Deshidrohalogenazio

Deshidrohalogenazioa eliminazio-erreakzio bat da non hidrogeno haluro bat substratu batetik erauzten den.

Alkil haluroen deshidrogenazioa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Deshidrogenaziorik inportanteenetako bat alkil haluroena da. Alkil haluroak alkeno bat sortzeko gaitasuna izan behar du eta horregatik metil eta bentzil haluroak ez dira substratu egokiak. Aril haluroak ere ez dira egokiak.

Base baten bidezkoa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Base sendo baten bidez tratatzen direnean alkil kloruro askok dagokion alkenoa ematen dute^[1]. Hona adibide batzuk:

${\ce {CH3CH2Cl + KOH -> CH2=CH2 + KCl + H2O}}$

${\ce {CH3CH2CHCl + KOH -> CH3CH=CH2 + KCl + H2O}}$

${\ce {CH3CHClCH3 + KOH -> CH3CH=CH2 + KCl + H2O}}$

Isomeroak ager daitezkeen kasuetan Zaitsev-en araua aplikatzen da eta ordezkatuen dagoen isomeroa produzitzen da gehien.

Cracking bidezkoa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Eskala industrialean deshidrohalogenazio basikoak ez dira egokiak, erreakzioan sortzen den haluro alkalinoa tratatzea arazoak sor ditzakeelako. Horren ordez bero bidez bideratutako crackinga lehenesten da. Adibidez,1,2-dikloroetanoa berotuz binil kloruroa lortzen da^[2].

${\ce {CH2ClCH2Cl -> CH2=CHCl + HCl}}$

Hondar bezala produzitzen de hidrogeno kloruroa oxiklorazio-erreakzioetarako usatzen da.

Beste adibide bat da, fluoroalkenoen sintesia deshidrofluorazio termikoaren bidez: 1,2,3,3,3-pentafluoropropenoa 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropanotik.

${\ce {CF2HCH(F)CF3 -> CHF=C(F)CF3 + HF}}$

Epoxidoen sorrera[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Halohidrinek, bereziki klorohidrinek, deshidrohalogenazioa pairatzen duten epoxidoak emateko^[3]. Erreakzio hau industrian baliatzen da 1-kloropropan-2-oletik urtero milaka tona propilen oxidoa lortzeko^[4].

${\ce {CH3CH(OH)CH2Cl + KOH -> CH3CH(O)CH2 + H2O + KCl}}$

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

↑ March, Jerry. (1985). Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. (3rd ed. argitaraldia) Wiley ISBN 0-471-88841-9. PMC 10998226. (Noiz kontsultatua: 2021-04-25).
↑ (Ingelesez) Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter et al.. (2006). «Chlorinated Hydrocarbons» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-04-25).
↑ Anakabe, Eneritz & Arrasate,, Sonia. (2012). Kimika organikoa. EHU, 20 or. ISBN 978-84-9860-672-0..
↑ Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A.; Weckhuysen, Bert M.. (2006-05-01). «The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments» Industrial & Engineering Chemistry Research 45 (10): 3447–3459. doi:10.1021/ie0513090. ISSN 0888-5885. (Noiz kontsultatua: 2021-04-25).

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Datuak: Q3045102
Multimedia: Dehydrohalogenation / Q3045102

[1] March, Jerry. (1985). Advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. (3rd ed. argitaraldia) Wiley ISBN 0-471-88841-9. PMC 10998226. (Noiz kontsultatua: 2021-04-25).

[2] (Ingelesez) Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter et al.. (2006). «Chlorinated Hydrocarbons» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-04-25).

[3] Anakabe, Eneritz & Arrasate,, Sonia. (2012). Kimika organikoa. EHU, 20 or. ISBN 978-84-9860-672-0..

[4] Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A.; Weckhuysen, Bert M.. (2006-05-01). «The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments» Industrial & Engineering Chemistry Research 45 (10): 3447–3459. doi:10.1021/ie0513090. ISSN 0888-5885. (Noiz kontsultatua: 2021-04-25).

[1]

[2]

[3]

[4]