Nitrosobentzeno

Nitrosobentzeno
Formula kimikoa	C6H5NO
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	[2H]C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])N=O)[2H])[2H]
MolView	3D eredua
Konposizioa	nitrogeno, oxigeno eta karbono
Masa molekularra	107,037 Da
Identifikatzaileak
InChlKey	NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	586-96-9
ChemSpider	24783950
PubChem	11473
Reaxys	605688
Gmelin	27986
ChEMBL	CHEMBL98797
RTECS zenbakia	DA6497525
DSSTox zenbakia	DA6497525
EC zenbakia	209-591-1
ECHA	100.008.721
UNII	ZI9W9E8G2Z
KEGG	C06876
PDB Ligand	NBE

Nitrosobentzenoa C₆H₅NO formulako konposatu organikoa da. Nitroso konposatuen adibide tipikoa da. Nitroso funtzio-taldearen ezaugarria da espezie berde ilunak orekan daudela kolore hori hitseko beren dimeroekin. Monomeroa zein dimeroa diamagnetikoak dira.

Monomero-dimero oreka[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Nitrosobentzenoa eta beste nitrosoarenoak monomero-dimero oreka baten partaide dira. Normalean dimeroak solidoak dira eta monomeroak disoluzioan edo tenperatura altuetan agertzen dira. Dimeroaren formula honela ager daiteke: Ar(O)N=N(O)Ar. Nitrogenoen arteko lotura bikoitzaren ondorioz cis- eta trans-isomeroak sortzen dira. cis-trans isomeria monomeroa bitartekoa dela gertatzen da^[1].

Nitrosobentzenoaren dimeroa

Prestakuntza[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Adolf von Baeyer-ek prestatu zuen lehen aldiz nitrosobentzenoa difenilmerkurioa eta nitrosil bromuroa erreakzionaraziz^[2],

(C₆H₅)₂Hg + BrNO → C₆H₅NO + C₆H₅HgBr

Sintesi modernoan nitrobentzenoa fenilhidroxilaminara (C₆H₅NHOH) erreduzitzen da eta segidan sodio dikromatoz (Na₂Cr₂O₇) oxidatzen da^[3].

Halaber, presta daiteke anilina azido peroximonosulfurikoz oxidatuz.

Erreakzioak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Nitrosobentzenoa dienoekin erreakzionatzen du Diels-Alder erreakzioaren bidez^[4]. Anilinarekin kondentsatzen denean azobentzenoa sintetizatzen da^[5]. Bestetik, nitrosobentzenoa erreduzituz anilina lortzen da.

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

↑ Beaudoin, Daniel; Wuest, James D.. (2016-01-13). «Dimerization of Aromatic C-Nitroso Compounds» Chemical Reviews 116 (1): 258–286. doi:10.1021/cr500520s. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).
↑ (Alemanez) Baeyer, Adolf. (1874). «Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin» Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 7 (2): 1638–1640. doi:10.1002/cber.187400702214. ISSN 1099-0682. (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).
↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).
↑ (Ingelesez) Yamamoto, H. & Momiyama, N.. (2005). Rich Chemistry of Nitroso Compounds. Chemical Communications, 3514–25 or..
↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Datuak: Q419621

[1] Beaudoin, Daniel; Wuest, James D.. (2016-01-13). «Dimerization of Aromatic C-Nitroso Compounds» Chemical Reviews 116 (1): 258–286. doi:10.1021/cr500520s. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).

[2] (Alemanez) Baeyer, Adolf. (1874). «Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin» Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 7 (2): 1638–1640. doi:10.1002/cber.187400702214. ISSN 1099-0682. (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).

[3] (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).

[4] (Ingelesez) Yamamoto, H. & Momiyama, N.. (2005). Rich Chemistry of Nitroso Compounds. Chemical Communications, 3514–25 or..

[5] (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]