Metil bentzoato
| Metil bentzoato | |
|---|---|
 | |
| Formula kimikoa | C8H8O2 |
| SMILES kanonikoa | 2D eredua |
| MolView | 3D eredua |
| Mota | benzoic acid ester (en)  |
| Ezaugarriak | |
| Fusio-puntua | −12 ℃ −15 ℃ |
| Irakite-puntua | 199 ℃ (101,325 kPa) |
| Masa molekularra | 136,052 Da |
| Arriskuak | |
| NFPA 704 |  2
0
0
|
| Identifikatzaileak | |
| InChlKey | QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N |
| CAS zenbakia | 93-58-3 |
| ChemSpider | 6883 |
| PubChem | 7150 |
| Reaxys | 1072099 |
| Gmelin | 72775 |
| ChEMBL | CHEMBL16435 |
| RTECS zenbakia | DH3850000 |
| ZVG | 27280 |
| DSSTox zenbakia | DH3850000 |
| EC zenbakia | 202-259-7 |
| ECHA | 100.002.055 |
| CosIng | 35279 |
| RxNorm | 1314316 |
| Human Metabolome Database | HMDB0033968 |
| KNApSAcK | C00007546 eta C00034054 |
| UNII | 6618K1VJ9T |
Metil bentzoatoa azido bentzoikoaren ester bat da C6H5CO2CH3 formulakoa. Likido kolorgea da, uretan gaizki disolbatzen dena, baina disolbatzaile organikoekin nahasten dena.
Perfumerian baliatzen da batez ere.
Sintesia eta erreakzioak
[aldatu | aldatu iturburu kodea]Metil bentzoatoa azido bentzoikoaren eta metanolaren kondentsazio prestatzen da azido sendo baten presentzian[1].
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {COOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/60ac1f423e51f71c2ac9404dd0fe7af4dd07e071)
Metil bentzoatoak bi puntutatik erreakziona lezake: eraztun aromatikoaren bidez edo karboniloaren bidez. Elektroizaleek eraztunari erasotzen diote, adibidez azido nitrikoak nitro-deribatuak osatuz.
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {COOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {HNO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}} } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}(\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}})\mathrm {COOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bf8d37328c72392cb06adb842e1ec100ed991850)
Nukleozaleek karboniloari erasotzen diote, esaterako sodio hidroxidoarekin erreakzionatzen du metanola eta sodio bentzoatoa sortuaz.
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {COOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {COONa} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4535941544b1ab2c76812f14310c1ed7c3bb59f3)
Naturan
[aldatu | aldatu iturburu kodea]Salvinia molesta uretako iratze brasildarrak metil bentzoatoa du orkideen erleen arrak erakartzeko baliatzen duen konposatu-koktelean[2]. Itxura batean, erleek konposatua biltzen dute feromonak sintetizatzeko. Hortaz, biologoek metil bentzoatoa baliatzen dute erleak tranpetan harrapatzeko[3].
Erreferentziak
[aldatu | aldatu iturburu kodea]- ↑ McMurry, Susan. (2011). Study guide and solutions manual, Fundamentals of organic chemistry, seventh edition, John McMurry. Brooks/Cole ISBN 978-1-4390-4972-3. PMC 639278092. (kontsulta data: 2021-02-18).
- ↑ (Ingelesez) Choudhary, M. Iqbal; Naheed, Nadra; Abbaskhan, Ahmed; Musharraf, Syed Ghulam; Siddiqui, Hina; Atta-ur-Rahman. (2008-02-01). «Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta» Phytochemistry 69 (4): 1018–1023. doi:. ISSN 0031-9422. (kontsulta data: 2021-02-18).
- ↑ (Ingelesez) Schiestl, F. P.; Roubik, D. W.. (2003-01). «Odor compound detection in male euglossine bees» Journal of Chemical Ecology 29 (1): 253–257. doi:. ISSN 0098-0331. (kontsulta data: 2021-02-18).
Kanpo estekak
[aldatu | aldatu iturburu kodea]| Autoritate kontrola |
|
|---|
Datuak: Q417328
Multimedia: Methyl benzoate / Q417328