Azido asparagusiko

Wikipedia, Entziklopedia askea
Azido asparagusiko
Formula kimikoaC4H6O2S2
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioasufre, karbono, oxigeno, hidrogeno eta dithiolane (en) Itzuli
Motaazido karboxiliko
Ezaugarriak
Irakite-puntua323,9 °C
Masa molekularra149,980921 Da
Arriskuak
Flash-puntua149,7 °C
Identifikatzaileak
InChlKeyAYGMEFRECNWRJC-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia2224-02-4
ChemSpider15819
PubChem16682
Reaxys112178
Gmelin18091
ChEMBLCHEMBL3581910
Human Metabolome DatabaseHMDB0029611
KNApSAcKC00000304
UNIIVAD3XV509R
KEGGC01892

Azido asparagusikoa formula molekularra duen organosufre-konposatua da. Sistematikoki azido 1,2-ditiolano-4-karboxiliko deritzo. Molekulak talde funtzional disulfuro heterozikliko (1,2-ditiolano) bat du, azido karboxilikozko alboko kate batekin. Zainzurietan egoten da, eta uste da sufre-konposatuen aitzindari metabolikoa dela. Konposatu horiek gernuaren usain bereizgarria eragiten dute, zainzuriak jatearekin lotzen dena.[1][2]

Isolamendua eta biosintesia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Materiala, berez, Asparagus officinalis udaberriko landarearen estraktu urtar batetik isolatu zen.[3] 1,2-ditiolano disulfuro ziklikoaren konposatu organikotik eratorria da, eta heterozikloaren 4. karbonoari lotutako azido karboxilikoaren talde funtzionala du. Azterketa biosintetikoen arabera, azido asparagusikoa azido isobutirikotik eratorria da.[4] Azido asparaguskoa koloregabeko solidoa da, eta 75,7–76,5 °C-ko urtze-puntua du, dagokion ditiola baino handiagoa, azido dihidroasparagusikoa (edo γ,γ-dimerkaptoisobutirikoa), 59,5–60,5 °C-an urtzen dena.[5]

Gernuan duen eragina[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Denbora luzez ikusi da zainzuriak jateak gernuaren usaina nabarmen aldatzen duela. 1702an, Louis Lémeryk "usain indartsu eta desatsegina gernuan" esan zuen, eta John Arbuthnotek, berriz, "zainzuriek... gernuak usain fetidoa dute".[6] Benjamin Franklinek usaina "desatsegina" zela esan zuen, eta Marcel Proustek, berriz, "nire lan-ganbera lurrin-matraze bihurtzen dute".[6] 1891n, Marceli Nenckik metanetiolari esleitu zion usainaren jatorria.[7][8] Azido asparagusikoaren usaina sulfuroa duten metabolitoen nahasketa batek eragiten du.[1][2][9][10]

Azido asparagusikoa eta azido lipoikoa antzekoak dira; izan ere, biek dute 1,2-ditiolanozko eraztun bat, hari lotutako azido karboxiliko batekin; hain zuzen, azido asparagusikoak azido lipoikoaren ordez dezake α-keto-azidoa oxidatzeko sistemetan, azido zitrikoaren zikloan adibidez.[11] Azido α-lipoikoaren (R)-(+) enantiomeroa pirubato deshidrogenasa konplexuaren kofaktorea da, eta funtsezkoa da metabolismo aerobikorako. Azido lipoikoaren degradazio-bidea ongi aztertu da, eta zubi disulfuroa, S metilazioa eta oxidazioa murriztu izanaren frogak jaso dira, sulfoxidoak sortzeko.[12] Azido asparagusikoaren antzeko eraldaketek horrelako metabolitoak eragingo lituzkete gernuan zainzuriak jan ostean. Lan sintetikoak berretsi egin du eraztun ditiolanoaren S oxidoak sortzeko azido aspartikoa nahiko erraz oxidatzen dela. Degradazio-tasa oso aldakorra da subjektuen artean; usaina desagertzeko ohiko bizitza erabilgarria 4 h ingurukoa da, eta subjektuen artean %43,4ko aldakortasuna du.[13]

