Azido pirubiko

Azido pirubiko
IUPAC izena 2-oxopropanoic acid
Beste izen batzuk azido α-ketopropioniko; azido azetilformiko; azido pirorazemiko; Pyr
Identifikadoreak
CAS zenbakia	127-17-3 Y
PubChem	1060
ChemSpider	1031 Y
UNII	8558G7RUTR Y
ChEMBL	CHEMBL1162144 Y
SMILES O=C(C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6) Y Key: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Y
Propietateak
Formula molekularra	C3H4O3
Masa molarra	88.06 g/mol
Dentsitatea	1.250 g/cm³
Fusio puntua	11.8 °C, 285 K, 53 °F
Irakite-puntua	165 °C, 438 K, 329 °F
Azidotasuna (pKa)	2.50
Harremana duten konposatuak
Beste anioi batzuk	pirubato ioi
Harremana duten keto-acidoak, azido karboxilikoak	azido azetikoa azido gluoxiliko azido oxaliko azido propioniko azido azetoazetiko
Harremana duten konposatuak	propionaldehido gluzeraldehido metilglioxal sodio pirubatoa
Kontrakoa esaten ez bada, emandako datuak baldintza normaletan (25 °C, 100 kPa) hartuak dira.
Erreferentziak

Azido pirubikoa CH₃-CO-COOH formula duen azido karboxilikoa da, biokimikan eta fisiologian garrantzi handia duena. Zetoazidorik sinpleena da. Azido pirubikoaren anioi karboxilatoari pirubato deritzo.

Ezaugarri fisiko-kimikoak

Azido pirubikoa koloregabekoa da. Nahaskorra da uretan eta disolbagarria etanolean eta eterrean. Bere pisu molekularra 88,06 g/mol da, eta irakite-tenperatura 165 Â°C-koa.

Laborategian etanal zianuroren hidrolisiagatik lortzen da. Etanal zianuroa, berriz, etanal kloruro eta potasio zianuroren erreakzioan sortzen da:

CH₃COCl + KCN → CH₃COCN

CH₃COCN → CH₃COCOOH

Hidrogeno katioia askatzen duenean azido pirubikoak pirubato anioia sortzen du:

CH₃−CO−COOH → CH₃−CO−COO⁻ + H⁺

Zeregin biologikoa

Pirubatoa garrantzi handiko metabolitoa da. Izan ere, bizidunen metabolismoan funtsezko zeregina burutzen du.

Pirubatoa glukolisiaren azken produktua da. Zehazki, glukosa molekula bakoitzeko 2 molekula pirubato sortzen dira prozesu metaboliko horretan. Pirubato horrek bi bide metaboliko har dezake jarraian: Krebs ziklora pasatu (arnasketa aerobioan) ala hartziduraren bidea, etanol eta azido laktiko sortuko duena (arnasketa anaerobioan).