Propino

Propino
Formula kimikoa	C3H4
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono
Mota	alkino
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,6925 g/cm³
Momentu dipolarra	0,784 D
Fusio-puntua	−103 °C ; −102,7 °C
Irakite-puntua	−23 °C (760 Torr); −23,2 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	0,784 D
Formazio entalpia estandarra	−185,44 kJ/mol
Baporizazio entalpia	22,1 kJ/mol
Lurrun-presioa	5,2 atm (20 °C)
Masa molekularra	343,181525512 Da
Arriskuak
Lehergarritasunaren beheko muga	1,7 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga	1.650 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
IDLH	2.788 mg/m³
Eragin dezake	methylacetylene exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	74-99-7
ChemSpider	6095
PubChem	6335
Reaxys	878138
Gmelin	48086
ChEMBL	CHEMBL116902
RTECS zenbakia	UK4250000
ZVG	13940
DSSTox zenbakia	UK4250000
EC zenbakia	200-828-4
ECHA	100.000.754
Human Metabolome Database	HMDB0256844
UNII	086L40ET1B

Propinoa edo metilazetilenoa hidrokarburo alifatikoa da, alkinoen familiakoa eta CH₃C≡CH formula duena. Gas kolorge oso sukoia da. Propadieno bere tautomeroarekin oreka kimikoan egoten da^[1].

Ezaugarriak

Propinoa gas nahikoa egonkorra da nahiz eta oso sukoia izan. Oso kontzentratuta dagoenean itogarri bihurtzen da.

Gas kolorgea da eta usain berezia du. Airea baino pisutsuagoa da eta uretan disolbaezina.

Propinoa orekan egoten da bere tautomero propadienoarekin. Bi gasen nahasteari MAPD (MetilAzetileno/PropaDieno) esaten zaio:

H₃CC≡CH ⇌ H₂C=C=CH₂

MAPD albo-produktu ez-desideratua da propenoaren produkzioan propanoaren crackingaren bidez. Propenoa lehengai inportantea da industria kimikoan esaterako polipropilenoa sintetizatzeko eta erreakzio horretan MAPDk oztopatu egiten du polimerizazio katalitikoa.

Prestakuntza

Propanoaren crackingez gain propinoa 1-propanolaren^[2], alkohol alilikoaren edo azetonaren^[3] erredukzioaz presta daiteke laborategian. Konposatu horren lurrinak magnesioaren eraginez erreduzitzen dira.

Erabilera

Propinoak hiru karbono-atomozko egitura duenez, oso erabilgarria da sintesi organikoan. Lotura hirukoitzak oso erreaktibo bilakatzen du bereziki adizio-erreakzio nukleozaleetan.

Desprotonatu egiten da n-butil litioz tratatzean, propinil litioa emanez. Hau nukleozale oso erreaktiboa da eta erraz erreakzionatzen du karboxilo taldeekin alkoholak eta esterrak emanez^[4]. Propinoa purutzea oso garestia denez, normalean MAPD baliatzen da merkeagoa delako.

Europako Espazio Agentziak erregai berrien berrien bila dihardu metilhidrazina/nitrogeno tetroxido sistema klasikoa ordezkatzeko eta nahaste ez horren toxikoak baliatu nahi ditu. Propino/oxigeno likido nahasteak orbita baxura sateliteak jartzeko erregai moduan abantailak nabarmenak dituela ikusi da^[5].

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) Pässler, Peter; Hefner, Werner; Buckl, Klaus; Meinass, Helmut; Meiswinkel, Andreas; Wernicke, Hans-Jürgen; Ebersberg, Günter; Müller, Richard et al.. (2011). «Acetylene» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a01_097.pub4. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-04-02).
↑ (Ingelesez) Keiser, Edward H.; Breed, Mary B.. (1895-04-01). «The action of magnesium upon the vapors of the alcohols and a new method of preparing allylene» Journal of the Franklin Institute 139 (4): 304–309. doi:10.1016/0016-0032(85)90206-6. ISSN 0016-0032. (Noiz kontsultatua: 2021-04-02).
↑ (Ingelesez) The Chemical News and Journal of Industrial Science; with which is Incorporated the "Chemical Gazette.": A Journal of Practical Chemistry in All Its Applications to Pharmacy, Arts and Manufactures. Chemical news office 1896 (Noiz kontsultatua: 2021-04-02).
↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-04-02).
↑ (Ingelesez) European Space Agency. (2009). International Conference on Green Propellant for Space Propulsion. , abenduaren 23an or..

Kanpo estekak

Datuak: Q151446
Multimedia: Propyne / Q151446

[1] (Ingelesez) Pässler, Peter; Hefner, Werner; Buckl, Klaus; Meinass, Helmut; Meiswinkel, Andreas; Wernicke, Hans-Jürgen; Ebersberg, Günter; Müller, Richard et al.. (2011). «Acetylene» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a01_097.pub4. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-04-02).

[2] (Ingelesez) Keiser, Edward H.; Breed, Mary B.. (1895-04-01). «The action of magnesium upon the vapors of the alcohols and a new method of preparing allylene» Journal of the Franklin Institute 139 (4): 304–309. doi:10.1016/0016-0032(85)90206-6. ISSN 0016-0032. (Noiz kontsultatua: 2021-04-02).

[3] (Ingelesez) The Chemical News and Journal of Industrial Science; with which is Incorporated the "Chemical Gazette.": A Journal of Practical Chemistry in All Its Applications to Pharmacy, Arts and Manufactures. Chemical news office 1896 (Noiz kontsultatua: 2021-04-02).

[4] (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-04-02).

[5] (Ingelesez) European Space Agency. (2009). International Conference on Green Propellant for Space Propulsion. , abenduaren 23an or..

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]