Tetrazol

Tetrazol
Formula kimikoa	CH2N4
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono, Nitrogeno eta hidrogeno
Mota	tetrazole (en)
Tautomeroa	2H-tetrazole (en) eta 5H-tetrazole (en)
Masa molekularra	70,027946 Da
Identifikatzaileak
InChlKey	KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	288-94-8
ChemSpider	60842
PubChem	67519
Reaxys	105799
Gmelin	33193 eta 33194
ChEBI	1790
ChEMBL	CHEMBL2148103
EC zenbakia	206-023-4
ECHA	100.005.477
Human Metabolome Database	HMDB0244905
UNII	D34J7PAT68

Tetrazola edo 1H-tetrazola konposatu organiko heterozikliko nitrogenatua da, CH₂N₄ formula duena, azolen klasekoa. Solido kristalino horixka da. Lehergarria da berotuz, igurtziz eta su emanez^[1].

Tetrazol ere esaten zaie deribatu ordezkatuei, 5-aminotetrazola adibidez.

Egitura

Tretazolak hiru isomero ditu, lotura bikoitzaren `posizioaren arabera bereizten direnak: 1H-tetrazola, 2H-tetrazola eta 5H-tetrazola. 1H eta 2H isomeroak tautomeroak dira biak orekan egoten dira, baina egoera solidoan 1H tautomeroa da nagusi eta gas fasean 2H tautomeroa. Bi hauek aromatikoak dira gainera. 5H isomeroa ez da aromatikoa^[2]^[3].

Sintesia

1H-tetrazola lehen aldiz sintetizatu zen azido hidrazoikoa eta hidrogeno zianuroa erreakzionaraziz presiopean.

1H-tetrazol-5-ordezkatuak sintetizatzeko nitriloak sodio azidarekin errekzionarazten da iodoa edo sodio bisulfatoa katalizatzaile moduan usatuta^[4].

Erabilera

Tetrazola zenbait sendagaien egituraren osagaiak dira, adibidez, losartanoa eta kandesartanoa.

1H-tetrazola, 5.aminotetrazola eta beste deribatuk batzuk automobiletako airbagetan gasa sortzeko osagai gisa baliatzen dira erreakzioaren emaitza-produktuak ez direlako toxikoak^[5].

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «1H-Tetrazole» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2025-01-21).
↑ Kiselev, Vitaly G.; Cheblakov, Pavel B.; Gritsan, Nina P.. (2011-03-10). «Tautomerism and Thermal Decomposition of Tetrazole: High-Level ab Initio Study» The Journal of Physical Chemistry A 115 (9): 1743–1753. doi:10.1021/jp112374t. ISSN 1089-5639. (Noiz kontsultatua: 2025-01-21).
↑ Wong, Ming Wah; Leung-Toung, Regis; Wentrup, Curt. (1993-03-01). «Tautomeric equilibrium and hydrogen shifts of tetrazole in the gas phase and in solution» Journal of the American Chemical Society 115 (6): 2465–2472. doi:10.1021/ja00059a048. ISSN 0002-7863. (Noiz kontsultatua: 2025-01-21).
↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2025-01-21).
↑ (Ingelesez) Klapötke, Thomas M.; Stierstorfer, Jörg. (2014). «Energetic Tetrazole N-oxides» Green Energetic Materials (John Wiley & Sons, Ltd): 133–178. doi:10.1002/9781118676448.ch06. ISBN 978-1-118-67644-8. (Noiz kontsultatua: 2025-01-21).

Kanpo estekak

Datuak: Q58826308
Multimedia: Tetrazole / Q58826308

[1] (Ingelesez) PubChem. «1H-Tetrazole» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2025-01-21).

[2] Kiselev, Vitaly G.; Cheblakov, Pavel B.; Gritsan, Nina P.. (2011-03-10). «Tautomerism and Thermal Decomposition of Tetrazole: High-Level ab Initio Study» The Journal of Physical Chemistry A 115 (9): 1743–1753. doi:10.1021/jp112374t. ISSN 1089-5639. (Noiz kontsultatua: 2025-01-21).

[3] Wong, Ming Wah; Leung-Toung, Regis; Wentrup, Curt. (1993-03-01). «Tautomeric equilibrium and hydrogen shifts of tetrazole in the gas phase and in solution» Journal of the American Chemical Society 115 (6): 2465–2472. doi:10.1021/ja00059a048. ISSN 0002-7863. (Noiz kontsultatua: 2025-01-21).

[4] (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2025-01-21).

[5] (Ingelesez) Klapötke, Thomas M.; Stierstorfer, Jörg. (2014). «Energetic Tetrazole N-oxides» Green Energetic Materials (John Wiley & Sons, Ltd): 133–178. doi:10.1002/9781118676448.ch06. ISBN 978-1-118-67644-8. (Noiz kontsultatua: 2025-01-21).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]