Diels-Alder erreakzio

Diels-Alder erreakzioa kimika organikoaren erreakziorik inportanteenetako bat da non dieno konjugatu batek dienozale batekin erreakzionatzen baitu, konposatu berri bat emateko^[1]. Ziklohexenoaren deribatuak sintetizatzeko baliatzen da. Erreakziobide kontzertatua duen erreakzio perizikliko baten adibide prototipikoa da.

Beste manera batean esanda, Diels-Alder erreakzioa zikloadizio bat da, hain zuzen, 4 elektroi dituen dienoaren eta 2 elektroi dituen dienozale izeneko alkenoaren artekoa. Dienoak eduki ditzakeen talde elektroi-emaileek eta dienozaleek eduki ditzakeen talde elektroi-hartzaileek erreakzioa errazten dute^[2].

Karbono-karbono loturak aldi berean apurtzen eta formatzen eta horrek asko errazten du produktuaren erregioselektibitatea eta estereoespezifitatea kontrolatzea. Horrela, dienofiloaren konfigurazioa (cis edo trans) azken produktuan mantentzen da.

Historia

Erreakzioa Otto Paul Hermann Diels-ek eta Kurt Alder-ek dokumentatu zuten lehen aldiz 1928an. Lan horregatik Kimikazko Nobel saria jaso zuten 1950ean^[3]. 1,3-butadienoaren eta etenoaren arteko erreakzioa izan zen azaldu zuten lehena.

Beren lan osoa Justus Liebigs Annalen der Chemie eta Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft aldizkarietan 1928 eta 1937a bitartean publikatutako 28 artikuluetan azaltzen da^[4]. Lehen 19 artikuluak elkarrekin eskribitu zituzten eta ondorengoak Dielsek beste lagun batzuekin landu zituen.

Erabilera sintesian

Molekula konplexuen sintesian Diels-Alder erreakzioa urratsetakoa da, esaterako pestiziden eta botiken sintesia. Adibidez, Diels eta Alderren lehen artikuluan aipatzen den anhidrido maleikoaren eta 1,3-butadienoaren arteko erreakzio asko usatu da zeregin horretarako.

Beste adibide bat da R.B. Woodward-ek eginiko kolesterolaren eta kortikoideen sintesia. Prozesua Diels-Alder erreakzioaren bidez hasten da. Butadienoaren eta kinonaren erreakzioak kortikoideen hezurduraren C eta D eraztunak erregioselektibitate egokiarekin eratzea posible egiten du^[5].

Erreferentziak

↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (kontsulta data: 2021-03-24).
↑ Anakabe, Eneritz & Arrasate,, Sonia. (2009). Esperimentazioa sintesi organikoan II. EHU, 22-23 or. ISBN 978-84-692-7054-7..
↑ (Ingelesez) «The Nobel Prize in Chemistry 1950» NobelPrize.org (kontsulta data: 2021-03-24).
↑ (Ingelesez) Diels, Otto; Alder, Kurt. (1928). «Synthesen in der hydroaromatischen Reihe» Justus Liebigs Annalen der Chemie 460 (1): 98–122. doi:10.1002/jlac.19284600106. ISSN 1099-0690. (kontsulta data: 2021-03-24).
↑ Woodward, R. B.; Sondheimer, Franz; Taub, David; Heusler, Karl; McLamore, W. M.. (1952-09-01). «The Total Synthesis of Steroids1» Journal of the American Chemical Society 74 (17): 4223–4251. doi:10.1021/ja01137a001. ISSN 0002-7863. (kontsulta data: 2021-03-24).

Kanpo estekak

Datuak: Q375669
Multimedia: Diels-Alder reaction / Q375669

[1] «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (kontsulta data: 2021-03-24).

[2] Anakabe, Eneritz & Arrasate,, Sonia. (2009). Esperimentazioa sintesi organikoan II. EHU, 22-23 or. ISBN 978-84-692-7054-7..

[3] (Ingelesez) «The Nobel Prize in Chemistry 1950» NobelPrize.org (kontsulta data: 2021-03-24).

[4] (Ingelesez) Diels, Otto; Alder, Kurt. (1928). «Synthesen in der hydroaromatischen Reihe» Justus Liebigs Annalen der Chemie 460 (1): 98–122. doi:10.1002/jlac.19284600106. ISSN 1099-0690. (kontsulta data: 2021-03-24).

[5] Woodward, R. B.; Sondheimer, Franz; Taub, David; Heusler, Karl; McLamore, W. M.. (1952-09-01). «The Total Synthesis of Steroids1» Journal of the American Chemical Society 74 (17): 4223–4251. doi:10.1021/ja01137a001. ISSN 0002-7863. (kontsulta data: 2021-03-24).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]