Triazina

Wikipedia, Entziklopedia askea
Triazina
Mota amina heterozikliko eta heteroarena
Identifikatzaileak
Gmelin 38102
MeSH D014227

Triazinak hiru konposatu organikoz osatutako familia bat dira, elkarren artean isomeroak, eta horien formula enpirikoa C3H3N3 da.

Egitura[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Triazinaren 3 isomeroak: 1) 1,2,3-triazina, 2) 1,2,4-triazina, 3) 1,3,5-triazina.
Triazinaren 3 isomeroak:  1) 1,2,3-triazina, 2) 1,2,4-triazina, 3) 1,3,5-triazina.

Triazinaren egitura eraztun heterozikliko batena da, bentzenozko eraztunaren antzekoa, baina hiru karbono atomo nitrogeno atomoz ordezkatuak dituena. Triazinaren hiru isomeroak beren nitrogeno atomoen posizioagatik bereizten dira, eta 1,2,3-triazina, 1,2,4-triazina eta 1,3,5-triazina deitzen zaie.

Nitrogenoa duten beste eraztun heterozikliko aromatiko batzuk piridina (nitrogeno atomo batekin), diazinak (bi nitrogeno atomorekin) eta tetrazinak (lau dituzte) dira. Triazinak piridina baino base ahulagoak dira.

Sintesia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Triazinak sintetizatzeko Pinner-en sintesia balitzen da, zeinak fosgenoa eta aril amidinak dituen lehengai moduan.

Pinner Triazine Synthesis.jpg

Erabilerak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

1,3,5-triazinaren deribatu ezagunena melamina da, hiru amino ordezkatzaile dituena eta erretxinak egiteko usatzen dena. Helburu berarekin erabilitako beste deribatu bat bentzoguanamina da.

Halaber, triazinaren deribatuak erabiltzen dira herbizidak egiteko oinarri gisa, hala nola kloruro zianurikoa (2,4,6-trikloro-1,3,5-triazina). Kloroa duten triazinak ere tindu erreaktibo gisa erabiltzen dira.

BTP deritzen 1,2,4-triazinaren deribatu batzuk likido-likido erauzketarako baliatzen dira[1].

Erreakzioak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Triazinak konposatu aromatikoak diren arren, erresonantzia-energia askoz txikiagoa dute bentzenoak baino. Ordezkapen aromatiko elektroizalea zaila da, baina ordezkapen aromatiko nukleozalea ohikoagoa da.

2,4,6-trikloro-1,3,5-triazina uretan berotzean azido zianuriko bihurtzen da.. 2,4,6-tris(fenoxi)-1,3,5-triazinak amina alifatikoekin erreakzionatzen du aminolisiaren bidez eta erreakzio horretatik dendrimeroak lor daitezke[2].

Melaminaren pirolisiak amoniakoa egozten du eta heptazina (edo tri-s-triazina) sortzen du. Azido zianurikoa azido karboxilikoen amidazioan baliantzen da[3].

Ingurumen-arriskuak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Herbizida gisa sailetan zabaltzen direnean, triazinek 4-12 hilabete irauten dute, baina denbora hori erabilitako dosiaren, giro-tenperaturaren, sailean dagoen materia organikoaren kantitatearen eta hezetasunaren araberakoa da. Halaber hidrolisiaren, alkilazio-erreakzioen eta zenbait mikroorganismoren metabolismoaren bidez degradatu daitezke.

Triazinek lixibiatzeko joera handia dute, eta, beraz, lur azpiko uretan biltegiratu eta detektatu daitezke.

Arratoientzako batez besteko dosi hilgarria (LD50) 1,78 mg/Kg da.

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]