Azido bentziliko

Wikipedia, Entziklopedia askea

Azido bentzilikoa (IUPAC: azido hidroxidifeniletanoikoa) C14H12O3 formulako konposatu organikoa da, azido karboxiliko aromatikoen familiakoa. Solido zuria da ahol primario anitzetan disolbatzen dena[1].

Azido bentziliko
Formula kimikoaC14H12O3
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Motakonposatu kimiko
Ezaugarriak
Dentsitatea
1,08 g/cm³ (20 °C, solido)
Disolbagarritasuna1,4 g/L (ur, 25 °C)
Fusio-puntua151 °C
150 °C
Irakite-puntua180 °C (17,3 hPa)
Masa molekularra228,079 Da
Arriskuak
NFPA 704
1
2
0
Batezbesteko dosi hilgarria
Identifikatzaileak
InChlKeyUKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia76-93-7
ChemSpider6220
PubChem6463
Reaxys521402
Gmelin39414
ChEBI281752
ChEMBLCHEMBL578171
ZVG37330
EC zenbakia200-993-2
ECHA100.000.904
CosIng54846
RxNorm1430394
Human Metabolome DatabaseHMDB0248991
UNII8F6J993XXR
PDB Ligand0UT

Sintesia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Bi bide nagusi daude azido bentzilikoa prestatzeko.

Liebig-ek 1838an erabilitako moldea da lehena, zeinetan dibentzoiloa potasio hidroxidoz eta metanolez tratatzen den berotan[2].


Bentzoinatik abiatuz ere presta daiteke. Horretarako lehenik bentzoina sintetizatu behar da bentzaldehidoa sodio zianuroz erreakzionaraziz etanoletan[3].


Erabilera[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Azido bentzilikoa glikolatoen familiako botikak fabrikatzeko erabiltzen da, hala nola, klidinio bromuroa, fenitoina, flutropioa eta mepenzolatoa, azetilkolina-errezeptore muskarinikoen antagonistak baitira.

Bestalde, 3-kinuklinidil bentzilato (BZ) agente ezgaitzailea fabrikatzeko erabiltzen da[4]. Hortaz, Arma Kimikoen Konbentzioak araututa dago. Herrialde askotako legea betearazteaz arduratzen diren erakundeek ere zaintzen dute azido bentzilikoa, substantzia haluzinogenoak fabrikatzeko erabiltzen baita.

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. (Ingelesez) PubChem. «Benzilic acid» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2021-12-21).
  2. (Ingelesez) Liebig, Justus. (1838). «Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen» Annalen der Pharmacie 25 (1): 1–31.  doi:10.1002/jlac.18380250102. ISSN 1099-0690. (Noiz kontsultatua: 2021-12-21).
  3. (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-12-21).
  4. «https://web.archive.org/web/20070209234151/http://cbwinfo.com/Chemical/Precursors/p25.html» cbwinfo.com (Noiz kontsultatua: 2021-12-21).