Eliminazio-erreakzio: berrikuspenen arteko aldeak

Ezabatutako edukia Gehitutako edukia

Lerroan

20:22, 17 urtarrila 2021ko berrikusketa

Eliminazioaren bidez ziklohexonoaren sintesia

Eliminazioa konposatu organiko baten atomo-kopurua gutxiagotzen duen erreakzioa da, gehienetan bi erradikal monobalente galduz gertatzen dena, eta konposatu asegabeak lortzeko erabiltzen dena. Hainbat eliminazio-mota daude, eta adizioaren alderantzizkoa da^[1]^[2].

Erreakziobideak

Bi erreakziobide edo erreakzio-mekanismo nagusiri jarraitzen zaizkio eliminazio-erreakzioaak: E1 edo E2^[3].

E2 erreakziobidea

E2 erreakziobidean base sendo batek protoi bat erauzten du karbono-atomo jakin batetik eta aldi berean ß posizioan, hots, ondoz ondoko atomoari lotuta, dagoen taldea aterarazten du asegabetasuna sortuaz (lotura bikoitza). Fitxategi:E2 Elimination Reaction.png

Oro har, tenperatura altuak, basikotasun handia, substratuaren edo basearen eragozpen esteriko handiak alde ditu erreakziobide honek. Halaber, erreakzio estereoespezifikoa da. Baseak amina tertziarioak, azetatoak eta hidroxiloak izaten dira. Oso tipikoa da alkil haluroetan eta beste alkilo-deribatuetan irteera talde egokia badute^[3].

E1 erreakziobidea

E1 erreakziobidea alkilo-deribatu sekundarioek eta tertziarioek izaten dute bi etapatan gertatzen delarik. Lehenean, funtzio-taldea ateratzen da, karbokatioi bat eratzen delarik eta, gero, ß posizioko protoia galtzen da lotura bikoitza eratuz. Ez du sintesi-interes handirik emaitzen kontrola zaila delako. Alkoholen deshidratazio azidoan bakarrik du interesen bat.

Emaitzen kontrola

Substratu asimetrikoetan, hots, ß posizioko hidrogenoa karbono batean baino gehiagotan fortuna daitekeenean, hainbat alkeno eratzeko arriskua dago.

E2 erreakziobidearen kasuan Saytzev-en arauari jarraitzen zaio oztopo esteriko adierazgarriak ez badaude eta substratuak eta baseak adarrik ez badute. Kasu horretan ordezkatuen dagoen alkenoa eratzen da nagusiki: egonkorrena alegia^[4]. Oztopo esterikoak handitzen direnean, ordea, Hofmann-en araua aplikatzen da, ordezkapen-mailarik txikiena duen alkenoa eratzen da, egonkortasunik txikiena duena hain justu. Bi kasuotan arrazoia zinetikoa da, erreakzioak trantsizio-energiarik txikiena duen egora lehenesten duelako.

E1ek Saytzev-en arauari jarraitzen zaio normalean.

Erreferentziak

↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-01-17).
↑ Basterretxea, Francisco; Zabala, Gorka; Mijangos, Fernando; Izurieta, Itziar; Etxeberria, Nestor & Martinez de Marigorta,, Edorta. (1999). Kimika orokorra. UEU, 599 or. ISBN 84-86967-71-6..
↑ ^a ^b Mestres Quadreny, Ramon. (1980). Kimika organikoa: konposatu organikoen erreakzioak eta egitura. UEU, 153-159 or..
↑ Anakabe, Eneritz & Arrasate, Sonia, Sonia. (2013). Kimika organikoa. EHU, 28 or. ISBN 978-84-9860-672-0..

[1] «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-01-17).

[2] Basterretxea, Francisco; Zabala, Gorka; Mijangos, Fernando; Izurieta, Itziar; Etxeberria, Nestor & Martinez de Marigorta,, Edorta. (1999). Kimika orokorra. UEU, 599 or. ISBN 84-86967-71-6..

[:0-3] Mestres Quadreny, Ramon. (1980). Kimika organikoa: konposatu organikoen erreakzioak eta egitura. UEU, 153-159 or..

[4] Anakabe, Eneritz & Arrasate, Sonia, Sonia. (2013). Kimika organikoa. EHU, 28 or. ISBN 978-84-9860-672-0..

[1]

[2]

[3]

[4]

@@ 3. lerroa: / 3. lerroa: @@
 == Erreakziobideak ==
-Bi [[erreakziobide]] edo erreakzio-mekanismo nagusiri jarraitzen zaizkio eliminazio-erreakzioaak: E1 edo E2<ref name=":0">{{erreferentzia|izena=Ramon|abizena=Mesters Quadreny|urtea=1980|izenburua=Kimika organikoa: konposatu organikoen erreakzioak eta egitura|argitaletxea=UEU|orrialdea=|orrialdeak=153-159|ISBN=|hizkuntza=eu}}</ref>.
+Bi [[erreakziobide]] edo erreakzio-mekanismo nagusiri jarraitzen zaizkio eliminazio-erreakzioaak: E1 edo E2<ref name=":0">{{erreferentzia|izena=Ramon|abizena=Mestres Quadreny|urtea=1980|izenburua=Kimika organikoa: konposatu organikoen erreakzioak eta egitura|argitaletxea=UEU|orrialdea=|orrialdeak=153-159|ISBN=|hizkuntza=eu}}</ref>.
 === E2 erreakziobidea ===
 E2 erreakziobidean [[base]] sendo batek [[protoi]] bat erauzten du [[karbono]]-atomo jakin batetik eta aldi berean ß posizioan, hots, ondoz ondoko atomoari lotuta, dagoen taldea aterarazten du asegabetasuna sortuaz ([[Lotura kimiko|lotura bikoitza]]).
 [[Fitxategi:E2_Elimination_Reaction.png|frameless|472x472px]]
 Oro har, tenperatura altuak, basikotasun handia, substratuaren edo basearen [[eragozpen esteriko]] handiak alde ditu erreakziobide  honek. Halaber, erreakzio [[Estereoespezifiko|estereoespezifikoa]] da. Baseak [[Amina|amina tertziarioak]], [[Azefato|azetatoak]] eta [[Hidroxilo|hidroxiloak]] izaten dira. Oso tipikoa da [[Alkil haluro|alkil haluroetan]] eta beste [[Alkilo talde|alkilo]]-deribatuetan irteera talde egokia badute<ref name=":0" />.
 === E1 erreakziobidea ===
-E1 erreakziobidea alkilo-deribatu sekundarioek eta tertziarioek izaten dute bi etapatan gertatzen delarik. Lehenean, funtzio-taldea ateratzen da, [[karbokatioi]] bat eratzen delarik eta, gero, ß posizioko protoia galtzen da lotura bikoitza eratuz.
+E1 erreakziobidea alkilo-deribatu sekundarioek eta tertziarioek izaten dute bi etapatan gertatzen delarik. Lehenean, funtzio-taldea ateratzen da, [[karbokatioi]] bat eratzen delarik eta, gero, ß posizioko protoia galtzen da lotura bikoitza eratuz.[[Fitxategi:E1_Elimination_Reaction.png|frameless|653x653px]]
-[[Fitxategi:E1_Elimination_Reaction.png|frameless|653x653px]]
 Ez du sintesi-interes handirik emaitzen kontrola zaila delako. [[Alkohol|Alkoholen]] [[Deshidratazio (kimika)|deshidratazio]] azidoan bakarrik du interesen bat.