Kloruro zianuriko

Wikipedia, Entziklopedia askea
Kloruro zianuriko
Formula kimikoaC3Cl3N3
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
KonposizioaNitrogeno, karbono eta kloro
Motakonposatu heterozikliko
Ezaugarriak
Fusio-puntua147 °C
Masa molekularra182,916 Da
Erabilera
Rolacross-linking reagent (en) Itzuli
Arriskuak
NFPA 704
0
3
1
Identifikatzaileak
InChlKeyMGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia108-77-0
ChemSpider7666
PubChem7954
Reaxys124246
Gmelin58964
ChEMBLCHEMBL1530777
NBE zenbakia2670
RTECS zenbakiaXZ1400000
ZVG18330
DSSTox zenbakiaXZ1400000
EC zenbakia203-614-9
ECHA100.003.287
MeSHC019309
Human Metabolome DatabaseHMDB0250617
UNII5U4L4QHD6I

Kloruo zianurikoa konposatu organiko heteroziklikoa da (NCCl)3 formula duena. Solido zuria da eta 1,3,5-triazinaren deribatu kloratua. IUPACen nomenklaturan 2,4,6-trikloro-1,3,5-triazina izendatzen da.[1]

Zianogeno kloruroaren trimeroa da, hots, zianogeno klorurozko elkarri lotutako hiru molekulaz osatuta da. Atrazina herbizida ezagun eta istilotsuaren prekurtsorea da.

Sintesia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Kloruo zianurikoa bi urratsetan prestatzen da. Hidrogeno zianurotik abiatuta zianogeno kloruroa lortzen da zeina karbonozko katalizatzaile baten gainean eta tenperatura handitan trimerizatzen den.

HCN + Cl2 → ClCN + HC

2005. urtean 200,000 tona ekoitzi ziren.

Erabilerak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Ekoizten den kloruro zianurikoaren % 70a triazina oinarrizko herbizidak produzitzeko baliatzen da, bereziki, atrazina ekoizteko. Erreakzio horren oinarria da kloruroa erraz desplazatzen dela aminen moduko nukleozaleak usatuta.

(ClCN)3 + 2 RNH2 → (RNHCN)(ClCN)2 + RNH3+Cl

Triazinaren familiako beste herbizida batzuk ere, hala nola, simazina, anilazina eta kiromazina, antzeko moldean sintetizatzen dira[2].

Klouro zianurikoa, halaber, tinduen eta saretze-agenteen prekurtsorea ere bada. Etsenplurako, paper zurietan edo detergenteetan erabiltzen diren zuritzaileak.

Sintesi organikoan ere erabiltzen da. Adibidez, alkoholak eta azido karboxilikoak alkil eta azil kloruro bihurtzeko erreaktibo espezializatua da.[3]


Bestetik, kloruroak oso erraz ordezkatzen dira amina taldeekin eta horrela melaminaren deribatuak sintetiza daitezke.

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. «CYANURIC CHLORIDE (2,4,6-Trichlorotriazine)» www.chemicalland21.com (Noiz kontsultatua: 2020-11-16).
  2. Ashford, Robert D.. (2011). Ashford's Dictionary of industrial chemicals.. (3rd ed. argitaraldia) Wavelength ISBN 978-0-9522674-3-0. PMC 727106578. (Noiz kontsultatua: 2020-11-16).
  3. (Ingelesez) Venkataraman, K.; Wagle, D. R.. (1979-01-01). «Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides» Tetrahedron Letters 20 (32): 3037–3040.  doi:10.1016/S0040-4039(00)71006-9. ISSN 0040-4039. (Noiz kontsultatua: 2020-11-16).

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]