Ziklohexano

Ziklohexano
Formula kimikoa	C6H12
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Mota	biogenic aliphatic hydrocarbon (en) eta Zikloalkano
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,78 g/cm³ (20 °C, likido)
Soinuaren abiadura	1.311 m/s (19 °C, likido)
Fusio-puntua	7 °C ; 7 °C ; 6,6 °C
Irakite-puntua	81 °C (760 Torr); 80,73 °C (101,325 kPa)
Lurrun-presioa	78 mmHg (20 °C)
Masa molekularra	84,094 Da
Arriskuak
NFPA 704	3 1 0
GHS arriskua	arriskua
	, , ,
Arrisku motak	H225 (en) , H304 (en) , H315 (en) , H336 (en) , H410 (en)
Prekauzio motak	P210 (en) , P240 (en) , P273 (en) , P301+P330+P331 (en) , P302+P352 (en) , P403+P233 (en)
Lehergarritasunaren beheko muga	1,3 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	8 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga	1.050 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua	−18 °C
IDLH	4.472 mg/m³
Eragin dezake	cyclohexane exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	110-82-7
ChemSpider	7787
PubChem	8078
Reaxys	1900225
Gmelin	29005
ChEBI	1662
ChEMBL	CHEMBL15980
RTECS zenbakia	GU6300000
ZVG	13790
DSSTox zenbakia	GU6300000
EC zenbakia	203-806-2
ECHA	100.003.461
CosIng	33097
RxNorm	1367180
Human Metabolome Database	HMDB0029597
UNII	48K5MKG32S
KEGG	C11249
PDB Ligand	CHX

Ziklohexanoa C₆H₁₂ formulako zikloalkanoa da. Likido ez-polar kolorgea da; 81 °C-an irakiten du eta 7 °C-an solidotzen da. Oso disolbatzaile erabilia da^[1].

Produkzioa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Industrian bentzenoaren hidrogenazioz ekoizten da nikela katalizatzaile moduan baliatuz. Erreakzioa oso exotermikoa da. Ziklohexanoaren produkzioa bentzeno-eskaera globalen % 11ren ingurukoa da^[2].

Egitura kimikoa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Aulki-konformazioa

Ziklohexanoa egitura lau moduan irudikatzen bada, lotura-angeluek 120°-takoak behar dute izan. Hala ere, karbonoen sp³ hibridazioari dagokion angelua 109,5°-takoa da, hau da, 10,5° txikiagoa. Hori dela eta, molekula tentsio angeluar adierazgarria (10,5°-takoa hain zuzen) jasaten ari da. Hortaz gainera, ziklohexano lau horretan C-H lotura guztiak eklipsatuta daude eta honen ondorioz bihurdura-tentsioa (lotura-elektroien arteko aldarapenak sortutakoa) ere agertzen da.

Tentsio guzti hauek ebitatu nahian ziklohexanoa ez da laua, tolestu egiten da aulkia izeneko konformazioa hartuz. Oso konformazio egonkorra da.

Txalupa-konformazioa

Aulki-konformazioaz gainera, ziklohexanoak beste konformazio ere izan dezake, txalupa izenekoa. Txalupa-konformazioan ez dago tentsio angeluarrik, lotura-angelu guztiak 109,5°-takoak baitira, baina Van der Waalsen tentsioa eta bihurdura-tentsioa sortzen dira. Txalupa-konformazioa, aulki-konformazioa baino apur bat ez-egonkorragoa da. Errealitatean bi konformazioen arteko bihurketa etengabea gertatzen da eta ezin dira isolatu^[3].

Erreakzioak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Ziklohexanoa nahikoa geldoa da. Dena dela, bere oxidazio katalitikoa industrialki adierazgarria da ziklohexanona eta ziklohexanola produzitzeko baliatzen baita, gero azido adipikoa eta kaprolaktama (nylonaren aitzindariak biak) sintetizatzeko lehengai moduan erabiltzen direnak^[4].