Tautomero

Wikipedia, Entziklopedia askea
Amino azido baten bi tautomeroak
Glukosaren bi tautomeroak. Prototropiaren adibidea.

Tautomero esaten zaio funtzio-taldearen posizioan bakarrik desberdintzen diren bi isomeroetako bakoitzari. Bi formen artean oreka kimikoa egoten da. Tautomeria esaten zaio fenomenoari. Amino azidoen eta azido nukleikoen kasuan inportantea da tautomeria[1][2].

Tautomeria ez da mesomeriarekin nahastu behar zeinetan molekula bat hainbat formula erresonatzaileen bidez deskribatzen den.

Prototropia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Prototropia tautomeriaren formarik arruntena da eta protoi baten birkokatzeri lotzen zaio. Azidoek eta baseek kataliza dezakete erreakzioa. Glukosarena adibide egokia da existi daitekeelako bai eraztun moduan eta baita kate moduan ere, hots, bi tautomero osatuz, hidrogeno-atomo baten migrazioari esker[3].

Zeto-enol tautomeria[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Hau tautomeria guztien artean ezagunena da. Enolak eratzen dira zetonetan hidrogeno-atomo batek migratu egiten duelako karbonilo taldearen oxigenora[4].

Azetaldehidoaren eta propanonaren zeto-enol tautomeria

Oreka bat izaten da non zeto forma nagusia izaten den, nahiz eta tautomero bien proportzioa bakoitzaren egonkortasun erlatiboaren mende dagoen. Molekula arteko hidrogeno-zubiak eratu ahal izateak edo lotura bikoitz konjugatuak eratzeko aukerak enol formarantz eramaten du oreka[5].

Balentzia-tautomeria[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Bentzeno-oxidoa eta oxepina balentzia tautomeroak dira

Balentzia-tautomerian lotura bakun eta bikoitzak etengabe apurtzen eta eratzen dira eta ez dago ez talde ezta atomo migraziorik[6].

Bentzeno oxidoaren eta oxepinaren artekoa horren adibideetako bat da.

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. Tautomerism : concepts and applications in science and technology. Wiley-VCH 2016 ISBN 978-3-527-69571-3. PMC 945582922. Noiz kontsultatua: 2021-04-22.
  2. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus Noiz kontsultatua: 2021-04-22.
  3. Mestres i Quadreny, Ramon. (1980). Kimika organikoa: konposatu organikoen erreakzioak eta egitura. UEU, 61 or..
  4. Anakabe, Eneritz & Arrasate,, Sonia. (2012). Kimika organikoa. EHU, 113 or. ISBN 978-84-9860-672-0..
  5. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus Noiz kontsultatua: 2021-04-22.
  6. Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - valence tautomerization (V06591)» goldbook.iupac.org Noiz kontsultatua: 2021-04-22.

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]