Azobentzeno

Azobentzeno
Formula kimikoa	C12H10N2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Mota	azobenzene (en)
Ezaugarriak
Fusio-puntua	67,1 °C
Irakite-puntua	293 °C (101,325 kPa)
Masa molekularra	182,08439832 Da
Erabilera
Rola	kantzerigeno
Identifikatzaileak
InChlKey	DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	103-33-3
ChemSpider	21159446
PubChem	2272
Reaxys	742609
Gmelin	190358
ChEBI	4376
ZVG	14690
EC zenbakia	203-102-5
ECHA	100.002.820
Human Metabolome Database	HMDB0248813

Azobentzenoa konposatu azoiko aromatikoen artean sinpleena da. Azo zubi baten bidez (–N = N–) lotutako bi fenilo taldek osatzen dute. Koloratzaile azoiko asko sintentizatzeko lehengaia da^[1]^[2].

Historia

1834an E. Mitscherlich-ek zeraren berri ematen du nola lortu duen konposatu gorri bat nitrobentzenoa potasio hidroxidozko disoluzio batez tratatzean^[3]. Azobentzeno izena eman zion. Denbora luzez argirik ez zen egon konposatuaren formulari buruz. Mitscherlich-ek berak C₁₂H₅N proposatu zuen formula molekular moduan. Beste autore batzuek lurrinaren dentsitatea neurtuta C₂₄H₁₀N₂ proposatu zuten. Alabaina 1860 arte ez zen auzia argitu August Kekule-k egitura zuzena proposatu arte.

Isomeria

1937ab S. Hartley ohartu zen azobentzenoa argitan jartzean horitu egiten zela. Kromatografiaz separatzea lortu zuen kolore horiko isomeroa kolore gorriko originaletik. 1939an X izpien bidez bi isomeroen egitura zehaztu zen. Bi isomeroek, cis eta trans, kolore, disolbagarritasun eta jokaera kromatografiko diferentea dute. Bestalde, trans isomeroa, kolore gorrikoa, egonkorragoa da^[4].

Sintesia

Azobentzenoa hainbat manera presta daiteke:

A bidea. Nitrobentzenoa litio eta aluminiozko amalgama batez edo sodioz erreduzituz.
B bidea. Hidrazobentzenoaren oxidazioa sodio hipobromitoz.
C bidea. Nitrosobentzenoaren eta anilinaren kondentsazioaz azido azetikotan.

Erreferentziak

↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).
↑ «Azobenzene» www.chemeurope.com (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).
↑ (Ingelesez) Demselben. (1834). «Ueber das Stickstoffbenzid» Annalen der Pharmacie 12 (2-3): 311–314. doi:10.1002/jlac.18340120282. ISSN 1099-0690. (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).
↑ (Ingelesez) Harada, J.; Ogawa, K.; Tomoda, S.. (1997-08-01). «Molecular Motion and Conformational Interconversion of Azobenzenes in Crystals as Studied by X-ray Diffraction» Acta Crystallographica Section B: Structural Science 53 (4): 662–672. doi:10.1107/S0108768197002772. ISSN 0108-7681. (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).

Kanpo estekak

Datuak: Q8884513
Multimedia: Azobenzene / Q8884513

[1] «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).

[2] «Azobenzene» www.chemeurope.com (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).

[3] (Ingelesez) Demselben. (1834). «Ueber das Stickstoffbenzid» Annalen der Pharmacie 12 (2-3): 311–314. doi:10.1002/jlac.18340120282. ISSN 1099-0690. (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).

[4] (Ingelesez) Harada, J.; Ogawa, K.; Tomoda, S.. (1997-08-01). «Molecular Motion and Conformational Interconversion of Azobenzenes in Crystals as Studied by X-ray Diffraction» Acta Crystallographica Section B: Structural Science 53 (4): 662–672. doi:10.1107/S0108768197002772. ISSN 0108-7681. (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).

[1]

[2]

[3]

[4]