Pregabalina

Pregabalina
Formula kimikoa	C8H17NO2
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	CC(C)C[C@@H](CC(=O)O)CN
MolView	3D eredua
Mota	3-(Aminomethyl)-5-methylhexanoic acid (en)
Estereoisomeroa	CHEMBL167003 (en)
Masa molekularra	159,125929 Da
Erabilera
Konposatu aktiboa	Lyrica (en) , Pregabalin Accord (en) , Pregabalin Mylan (en) , Pregabalin Mylan Pharma (en) , Pregabalin Pfizer (en) , Pregabalin Sandoz (en) , Pregabalin Sandoz Gmbh (en) eta Pregabalin Zentiva (en)
Tratatzen du	antsietate-nahasmendu orokortu, osteoarthritis susceptibility 1 (en) , Migraina, fibromialgia, Atsedenik gabeko zangoen sindrome, Herpes zoster, artritis, nahasmendu neurologiko, complex regional pain syndrome (en) , trigeminoaren neuralgia, epilepsia, diabetic nephropathy (en) , antsietate, esklerosi anizkoitz, radiculopathy (en) , spinal stenosis (en) , neuropatia periferiko, antsietate-nahasmendu eta neuropathic pain (en)
Haurdunaldia	Australian pregnancy category B3 (en) eta US pregnancy category C (en)
Rola	analgesiko, antiepileptiko, calcium channel blocker (en) eta Antsiolitiko
Identifikatzaileak
InChlKey	AYXYPKUFHZROOJ-ZETCQYMHSA-N
CAS zenbakia	148553-50-8
ChemSpider	4589156
PubChem	5486971 eta 25271887
Reaxys	8404778
Gmelin	64356
ChEMBL	CHEMBL1059
EC zenbakia	604-639-1
ECHA	100.119.513
MeSH	D000069583
RxNorm	187832
Human Metabolome Database	HMDB0014375
UNII	55JG375S6M
NDF-RT	N0000023107
KEGG	D02716

Pregabalina konposatu organikoa da, C₈H₁₇NO₂ formula duena aminoazidoen klasekoa. Karbono-atomo kirala duenez, formula bereko bi enantiomero dago; pregabalina (S)-(+)-enantiomeroa da. Solido kristalino zuria da. Uretan disolbagarria da. Korrosiboa da^[1].

Sintesia

Pregabalinaren hainbat sintesi deskribatu dira literaturan^[2]. Biderik eraginkorrena kostuei dagokienez, dietil malonatoaren eta isobutanalaren kondentsazioarekin abiatzen da diisobutil aminaren presentzian azido azetikotan. Emaitza diester etiliko asegabe bat da.

${\ce {(CH3)2CHCHO + EtCOOCH2COOEt -> (CH3)2CHCH2CH=C(COOEt)2}}$

Hau potasio zianuroz erreakzonaraziz lotura bikoitza desagertzen da ziano diester bat emanez.

${\ce {(CH3)2CHCH2CH=C(COOEt)2 ->[KCN] (CH3)2CHCH2CH(CN)CH(COOEt)2}}$

Segidan nitriloa hidrolizatzen da amina emateko eta ondoren, deskarboxilatzen da bi enantiomero lortzen direlarik.

${\ce {(CH3)2CHCH2CH(CN)CH(COOEt)2->[i KOH/ ii H2](CH3)2CHCH2CH(CH2NH2)CH2COOH}}$

Enantiomeroak separatzeko azido (S)-(+)-mandelikoa erabitzen da. Enatiomero purua, pregabalina, lortzeko sintesi honek % 25-29 bitarteko etekina du.

Pregabalina epilepsia, min neuropatikoa, fibromialgia, atsedenik gabeko zangoen sindromea, opioideen abstinentzia, antsietate-nahasmendu orokortua eta herpes zosterra tratatzeko erabiltzen den antikonbultsibo, analgesiko eta antsiolitikoa da^[3]. Espainian Aciryl, Agavan, Apregia, Gatica, Lyrica, Pramep eta Pregalix markekin eta botika generiko gisa merkaturatzen da^[4]. Frantzian Lyrica markarekin eta botika generiko gisa merkaturatzen da^[5]. Pilula gisa hartzen da.

Pregabalinaren albo-ondorio arruntak honakoak izan daitezke: buruko mina, zorabioak, logura, euforia, memoriarekin arazoak, koordinazio eskasa, aho lehorra, ikusmenarekin arazoak eta pisua hartzea^[6]. Albo-ondorio larriak angioedema eta giltzurrunetako kalteak izan daitezke^[3].

↑ (Ingelesez) PubChem. «Pregabalin» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-10-18).
↑ «Pregabalin synthesis - chemicalbook» www.chemicalbook.com (kontsulta data: 2025-10-18).
↑ ^a ^b (Ingelesez) «Pregabalin Monograph for Professionals» Drugs.com (kontsulta data: 2025-10-18).
↑ «★ Medicamentos con pregabalina 🥇» www.vademecum.es (kontsulta data: 2025-10-18).
↑ Pegrabaline. .
↑ «★ LYRICA 150 mg Cáps. dura - Datos generales 🥇» www.vademecum.es (kontsulta data: 2025-10-18).