Naftaleno

Wikipedia, Entziklopedia askea
Naftaleno
Naphthalene 200.svg
Formula kimikoa C10H8
SMILES kanonikoa 2D eredua
InChl 3D eredua
Osatuta karbono eta hidrogeno
Ezaugarriak
Dentsitatea
1,15 g/cm³ (20 °C)
Errefrakzio indiziea 1,5898
Disolbagarritasuna 0,003 g/100 g (ura, 20 °C)
Fusio-puntua 80 °C
80 °C
81 °C
Irakite-puntua 218 °C (760 Torr)
218 °C
Formazio entalpia estandarra 78,53 kJ/mol
Lurrun-presioa 0,08 mmHg (20 °C)
Masa molekularra 128,063 u
Arriskuak
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
Lehergarritasunaren beheko muga 0,9 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga 5,9 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga 50 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Denbora laburreko esposizio muga 75 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua 79 °C
IDLH 1.310 mg/m³
Eragin dezake naphthalene exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKey UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia 91-20-3
ChemSpider 906
PubChem 931
Reaxys 1421310
Gmelin 16482
ChEBI 3347
ChEMBL CHEMBL16293
RTECS zenbakia QJ0525000
ZVG 15510
DSSTox zenbakia QJ0525000
EC zenbakia 202-049-5
ECHA 100.001.863
RxNorm 1311149
Human Metabolome Database HMDB0029751
KNApSAcK C00001259
UNII 2166IN72UN
KEGG C00829
PDB Ligand NPY

Naftalenoa C10H8 formulako hidrokarburo aromatiko poliziklikoa da, guztietan sinpleena, bi bentzeno-eraztun fusionatuz osatua. Kristal zuriak eratzen ditu, eta lurrunkorra da. Sintesi organiko askoren hasierako erreaktibo gisa eta disolbatzaile gisa erabiltzen da[1].

Sitsen kontra baliatzen den naftaleno ez-puruari naftalina deritzo[2].

Ezaugarri fisikoak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Molekula osatzen duten hamar karbonoetako bi, eraztun biren parte dira eta ez dute hidrogeno-atomorik lotuta. Beste 8ek hidrogeno-atomo banari lotuta daude.

Naftalenoaren karbono-atomoak zenbakitzeko IUPAC-ek gomendatutako araua beheko irudian ematen da:

Naphthalene numbering IUPAC.svg

Molekulan laua da, bentzenoaren kasuan bezala. Bestela ez litzateke aromatikoa izango. Alabaina, bentzenoaren kasuan ez bezala lotura guztiek ez dute luzera bera. C1−C2, C3−C4, C5−C6 eta C7−C8 loturek 1.37 Å inguruko luzera dute eta gainerakoek 1.42 Å ingurukoa[3].

Naftalenoak hiru erresonantzia-egitura ditu.

Naphthalene resonance structure.svg

Ezaugarri kimikoak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Naftalenoa bentzenoa baino erreaktiboagoa da ordezkapen-erreakzio elektroizaleetan. Adibidez, klorazioak eta bromazioak katalizatzailerik ez dute behar, hurrenez hurre, 1-kloronaftalenoa eta 1-bromonaftalenoa emateko. Halaber oso erraz eratzen dituzte alkilo deribatuak Friedel-Crafts erreakzioaren bidez edo azido sulfurikoz edo azido fosforikoz katalizatutako alkenoekiko edo alkoholekiko erreakzioen bidez.

Erregio-selektibitatearen ikuspegitik, elektroizaleek alfa posizioari erasotzen diote. Zergatik erasotzen dioten alfa posizioari eta ez betari esplika daiteke aintzat hartzen bada bitarteko espezieen erresonantzia-egituren izaera. Alfa posizioko bitartekoarentzat marraz daitezke 7 erresonantzia-egitura, non lauk eraztun aromatiko bat gordetzen duten. Beta ordezkapenean bitartekoak sei erresonantzia-egitura ditu soilik eta horietako bi baino ez dira aromatiko.

Metal alkalinoekin kolore urdin iluneko anioi-gatzak eratzen ditu, hala nola, sodio naftalenidoa, Na+C10H−. Gatz horiek oso erreduktore sendoak dira.

Katalizatzaile metalikoen presentzian eta presio handitan naftalenoa hidrogena daiteke tetralina (C10H12) edo dekalina (C10H18) emanez[4].

Naftalenoa oxigenoarekin oxidatzen da banadio pentoxidoa katalizatzaile moduan usatuz anhidrido ftalikoa emanez.

C10H8 + 4.5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 CO2 + 2 H2O

Produkzioa eta erabilera[aldatu | aldatu iturburu kodea]

XX. mendearen erdialdean naftaleno-produkzioaren parte adierazgarri bat petrolio-findegitan lortzen zen petrolio astunetik abiatuz. Egun bazterrekoa da iturri hori eta harrikatz-mundruna da iturririk nagusiena.

Naftalenoa nagusiki beste produktu kimiko batzuk lortzeko lehengai moduan erabiltzen da, adibidez, anhidrido ftalikoa.

Historikoki etxeetako sitsak hiltzeko erabili izan da naftalenoa. Gurean, zeregin horretarako naftalina izenarekin da ezaguna. Egun, 1,4-diklorobentzenoa gehiago usatzen da.

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus Noiz kontsultatua: 2021-02-22.
  2. «Euskaltzaindiaren Hiztegia» www.euskaltzaindia.eus Noiz kontsultatua: 2021-02-22.
  3. Cruickshank, Durward William John; Sparks, R. A.; Cox, Ernest Gordon. (1960-10-18). «Experimental and theoretical determinations of bond lengths in naphthalene, anthracene and other hydrocarbons» Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences 258 (1293): 270–285. doi:10.1098/rspa.1960.0187. Noiz kontsultatua: 2021-02-22.
  4. (Ingelesez) Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Greim, Helmut. (2003). «Naphthalene and Hydronaphthalenes» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a17_001.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. Noiz kontsultatua: 2021-02-22.

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]