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. ↑ a b Mitchell, S. C.. (2001). «Food idiosyncrasies: Beetroot and asparagus» Drug Metabolism and Disposition 29 (4): 539–543. PMID 11259347..
  2. ↑ a b Pelchat, M. L.; Bykowski, C.; Duke, F. F.; Reed, D. R.. (2011). «Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: A psychophysical and genetic study» Chemical Senses 36 (1): 9–17.  doi:10.1093/chemse/bjq081. OCLC .3002398 PMID 20876394..
  3. ↑ Jansen, E. F.. (1948). «The isolation and identification of 2,2'-dithiolisobutyric acid from asparagus» Journal of Biological Chemistry 176 (2): 657–664. PMID 18889921..
  4. ↑ Parry, R. J.; Mizusawa, A. E.; Chiu, I. C.; Naidu, M. V.; Ricciardone, M.. (1985). «Biosynthesis of sulfur compounds. Investigations of the biosynthesis of asparagusic acid» Journal of the American Chemical Society 107 (8): 2512–2521.  doi:10.1021/ja00294a051..
  5. ↑ Singh, R.; Whitesides, G. M.. (1990). «Comparisons of rate constants for thiolate-disulfide interchange in water and in polar aprotic solvents using dynamic 1H NMR line shape analysis» Journal of the American Chemical Society 112 (3): 1190–1197.  doi:10.1021/ja00159a046..
  6. ↑ a b Stromberg, J.. (3 May 2013). Why Asparagus Makes Your Urine Smell. smithsonian.com.
  7. ↑ Nencki, M.. (1891). «Ueber das vorkommen von methylmercaptan im menschlichen harn nach spargelgenuss» Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie 28 (3): 206–209.  doi:10.1007/BF01824333..
  8. ↑ Richer, C.; Decker, N.; Belin, J.; Imbs, J. L.; Montastruc, J. L.; Giudicelli, J. F.. (1989). «Odorous urine in man after asparagus» British Journal of Clinical Pharmacology 27 (5): 640–641.  doi:10.1111/j.1365-2125.1989.tb03431.x. OCLC .1379934 PMID 2757887..
  9. ↑ White, R. H.. (1975). «Occurrence of S-methyl thioesters in urines of humans after they have eaten asparagus» Science 189 (4205): 810–811.  doi:10.1126/science.1162354. PMID 1162354. Bibcode: 1975Sci...189..810W..
  10. ↑ Waring, R. H.; Mitchell, S. C.; Fenwick, G. R.. (1987). «The chemical nature of the urinary odour produced by man after asparagus ingestion» Xenobiotica 17 (11): 1363–1371.  doi:10.3109/00498258709047166. PMID 3433805..
  11. ↑ Mitchell, S. C.; Waring, R. H.. (2014). «Asparagusic acid» Phytochemistry 97: 5–10.  doi:10.1016/j.phytochem.2013.09.014. PMID 24099657..
  12. ↑ Schupke, H.; Hempel, R.; Peter, G.; Hermann, R.; Wessel, K.; Engel, J.; Kronbach, T.. (2001). «New metabolic pathways of α-lipoic acid» Drug Metabolism and Disposition 29 (6): 855–862. PMID 11353754..
  13. ↑ van Hasselt, J. G. C.; Elassaiss-Schaap, J.; Ramamoorthy, A.; Sadler, B. M.; Kasichayanula, S.; Edwards, Y.; van der Graaf, P. H.; Zhang, L. et al.. (2016). «The proof is in the pee: Population asparagus urinary odor kinetics» PAGE: Abstracts of the Annual Meeting of the Population Approach Group in Europe 25 ISSN 1871-6032..

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

"https://eu.wikipedia.org/w/index.php?title=Azido_asparagusiko&oldid=9526352"(e)tik eskuratuta