Tiazol

Tiazol
Formula kimikoa	C3H3NS
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno, sufre eta karbono
Mota	1,3-thiazole (en)
Ezaugarriak
Fusio-puntua	−33 ℃
Masa molekularra	84,999 Da
Identifikatzaileak
InChlKey	FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	288-47-1
ChemSpider	8899
PubChem	9256
Reaxys	103852
Gmelin	43732
ChEBI	2172
ChEMBL	CHEMBL15605
EC zenbakia	206-021-3
ECHA	100.005.475
Human Metabolome Database	HMDB0029713
UNII	320RCW8PEF
PDB Ligand	LOM

Tiazola edo 1,3-tiazola konposatu organikoa da, C₃H₃NS formula duena konposatu heteroziklikoen familiakoa eta azolen klasekoa. Isotiazola edo 1,2-tiazola du isomero gisa, nitrogeno- eta sufre-atomoak ondoz ondoan dituena. Konposatu aromatikoa da, nahiz eta aromatikotasun-maila txikia izan.Likido horixka da. Etil eterretan eta etanoletan disolbagarria da^[1].

Tiazolak eta bere deribatu ordezkatuek tiazolen multzoa osatzen dute. Tiazolek pirrolarekin, imidazolekin eta oxazolekin batera azolen klasea osatzen dute.

Tiazolaren eraztuna B1 bitaminaren osagaitako bat da.

Sintesia

Tioazolak sintetizatzeko bi bide nagusi daude.

Tioamidak eta halozetonsak erreakzionaraziz bideetako bat da. Adibidez, dimetiltiazola tioazetamida eta kloroazetona erreakzionaraziz lortzen da^[2].

Cook-Heilbron-en sintesia da beste bidea. Tiazoalak α-aminonitriloak karbono disulfuroarekin kondentsatuz erdiesten dira^[3].

Erabilera

Tiazola aromatizatzaile gisa usatzen da. Halaber, tinduak eta fungizidak sintetizatzeko ere baliatzen da^[4].

Tiaziol bat eta bere tiazolio-gatza

Tiazolio-gatzak

Tiazoloaren nitrogenoa alkilatzen bada, triazolio katioia eratzen da. Triazolio-gatzak katalizatzaile moduan erabiltzen dira sintesi kimikoan^[5].

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Thiazole» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-01-18).
↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (kontsulta data: 2025-01-18).
↑ (Ingelesez) Cook, A. H.; Heilbron, Ian; Levy, A. L.. (1947-01-01). «318. Studies in the azole series. Part I. A novel route to 5-aminothiazoles» Journal of the Chemical Society (Resumed) (0): 1594–1598. doi:10.1039/JR9470001594. ISSN 0368-1769. (kontsulta data: 2025-01-18).
↑ «Thiazole - Hazardous Agents | Haz-Map» haz-map.com (kontsulta data: 2025-01-18).
↑ (Ingelesez) Stetter, Hermann. (1976). «Catalyzed Addition of Aldehydes to Activated Double Bonds—A New Synthetic Approach» Angewandte Chemie International Edition in English 15 (11): 639–647. doi:10.1002/anie.197606391. ISSN 1521-3773. (kontsulta data: 2025-01-18).

Kanpo estekak

Datuak: Q413426
Multimedia: Thiazole / Q413426

Artikulu hau kimikari buruzko zirriborroa da. Wikipedia lagun dezakezu edukia osatuz.

[1] (Ingelesez) PubChem. «Thiazole» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-01-18).

[2] (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (kontsulta data: 2025-01-18).

[3] (Ingelesez) Cook, A. H.; Heilbron, Ian; Levy, A. L.. (1947-01-01). «318. Studies in the azole series. Part I. A novel route to 5-aminothiazoles» Journal of the Chemical Society (Resumed) (0): 1594–1598. doi:10.1039/JR9470001594. ISSN 0368-1769. (kontsulta data: 2025-01-18).

[4] «Thiazole - Hazardous Agents | Haz-Map» haz-map.com (kontsulta data: 2025-01-18).

[5] (Ingelesez) Stetter, Hermann. (1976). «Catalyzed Addition of Aldehydes to Activated Double Bonds—A New Synthetic Approach» Angewandte Chemie International Edition in English 15 (11): 639–647. doi:10.1002/anie.197606391. ISSN 1521-3773. (kontsulta data: 2025-01-18).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]