Sulfoxido

Sulfoxido
Konposizioa	Tionilo
Mota	oxo compound (en)
Identifikatzaileak
Gmelin	22063
MeSH	D013454

Sulfoxido funtzio-taldea

Sulfoxido da sulfinilo (=SO) funtzio-taldea duten konposatu organikoen izen generikoa. R–S(=O)–R' formula orokorra dute, non R eta R' erradikal organikoak diren. Sulfuroetatik sulfonetara daraman oxidazio-prozesuko bitarteko konposatuak dira. Aliina eta dimetil sulfoxidoa dira talde honetako konposaturik ezagunenak.

Sintesia

Sulfuroak oxidatuz sintetizatzen dira sulfoxidoak hidrogeno peroxidoak edo periodatoak usatuz . Erreakzioaren sulfoxidazio esaten zaio. Kontuz izan behar da gehiegizko oxidazioak sulfonarik sor ez ditzan. Adibidez DMSO sintetizatzeko dimetil sulfuroa gehiegizko oxidazioak dimetil sulfona emango luke.

Arilo-sulfoxidoen kasuan beste bide batzuk ere badira, hala nola sufre dioxidotik abiatuta bi Friedel-Crafts erreakzioen bidez katalizatzaile azidoa baliatuz;

2 ArH + SO₂ → Ar₂SO + H₂O

Erabilera

Esomeplazolaren egitura. Konposatuaren enantiomero bakarra dago. Omeoplazola aitzitik bie enantiomeroen nahaste errazemikoa da

DMSO disolbatzaile gisa oso erabilia da. Medikuntzan ere baditu aplikazioan hanturak tratatzeko eta analgesiko gisa.

Bestetik sulfoxido funtzio-taldea botika inportanteetan ageri da, adibidez: omeplazolean, esomeplazolean, modafinilean eta amodafinilean.

Naturan

Sulofoxido naturalak badira hala nola aliinia eta ajoenoa.

Kanpo estekak

• Datuak: Q408395
• Multimedia: Sulfoxides / Q408395