Biuret

Wikipedia, Entziklopedia askea
Biuret
Formula kimikoaC2H5N3O2
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
KonposizioaNitrogeno, oxigeno eta karbono
Motakonposatu kimiko
Ezaugarriak
Dentsitatea
1,467 g/cm³
Fusio-puntua190 °C
Entropia molar estandarra146,1 J/(mol K)
Formazio entalpia estandarra−563,7 kJ/mol
Errekuntza entalpia−938 kJ/mol
Bero ahalmena131,3 J/(mol K)
Masa molekularra103,038176 Da
Identifikatzaileak
InChlKeyOHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia108-19-0
ChemSpider7625
PubChem7913
Reaxys1703510
Gmelin18138
ChEBI49702
ChEMBLCHEMBL1889026
ZVG4330
EC zenbakia203-559-0
ECHA100.003.236
MeSHD001737
Human Metabolome DatabaseHMDB0249282
UNII89LJ369D1H
KEGGC06555
PDB LigandC5J

Biuret HN(CONH2)2 formula kimikoa duen konposatu kimikoa da. Ur berotan disolbagarria den solido zuria da. "Biuret" terminoak R1R2N−C(=O)−N(R3)−C(=O)−NR4R5 talde funtzionala duten konposatu organikoen familia ere deskribatzen du, non R1, R2, R3, R4 eta R5 hidrogenoa, organiloa edo beste taldeak diren. Hainbat eratorri organiko ezagutzen dira. Karbamilurea izenaz ere ezaguna, urearen bi baliokideren kondentsaziotik lortzen da. Horregatik, urean oinarritutako ongarrietan nahi ez den ezpurutasuna izan ohi da. Biureta landareentzat toxikoa denez, ongarrietan duen ehunekoa baxua izan behar da.

Prestaketa eta egitura[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Jatorrizko konposatua prestatzeko, urea 150 °C-an berotu daiteke ~6 orduz, pixka bat uher jarri arte eta, ondoren, ura berkristalizatu. Horren ostean, behin eta berriz kristaliza daiteke % 2 sodio hidroxidozko disoluziotik eta uretik eta, azkenik, azido zianurikorik gabeko monohidrato-geruzarik gabeko orratz kristalinoak lor daitezke. Berotzen den bitartean, amoniako asko askatzen da:[1]

2 CO(NH2)2 → HN(CONH2)2 + NH3

Erlazionatutako baldintzetan, urearen pirolisiak O=C(−N(H)−C(=O)−NH2)2 triureta ematen du.[1] Oro har, biuret organikoak (H atomo baten edo gehiagoren ordez alkilo edo arilo taldeak dituztenak) isozianatoak trimerizatuz ebakiz prestatzen dira. Adibidez, 1,6-hexametileno diisozianatoaren trimerra HDI-biuret izenez ere ezagutzen da.

Forma anhidroan, molekula solido egoeran planarra eta asimetrikoa da, hidrogenoen arteko lotura intramolekularren eraginez. 1,327 eta 1,334 Å-ko C–N distantzia terminalak 1,379 eta 1,391 Å-ko C–N barne-distantziak baino motzagoak dira. C=O lotura-distantziak 1,247 eta 1,237 Å. Uretatik kristalizatzen da monohidrato gisa.[2]

Biuret-aren egitura egoera solidoan (urdina = N, gorria = O, grisa = C, ziana = H).

Aplikazioak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Biuret proteinarik gabeko nitrogeno-iturri gisa ere erabiltzen da hausnarkarien pentsuan,[3] hesteetako mikroorganismoek proteina bihurtzen baitute.[4] Urea baino gutxiago erabiltzen da, kostu handiagoa eta digestio-erraztasun txikiagoa dituelako,[5] baina azken ezaugarri horrek ere moteldu egiten du digestioa, eta, hala, amoniakoaren ondoriozko toxikotasun-arriskua murrizten da.[5][6]

Biuret proba[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Biuret proba proteina eta polipeptidoentzako proba kimikoa da. Biureten erreaktiboan oinarritzen da, proteinekin edo lotura peptidoak dituen edozein substantziarekin kontaktuan egotean bioleta bihurtzen den disoluzio urdina, hain zuzen. Testak eta erreaktiboak ez dute biuretik; biuretak eta proteinek era berean erantzuten dutelako izendatzen dira horrela.

Historia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Biuret Gustav Heinrich Wiedemannek (1826–1899) prestatu eta aztertu zuen lehen aldiz, 1847an aurkeztu zuen doktore-tesirako. Haren aurkikuntzak hainbat artikulutan argitaratu ziren.[7][8][9][10]

Antzeko konposatuak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. a b (Ingelesez) Meessen, J. H.; Petersen, H.. (2000-06-15). «Urea» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH)  doi:10.1002/14356007.a27_333. ISBN 978-3-527-30673-2..
  2. E. W. Hughes; H. Yakel; H. C. Freeman. (1961). «The Crystal Structure of Biuret Hydrate» Acta Crystallogr. 14 (4): 345–352.  doi:10.1107/S0365110X61001194..
  3. (Ingelesez) Encyclopedia Britannica. 2024-04-25.
  4. Kunkle, B.; Fletcher, J.; Mayo, D.. (2013). Florida Cow-Calf Management, 2nd Edition - Feeding the Cow Herd. IFAS Extension, University of Florida Publication #AN117.
  5. a b Oltjen, R. R.; Williams, E. E.; Slyter, L. L.; Richardson, G. V.. (1969). «Urea versus biuret in a roughage diet for steers» Journal of Animal Science 29 (5): 816–822.  doi:10.2527/jas1969.295816x. PMID 5391979..
  6. Fonnesbeck, Paul V.; Kearl, Leonard C.; Harris, Lorin E.. (1975). «Feed Grade Biuret as a Protein Replacement for Ruminants. A Review» Journal of Animal Science (Oxford University Press (OUP)) 40 (6): 1150–1184.  doi:10.2527/jas1975.4061150x. ISSN 0021-8812..
  7. Wiedemann, G.. (1848). «Ueber ein neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs» Annalen der Physik 150 (5): 67–84.  doi:10.1002/andp.18491500508. Bibcode1848AnP...150...67W..
  8. Wiedemann, G.. (1847). «Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs» Journal für Praktische Chemie 42 (3–4): 255–256.  doi:10.1002/prac.18470420134..
  9. Wiedemann, G.. (1848). «Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung» Journal für Praktische Chemie 43 (5): 271–280.  doi:10.1002/prac.18480430133..
  10. Wiedemann, G.. (1848). «Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs» Justus Liebig's Annalen der Chemie 68 (3): 323–326.  doi:10.1002/jlac.18480680318..

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]