Arginina

Wikipedia, Entziklopedia askea
Arginina
L-Arginin - L-Arginine.svg
Formula kimikoa C6H14N4O2
SMILES kanonikoa 2D eredua
SMILES isomerikoa
N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O
InChl 3D eredua
Osatuta nitrogeno eta karbono
Ezaugarriak
Azidotasuna (pKa) 12,488
12,48
Masa molekularra 174,111676 u
Identifikatzaileak
InChlKey ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N
CAS zenbakia 74-79-3
ChemSpider 6082
PubChem 6322
Reaxys 1725413
Gmelin 16467
ChEBI 83283
ChEMBL CHEMBL1485
ZVG 100469
EC zenbakia 200-811-1
ECHA 100.000.738
CosIng 74314
MeSH D001120
RxNorm 1091
Human Metabolome Database HMDB0000517
KNApSAcK C00001340
UNII 94ZLA3W45F
NDF-RT N0000146979
KEGG D02982 eta C00062

Arginina (Arg edo R)[1] proteinen biosintesian erabiltzen den α-aminoazido bat da.[2] Bere estrukturan α-amino talde bat, α-azido karboxiliko talde bat eta hiru karbononozko kate lineal alifatiko bat du bukaeran talde guanidino bat duena. Gorputzean, ph fisiologikoan, azido karboxilikoa (-COO-) moduan desprotonatuta dago, amino taldea (-NH3+) moduan protonatuta dago eta guanidinio taldea ere protonatuta dago (-C=NH2+)moduan.[3] Biosintesian oxido nitrikoaren (NO) prekursore bat da. Azido 2-amino-5-(diaminometilidenoamino)pentoiko honen formula kimikoa HO2CCH(NH2)CH2CH2CH2NHCN2H3 da eta CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, eta AGG kodoien bidez adierazten da.

Arginina aminoazido semiesentzial bezala edo guztiz esentzial bezala sailkatuta dago pertsona bakoitzaren osasunaren edo egoeraren arabera.[4] Haur jaioberriek ezin dute arginina gorputzean sortu eta beharrezkoa dute arginina duten elikagaiak jatea, haurtzaroan guztiz esentziala baita.[5] Pertsona osasuntsu gehienek ez dute arginina osagarririk hartu behar, proteinak dituzten elikagaiek arginina dutelako[6] eta gorputzean sintetiza daitekelako glutamina eta citrulinatik.[7]

Historia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Arginina Ernst Schulze eta Ernst Steiger laguntzaileak Lupinus luteus landaretik 1886an isolatu zuten lehenengo aldiz.[8][9] Grezieraz "zilarra" árgyros (ἄργυρος) deitu zioten, arginina nitratozko kirtalak zilar kolore-zuria zutelako.[10] Ondoren 1897. urtean, Schulze eta Ernst Wintersteinek (1865-1949) argininaren egitura zehaztu zuten.[11] Schulzek eta Winterseinek ornitina eta zianamidatik sintetizatu zuten arginina 1899an,[12] baina argininari buruzko zenbait zalantzek[13] 1910 arte iraun zuten, Sørensenek egindako sintesiraino.[14]

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Archived from the original on 9 October 2008. Retrieved 5 March 2018.
  2. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Archived from the original on 29 May 2007. Retrieved 2007-05-17.
  3. Glasel JA, Deutscher MP (1995-11-20). Introduction to Biophysical Methods for Protein and Nucleic Acid Research. Academic Press. p. 456. ISBN 978-0-08-053498-5.
  4. Tapiero H, Mathé G, Couvreur P, Tew KD (November 2002). "L Arginine". (review). Biomedicine & Pharmacotherapy. 56 (9): 439–445. doi:10.1016/s0753-3322(02)00284-6. PMID 12481980.
  5. Wu G, Jaeger LA, Bazer FW, Rhoads JM (August 2004). "Arginine deficiency in preterm infants: biochemical mechanisms and nutritional implications". (review). The Journal of Nutritional Biochemistry. 15 (8): 442–51. doi:10.1016/j.jnutbio.2003.11.010. PMID 15302078.
  6. "Drugs and Supplements Arginine". Retrieved 15 January 2015.
  7. Skipper, Annalynn (1998). Dietitian's Handbook of Enteral and Parenteral Nutrition. Jones & Bartlett Learning. p. 76. ISBN 978-0-8342-0920-6.
  8. Apel F (July 2015). "Biographie von Ernst Schulze" (PDF). Retrieved 2017-11-06.
  9. Schulze E, Steiger E (1887). "Ueber das Arginin" [On arginine]. Zeitschrift für Physiologische Chemie. 11 (1–2): 43–65.
  10. "BIOETYMOLOGY: ORIGIN IN BIO-MEDICAL TERMS: arginine (Arg R)". Retrieved 25 July 2019.
  11. Schulze E, Winterstein E (September 1897). "Ueber ein Spaltungs-product des Arginins" [On a cleavage product of arginine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 30 (3): 2879–2882. doi:10.1002/cber.18970300389. The structure for arginine is presented on p. 2882.
  12. Schulze E, Winterstein E (October 1899). "Ueber die Constitution des Arginins" [On the constitution of arginine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 32(3): 3191–3194. doi:10.1002/cber.18990320385.
  13. Cohen JB (1919). Organic Chemistry for Advanced Students, Part 3 (2nd ed.). New York, New York, USA: Longmans, Green & Co. p. 140.
  14. Sölrensen SP (January 1910). "Über die Synthese des dl-Arginins (α-Amino-δ-guanido-n-valeriansäure) und der isomeren α-Guanido-δ-amino-n-valeriansäure" [On the synthesis of racemic arginine (α-amino-δ-guanido-n-valeric acid) and of the isomeric α-guanido-δ-amino-n-valeric acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 43(1): 643–651. doi:10.1002/cber.191004301109.

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]