia molesta uretako iratze brasildarrak metil bentzoatoa du orkideen erleen arrak erakartzeko baliatzen duen konposatu-koktelean^[2]. Itxura batean, erleek konposatua biltzen dute feromonak sintetizatzeko. Hortaz, biologoek metil bentzoatoa baliatzen dute erleak tranpetan harrapatzeko^[3].

Erreferentziak

↑ McMurry, Susan. (2011). Study guide and solutions manual, Fundamentals of organic chemistry, seventh edition, John McMurry. Brooks/Cole ISBN 978-1-4390-4972-3. PMC 639278092. (Noiz kontsultatua: 2021-02-18).
↑ (Ingelesez) Choudhary, M. Iqbal; Naheed, Nadra; Abbaskhan, Ahmed; Musharraf, Syed Ghulam; Siddiqui, Hina; Atta-ur-Rahman. (2008-02-01). «Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta» Phytochemistry 69 (4): 1018–1023. doi:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. ISSN 0031-9422. (Noiz kontsultatua: 2021-02-18).
↑ (Ingelesez) Schiestl, F. P.; Roubik, D. W.. (2003-01). «Odor compound detection in male euglossine bees» Journal of Chemical Ecology 29 (1): 253–257. doi:10.3929/ethz-b-000057276. ISSN 0098-0331. (Noiz kontsultatua: 2021-02-18).

Kanpo estekak

Datuak: Q417328
Multimedia: Methyl benzoate / Q417328

[1] McMurry, Susan. (2011). Study guide and solutions manual, Fundamentals of organic chemistry, seventh edition, John McMurry. Brooks/Cole ISBN 978-1-4390-4972-3. PMC 639278092. (Noiz kontsultatua: 2021-02-18).

[2] (Ingelesez) Choudhary, M. Iqbal; Naheed, Nadra; Abbaskhan, Ahmed; Musharraf, Syed Ghulam; Siddiqui, Hina; Atta-ur-Rahman. (2008-02-01). «Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta» Phytochemistry 69 (4): 1018–1023. doi:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. ISSN 0031-9422. (Noiz kontsultatua: 2021-02-18).

[3] (Ingelesez) Schiestl, F. P.; Roubik, D. W.. (2003-01). «Odor compound detection in male euglossine bees» Journal of Chemical Ecology 29 (1): 253–257. doi:10.3929/ethz-b-000057276. ISSN 0098-0331. (Noiz kontsultatua: 2021-02-18).

[1]

[2]

[3]