Lankide:Unaimonte/Proba orria

Wikipedia, Entziklopedia askea

Kimika[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Agerpena naturan[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Nikotina tabakoaren ekoizkin naturala da. Nicotiana tabacumen hostoetan aurkitu da % 0,5 eta % 7,5 arteko kontzentrazioan, barietatearen arabera[1]. Nicotiana rustica, Dubisia hopwoodii eta Asclepias syriaca landareen hostoek ere nikotina-kontzentrazio nabariak dituzte[2].

Nikotina era naturalean agertzen da Solanaceae familiako landareetan ere (patatak, tomateak, alberjiniak eta piperrak[3])[4]. Landare horietan, ordea, askoz ere baxuagoa da kontzentrazioa: 2-7 μg/kg[3].

Nikotinaren kontzentrazioa tomateetan era nabarmenean murrizten da fruitua heltzen den heinean[3]. Tearen hostoek ere nikotina dute, horren edukia nahiko aldakorra bada ere eta, kasu batzuetan, solanazeoetan baino altuagoa[3].

Biosintesia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Nikotinaren biosintesi-bidezidorra

Nikotinaren biosintesi-bidezidorra bere bi egitura ziklikoen mihiztaduran oinarrituta dago. Metabolismoari buruzko ikerketek agerian utzi dute nikotinaren eraztun pirimidinikoa niazinatik eratorria dela, eta pirrolidina, aldiz, N-methyl-Δ1-pyrrollidium katioitik[5][6]. Bi atal horien biosintesia indepentea da: hurrenez hurren, NADaren bidezidorra eta tropanoaren bidezidorra, niazina eta N-methyl-Δ1-pyrrollidium ematen dituena.

Nicotiana generoko landareetan NADaren bidezidorra azido aspartikoaren α-imino sukzinatorako oxidazioarekin hasten da. Ondoren, kinolinato sintasak (QS) α-imino sukzinatoa glizeraldehido-3-fosfatoarekin lotzen du eta azido kinolonikoa lortzen da. QPT entzimak azido kinolonikoaren eta fosfoerribosil pirofosfatoaren arteko erreakzioa katalizatzen du eta, ondorioz, niazin mononukleotidoa (NaMN) ekoizten da. NaMNa NADaren zikloan sartzen da eta, horren bidez, niazina bihurtzen da.

N-methyl-Δ1-pyrrollidium katioia tropanoen bidezidorreko bitartekari bat da. Katioiaren biosintesia ornitinaren putreszinarakodeskarboxilazioarekin hasten da. Ondoren, putreszinaren metilazioaren ondorioz, N-metil putreszina ekoizten da. N-metil putreszina desaminatzen denean, espontaneoki ziklatzen da eta N-methyl-Δ1-pyrrollidium katioia sortzen da[7].

Nikotinaren biosintesiaren azkeneko urratsak bi aurrekari horiek batzean datza. Oraindik ez dakigu ziurtasun osoz prozesu hori nola gertatzen den baina, hipotesi nagusiaren arabera, niazina 2,5-dihidropiridina bihurtzen da lehendabizi. Ondoren, 2,5-dihidropirinak N-methyl-Δ1-pyrrollidium katioiarekin erreakzionatzen du eta nikotina ekoizten da azkenean[8].

Farmakologia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Farmakodinamika[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Metabolismoaren gaineko eragina[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Nikotinak gosea eta janari-kontsumoa murrizten ditu [9]. Ikerketa gehienek ondorioztatzen dute nikotinak gorputz-pisua txikitzen duela, baina ikertzaile batzuek aurkitu dute animalia-ereduetan pisuaren handipena eragin dezakeela baldintza berezietan [9].

Nikotinak POMC neuronetako α3β4 nAChR hartzaileak aktibatzen ditu eta, ondorioz, gosearen inhibizioa eragiten du[10][9]. POMC neuronak melanokortina-sistemaren parte dira, gorputz-pisuaren erregulatzaile garrantzitsuenetarikoa[9].

  1. «Tobacco – Transport Informations Service» www.tis-gdv.de (Noiz kontsultatua: 2020-11-05).
  2. (Ingelesez) Metcalf, RL. (2007). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7. ed). Wiley, 9 or..
  3. a b c d Siegmund, Barbara; Leitner, Erich; Pfannhauser, Werner. (1999-08-01). «Determination of the Nicotine Content of Various Edible Nightshades (Solanaceae) and Their Products and Estimation of the Associated Dietary Nicotine Intake» Journal of Agricultural and Food Chemistry 47 (8): 3113–3120.  doi:10.1021/jf990089w. ISSN 0021-8561. (Noiz kontsultatua: 2020-11-05).
  4. Domino, Edward F.; Hornbach, Erich; Demana, Tsenge. (1993-08-05). «The Nicotine Content of Common Vegetables» New England Journal of Medicine 329 (6): 437–437.  doi:10.1056/NEJM199308053290619. ISSN 0028-4793. PMID 8326992. (Noiz kontsultatua: 2020-11-05).
  5. (Ingelesez) Lamberts, Burton L.; Dewey, Lovell J.; Byerrum, Richard U.. (1959-05-01). «Ornithine as a precursor for the pyrrolidine ring of nicotine» Biochimica et Biophysica Acta 33 (1): 22–26.  doi:10.1016/0006-3002(59)90492-5. ISSN 0006-3002. (Noiz kontsultatua: 2020-11-05).
  6. Dawson, R. F.; Christman, D. R.; D'Adamo, A.; Solt, M. L.; Wolf, A. P.. (1960-05-01). «The Biosynthesis of Nicotine from Isotopically Labeled Nicotinic Acids1» Journal of the American Chemical Society 82 (10): 2628–2633.  doi:10.1021/ja01495a059. ISSN 0002-7863. (Noiz kontsultatua: 2020-11-05).
  7. Copeland, Luke Bell & Ash.. (2018). Organic Chemistry. EDTECH ISBN 978-1-83947-200-8. PMC 1132386641. (Noiz kontsultatua: 2020-11-19).
  8. Plant metabolism and biotechnology. Wiley 2011 ISBN 978-1-119-99132-8. PMC 716211016. (Noiz kontsultatua: 2020-11-19).
  9. a b c d (Ingelesez) Hu, Tongyuan; Yang, Zhongli; Li, Ming D.. (2018-12-01). «Pharmacological Effects and Regulatory Mechanisms of Tobacco Smoking Effects on Food Intake and Weight Control» Journal of Neuroimmune Pharmacology 13 (4): 453–466.  doi:10.1007/s11481-018-9800-y. ISSN 1557-1904. (Noiz kontsultatua: 2020-11-19).
  10. (Ingelesez) Picciotto, Marina R.; Mineur, Yann S.. (2014-01-01). «Molecules and circuits involved in nicotine addiction: The many faces of smoking» Neuropharmacology 76: 545–553.  doi:10.1016/j.neuropharm.2013.04.028. ISSN 0028-3908. PMID 23632083. PMC PMC3772953. (Noiz kontsultatua: 2020-11-19).