Ziklopropanazio

Wikipedia, Entziklopedia askea

Kimika organikoan ziklopropanazio esaten zaio ziklopropanozko eraztun bat eratzeko prozesuari.

Kimika modernoan ziklopropanazioa prozesu inportantea da konposatu interesgarri asko sintetizatzeko baliatzen delako; adibidez, piretroideen familiako intsektizidak edo kinolonen familiako antibiotikoak (ziprofloxazina eta esparfloxazina) sintetizatzeko.

Zikloproponazio-erreakzioak ez dira errazak zikloaren tentsioa dela eta. Oso espezie erreaktiboak usatzen dira eskuarki hala nola karbenoak, iluroak eta karbanioiak[1]. Erreakzio asko kelotropikoak dira.

Sintesibideak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Bide asko dago zikloproponazioari ekiteko. Hainbat seinalatuko ditugu.

Simmons-Smith erreakzioa[2][3][aldatu | aldatu iturburu kodea]

Simmons Smith Reaktion Mechanismus1b.svg

Diazo konposatuak[4][aldatu | aldatu iturburu kodea]

Diazo cyclopropanation via pyrazoline.png

Karbeno askeen bidez[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Buchner-en erreakzioa. Prozesu estereoespezifikoa da[5].

StereospecificCarbeneAddition.svg

Iluroen bidez[6][aldatu | aldatu iturburu kodea]

CCRcycloprop.png

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. (Ingelesez) «Recent developments in asymmetric cyclopropanation» Tetrahedron 64 (30-31): 7041–7095. 2008-07-21 doi:10.1016/j.tet.2008.04.079. ISSN 0040-4020. (Noiz kontsultatua: 2021-04-12).
  2. (Alemanez) Wittig, Georg; Wingler, Frank. (1964). «Über methylenierte Metallhalogenide, IV. Cyclopropan-Bildung aus Olefinen mit Bis-halogenmethyl-zink» Chemische Berichte 97 (8): 2146–2164. doi:10.1002/cber.19640970808. ISSN 1099-0682. (Noiz kontsultatua: 2021-04-12).
  3. (Ingelesez) «An inexpensive modification of the Simmons-Smith reaction: The formation of bromomethylzinc bromide as studied by NMR spectroscopy» Journal of Organometallic Chemistry 269 (3): 219–221. 1984-07-17 doi:10.1016/0022-328X(84)80305-8. ISSN 0022-328X. (Noiz kontsultatua: 2021-04-12).
  4. Muray, Elena; Illa, Ona; Castillo, José A.; Álvarez-Larena, Ángel; Bourdelande, José L.; Branchadell, Vicenç; Ortuño, Rosa M.. (2003-06-01). «Photolysis of Chiral 1-Pyrazolines to Cyclopropanes:  Mechanism and Stereospecificity» The Journal of Organic Chemistry 68 (12): 4906–4911. doi:10.1021/jo0342471. ISSN 0022-3263. (Noiz kontsultatua: 2021-04-12).
  5. Skell, Philip S.; Garner, Albert Y.. (1956-07-01). «The Stereochemistry of Carbene-Olefin Reactions. Reactions of Dibromocarbene with the cis- and trans-2-Butenes» Journal of the American Chemical Society 78 (14): 3409–3411. doi:10.1021/ja01595a040. ISSN 0002-7863. (Noiz kontsultatua: 2021-04-12).
  6. Li, An-Hu; Dai, Li-Xin; Aggarwal, Varinder K.. (1997-10-01). «Asymmetric Ylide Reactions:  Epoxidation, Cyclopropanation, Aziridination, Olefination, and Rearrangement» Chemical Reviews 97 (6): 2341–2372. doi:10.1021/cr960411r. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2021-04-12).

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]