Anbroxido

Anbroxido
Formula kimikoa	C16H28O
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	C[C@]12CCCC([C@@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CCO3)C)(C)C
MolView	3D eredua
Mota	ambroxide (en)
Estereoisomeroa	8,12-Epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdane (en) eta [[(3aS,5aR,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran\|(3aS,5aR,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran]] (en)
Masa molekularra	236,214 Da
Identifikatzaileak
InChlKey	YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N
CAS zenbakia	6790-58-5
ChemSpider	9032756
PubChem	10857465
Reaxys	81615
Gmelin	78307
ChEMBL	CHEMBL496447
EC zenbakia	229-861-2
ECHA	100.027.147
Human Metabolome Database	HMDB0036831
UNII	TD34B3O8M9 eta K60YJF1E9A

Anbroxidoa edo anbrox-a konposatu organikoa da, C₁₆H₂₈O formula duena, terpenoideen klasekoa. Usain berezikoa da eta horregatik oso preziatua perfumegintzan^[1]^[2].

Anbroxidoa naturan anbreinaren oxidazioz agertzen da. Anbreina kaxalotearen koprolitoen osagaietako bat da. Koprolitoa itsasora iristen denean oxidazio-prozesu bat pairatzen du atmosferako oxigenoa, itsasoko ura eta tenperatura medio. Prozesu horretan usainik ez duen anbreina eraldatu egiten da anbroxido bihurtuta^[3].

Sintesia

Egun perfumegintzan usatzen den anbroxidoaren zati oso inportante bat sintetikoa da. Hainbat prozesu ezagutzen dira gehienak biomasaren hartziduran duten jatorria eta katalisi entzimatikoa baliatzen dute^[3]. Alabaina, berriki, bide sintetiko tradizionalagoak ere proposatu dira anbroxidoa lortzeko^[4].

Errefererentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Ambrox» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2024-08-24).
↑ Karl-Georg Fahlbusch, et al.. (2007). Flavors and Fragrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, 72 or..
↑ ^a ^b Iruin, Yanko. (viernes, 23 de agosto de 2024). «La síntesis del sutil aroma del ámbar gris» EL BLOG DEL BÚHO (Noiz kontsultatua: 2024-08-24).
↑ (Ingelesez) Luo, Na; Turberg, Mathias; Leutzsch, Markus; Mitschke, Benjamin; Brunen, Sebastian; Wakchaure, Vijay N.; Nöthling, Nils; Schelwies, Mathias et al.. (2024-08). «The catalytic asymmetric polyene cyclization of homofarnesol to ambrox» Nature 632 (8026): 795–801. doi:10.1038/s41586-024-07757-7. ISSN 1476-4687. (Noiz kontsultatua: 2024-08-24).

Kanpo estekak

Datuak: Q2793438

[1] (Ingelesez) PubChem. «Ambrox» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2024-08-24).

[2] Karl-Georg Fahlbusch, et al.. (2007). Flavors and Fragrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, 72 or..

[:0-3] Iruin, Yanko. (viernes, 23 de agosto de 2024). «La síntesis del sutil aroma del ámbar gris» EL BLOG DEL BÚHO (Noiz kontsultatua: 2024-08-24).

[4] (Ingelesez) Luo, Na; Turberg, Mathias; Leutzsch, Markus; Mitschke, Benjamin; Brunen, Sebastian; Wakchaure, Vijay N.; Nöthling, Nils; Schelwies, Mathias et al.. (2024-08). «The catalytic asymmetric polyene cyclization of homofarnesol to ambrox» Nature 632 (8026): 795–801. doi:10.1038/s41586-024-07757-7. ISSN 1476-4687. (Noiz kontsultatua: 2024-08-24).

[1]

[2]

[3]

[4]