Anhidrido ftaliko

Anhidrido ftaliko
Formula kimikoa	C8H4O3
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	oxigeno eta karbono
Mota	biogenic isobenzofuran (en) eta bicyclic compound (en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	1,53 g/cm³ ; 1,2 g/cm³
Disolbagarritasuna	0,6 g/100 g (ur, 20 °C)
Fusio-puntua	131 °C ; 132 °C ; 130,8 °C
Irakite-puntua	295 °C (760 Torr); 295 °C (101,325 kPa)
Lurrun-presioa	0,0015 mmHg (20 °C)
Masa molekularra	148,016 Da
Arriskuak
NFPA 704	1 3 0
Lehergarritasunaren beheko muga	1,7 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	10,5 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga	6 mg/m³ (10 h, baliorik ez); 12 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua	152 °C
IDLH	60 mg/m³
Eragin dezake	phthalic anhydride exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	85-44-9
ChemSpider	6552
PubChem	6811
Reaxys	118515
Gmelin	36605
ChEBI	27200
ChEMBL	CHEMBL1371297
RTECS zenbakia	TI3150000
ZVG	13390
DSSTox zenbakia	TI3150000
EC zenbakia	201-607-5
ECHA	100.001.461
CosIng	95928
MeSH	D010796
Human Metabolome Database	HMDB0256501
UNII	UVL263I5BJ

Anhidrido ftalikoa konposatu organikoa da anhidrido azidoen familiako C₆H₄(CO)₂O formula duena. Solido zuria da. Industria kimikoan hagitz erabiltzen da bereziki plastifikatzaileak sintetizatzeko^[1].

Sintesia

Anhidrido ftalikoa industrialki produzitzeko naftalenoa oxigenoz oxidatzen da banadio pentoxidoa (V₂O₅) katalizatzaile moduan usatuz^[2].

Sintesi alternatibo bat da orto-xilenoaren bi metil taldeak oxidatzea 320-400 C-tan.

${\ce {C6H4(CH3)2 + 3 O2 -> C6H4(CO)2O + 3 H2O}}$

Azido ftalikoa labe batean 200 C-tan deshidratatuz ere lor daiteke anhidrido ftalikoa.

Erabilera

Anhidrido ftalikoaren erabilera nagusia ftalato-esterrak sintetizatzea da, hauek plastifikatzaile gisa baliatzen biitira PVCaren prozesaketan. Ftalato-esterrak sintetizatzeko anhidrido ftalikoa alkoholez tratatzen da deribatu monoestirifikatua lortzeko.

${\ce {C6H4(CO)2O + ROH -> C6H4(CO2H)CO2R}}$

Bigarren esterifikazioa zailagoa da eta ura erauztea eskatzen du.

${\ce {C6H4(CO2H)CO2R + ROH <=> C6H4(CO2R)2 + H2O}}$

Guztietan inportanteena bis(2-etilhexil) ftalatoa da.

Tinturak sintetizatzeko lehengai gisa ere usatzen da anhidrido ftalikoa, fenolftaleina esaterako^[3].

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Phthalic anhydride» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2023-04-25).
↑ (Ingelesez) Lorz, Peter M.; Towae, Friedrich K.; Enke, Walter; Jäckh, Rudolf; Bhargava, Naresh; Hillesheim, Wolfgang. (2007-07-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA ed. «Phthalic Acid and Derivatives» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA): a20_181.pub2. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2023-04-25).
↑ (Ingelesez) Baeyer, Adolf. (1871-06). «Ueber die Phenolfarbstoffe» Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247. ISSN 0365-9496. (Noiz kontsultatua: 2023-04-25).

Kanpo estekak

Datuak: Q410882
Multimedia: Phthalic anhydride / Q410882

[1] (Ingelesez) PubChem. «Phthalic anhydride» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2023-04-25).

[2] (Ingelesez) Lorz, Peter M.; Towae, Friedrich K.; Enke, Walter; Jäckh, Rudolf; Bhargava, Naresh; Hillesheim, Wolfgang. (2007-07-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA ed. «Phthalic Acid and Derivatives» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA): a20_181.pub2. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2023-04-25).

[3] (Ingelesez) Baeyer, Adolf. (1871-06). «Ueber die Phenolfarbstoffe» Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247. ISSN 0365-9496. (Noiz kontsultatua: 2023-04-25).

[1]

[2]

[3]