Azobentzeno

Wikipedia, Entziklopedia askea
Azobentzeno
Formula kimikoaC12H10N2
SMILES kanonikoa2D eredua
InChl3D eredua
Motaazobenzene (en) Itzuli
Erabilera
Rolakantzerigeno
Identifikatzaileak
InChlKeyDMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia103-33-3
ChemSpider21159446
PubChem2272
Reaxys742609
Gmelin190358
ChEBI4376
ZVG14690
EC zenbakia203-102-5
ECHA100.002.820

Azobentzenoa konposatu azoiko aromatikoen artean sinpleena da. Azo zubi baten bidez (–N = N–) lotutako bi fenilo taldek osatzen dute. Koloratzaile azoiko asko sintentizatzeko lehengaia da[1][2].

Historia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

1834an E. Mitscherlich-ek zeraren berri ematen du nola lortu duen konposatu gorri bat nitrobentzenoa potasio hidroxidozko disoluzio batez tratatzean[3]. Azobentzeno izena eman zion. Denbora luzez argirik ez zen egon konposatuaren formulari buruz. Mitscherlich-ek berak C12H5N proposatu zuen formula molekular moduan. Beste autore batzuek lurrinaren dentsitatea neurtuta C24H10N2 proposatu zuten. Alabaina 1860 arte ez zen auzia argitu August Kekule-k egitura zuzena proposatu arte.

(E)-1,2-diphenyldiazene 200.svg

Isomeria[aldatu | aldatu iturburu kodea]

1937ab S. Hartley ohartu zen azobentzenoa argitan jartzean horitu egiten zela. Kromatografiaz separatzea lortu zuen kolore horiko isomeroa kolore gorriko originaletik. 1939an X izpien bidez bi isomeroen egitura zehaztu zen. Bi isomeroek, cis eta trans, kolore, disolbagarritasun eta jokaera kromatografiko diferentea dute. Bestalde, trans isomeroa, kolore gorrikoa, egonkorragoa da[4].

Azobenzene isomerization.png

Sintesia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Azobentzenoa hainbat manera presta daiteke:

Synthesis azobenzene.svg

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).
  2. «Azobenzene» www.chemeurope.com (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).
  3. (Ingelesez) Demselben. (1834). «Ueber das Stickstoffbenzid» Annalen der Pharmacie 12 (2-3): 311–314. doi:10.1002/jlac.18340120282. ISSN 1099-0690. (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).
  4. (Ingelesez) Harada, J.; Ogawa, K.; Tomoda, S.. (1997-08-01). «Molecular Motion and Conformational Interconversion of Azobenzenes in Crystals as Studied by X-ray Diffraction» Acta Crystallographica Section B: Structural Science 53 (4): 662–672. doi:10.1107/S0108768197002772. ISSN 0108-7681. (Noiz kontsultatua: 2021-03-20).

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]