Metilfenidato

Metilfenidato
Formula kimikoa	C14H19NO2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno, karbono, hidrogeno eta oxigeno
Aurkitze data	1944
Mota	carboxylate ester (en) , substituted benzene (en) eta piperidine (en)
Ezaugarriak
Fusio-puntua	74,5 ℃
Irakite-puntua	136 ℃
Masa molekularra	233,141579 Da
Erabilera
Konposatu aktiboa	Concerta (en) , QuilliChew (en) , Ritalin (en) , Quillivant (en) , Aptensio (en) , Metadate (en) , Daytrana (en) , Methylin (en) eta Cotempla (en)
Tratatzen du	AGHN, nahasmendu neurotiko, narkolepsia eta hipersomnia
Interakzioak	tranylcypromine (en) , isocarboxazid (en) , phenelzine (en) , procarbazine (en) eta (±)-deprenyl (en)
Elkarrekintza	solute carrier family 6 member 3 (en) eta Solute carrier family 6 member 2 (en)
Hartzeko bidea	oral administration (en) eta transdermal administration (en)
Haurdunaldia	Australian pregnancy category B3 (en) eta US pregnancy category C (en)
Rola	dopamine reuptake inhibitor (en) , adrenergic uptake inhibitors (en) , estimulatzaile eta nootropic (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	DUGOZIWVEXMGBE-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	113-45-1
ChemSpider	4015
PubChem	4158
Reaxys	200061
Gmelin	6887 eta 84276
ChEMBL	CHEMBL796
EC zenbakia	204-028-6
ECHA	100.003.662
MeSH	D008774
RxNorm	6901
Human Metabolome Database	HMDB0014566
UNII	207ZZ9QZ49
NDF-RT	N0000147920
KEGG	C07196

Metilfenidatoa edo metil 2-fenil-2-piperidin-2-il azetatoa (IUPAC) konposatu kimikoa da, C₁₄H₁₉NO₂ formula duena, esterren familiakoa. Solido kristalino zuria da. Uretan disolbaezina da, baina disolbagarria etanoletan, etil azetatotan eta etil eterretan^[1].

Metiolfenidatoak bi kirialitate-zentro ditu eta ondorioz, lau diastomero. Diastomero guztiak ez dute ezaugarri farmakologikorik.

Sintesia

Beheko irudian azaltzen da metilfenidatoaren sintesiaren eskema bi erreakzori jarraituta.

Metilfenidatoa bere ezaugarriak medio botika gisa usatzen da. Nerbio-sistema zentralaren estimulatzailea da eta arreta-defizitaren eta hiperaktibitatearen nahasmendua eta narkolepsia tratatzeko erabiltzen da. Pilula gisa edo larruazalean zehar hartzen da. Espainia Atenza, Concerta, Doprilten, Equasym, Medicebran, Medikenet, Methysym Retard, Metilfenadato, Rubricono eta Rubifen markekin merkaturatzen da^[4]. Frantzian Rilatine, Equasym XR, Quasym LP, Concerta, Concerta LP eta Medikinet markekin merkaturatzen da.

Metilfenidatoaren ohiko albo-ondorioen artean euforia, begi-nini dilatatuak, takikardia, palpitazioak, buruko mina, insomnioa, antsietatea, hiperhidrosia, pisu-galera, apetitua gutxitzea, aho lehorra, goragalea eta sabeleko mina daude^[4].

Metilfenadatoaren gehiegizko erabilerak mendekotasuna sor dezake eta botika kentzean abstinentzia-sindromea ager daiteke^[5].

.

↑ (Ingelesez) PubChem. «Methylphenidate» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-02-13).
↑ Singh, Satendra. (2000-03-01). «Chemistry, Design, and Structure−Activity Relationship of Cocaine Antagonists» Chemical Reviews 100 (3): 925–1024. doi:10.1021/cr9700538. ISSN 0009-2665. (kontsulta data: 2025-02-13).
↑ Axten, Jeffrey M.; Krim, Lori; Kung, Hank F.; Winkler, Jeffrey D.. (1998-12-01). «A Stereoselective Synthesis of dl-threo-Methylphenidate: Preparation and Biological Evaluation of Novel Analogues» The Journal of Organic Chemistry 63 (26): 9628–9629. doi:10.1021/jo982214t. ISSN 0022-3263. (kontsulta data: 2025-02-13).
↑ ^a ^b «★ Metilfenidato 🥇» www.vademecum.es (kontsulta data: 2025-02-13).
↑ (Ingelesez) «Methylphenidate Abuse and Psychiatric Side Effects» Psychiatrist.com (kontsulta data: 2025-02-13).