Jadomizina

Wikipedia, Entziklopedia askea
Jadomizina
Identifikatzaileak
Gmelin 48217

Jadomizina Streptomyces venezuelae espeziearen ISP5230 edo ATCC10712[1] anduiaren ekoizpen metaboliko naturaletako bat da, S. venezuelae kloranfenikola ekoizteagatik ezaguna den mikroorganismoa den arren. Anguziklinekin erlazionaturiko konposatu kimikoen familia bat da, euren E-eraztunarengatik ezberdintzen direnak (irudian), aminoazido batetik eratorritakoa dena. Aminoazido honen txertaketa, halaber, entzimatikoa izan baino kimikoa da, biosintesi-prozesu batean nahiko prozesu arraroa dena. Aipatu bezala, aminoazido ezberdinak izango dira inkorporatu egiten direnak; hala, A jadomizinean L-isoleuzina da E-eraztunaren sortzailea,[2] B jadomizinaren kasuan eraztun-sortzailea L-digitoxosa den bitartean, kimikoki 2,6-dideoxiazukre bat dena (aminoazido eratorri bat).[3] Funtzionalki, ezaugarri zitotoxiko eta bakterizidak agertzen ditu.

Biosintesia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Jadomizinaren biosintesian parte hartzen duen gene-multzoa ondo karakterizaturik dago gaur egun. Jadomizinaren biosintesia T2Pks-ak edo II motako poliketiko sintasek hartzen dute parte, anguziklina bat sortzeko.[4] Era berean, dideoxiazukreen biosintesi-bidearen bidez NDP-L-digitoxosa sintetizatzen da, azukre-emaile bat dena.[5] Ikerketen arabera, aminoazidoaren txertapenean JadG entzimak parte hartzen du, FAD-menpekoa den oxigenasa bat.[6] JadS-k, halaber, L-digitoxosaren glikosiltransferasa bat, prozesuan parte hartu dezakeela uste da ere.[7][8][9]

Jadomizinaren analogoak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

E-eraztunaren eraldaketaz jadomizinaren molekula analogoak garatu daitezke, S. venezuelae aminoazido bakarreko kultiboetan haziz, aminoazido bakar hori natural,[10] ez-proteiniko[11][12] zein sintetiko[13][14] den garrantzirik ez duelarik.

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. «Streptomyces venezuelae Ehrlich et al. ATCC ® 10712™» www.atcc.org Noiz kontsultatua: 2020-02-18.
  2. (Ingelesez) Ayer, Stephen W.; McInnes, A.Gavin; Thibault, Pierre; Walter, John A.; Doull, Janice L.; Parnell, Tracy; Vining, Leo C.. (1991-10). «Jadomycin, a novel 8H-benz[boxazolo[3,2-f]phenanthridine antibiotic from from streptomyces venezuelae ISP5230.»] Tetrahedron Letters 32 (44): 6301–6304. doi:10.1016/0040-4039(91)80152-V. Noiz kontsultatua: 2020-02-18.
  3. (Ingelesez) Doull, Janice L.; Ayer, Stephen W.; Singh, Amrit K.; Thibault, Pierre. (1993). «Production of a novel polyketide antibiotic, jadomycin B, by Streptomyces venezuelae following heat shock.» The Journal of Antibiotics 46 (5): 869–871. doi:10.7164/antibiotics.46.869. ISSN 0021-8820. Noiz kontsultatua: 2020-02-18.
  4. (Ingelesez) Han, L.; Yang, K.; Ramalingam, E.; Mosher, R. H.; Vining, L. C.. (1994-12-01). «Cloning and characterization of polyketide synthase genes for jadomycin B biosynthesis in Streptomyces venezuelae ISP5230» Microbiology 140 (12): 3379–3389. doi:10.1099/13500872-140-12-3379. ISSN 1350-0872. Noiz kontsultatua: 2020-02-18.
  5. (Ingelesez) Wang, Liru; White, Robert L.; Vining, Leo C.. (2002-04-01). «Biosynthesis of the dideoxysugar component of jadomycin B: genes in the jad cluster of Streptomyces venezuelae ISP5230 for l-digitoxose assembly and transfer to the angucycline aglycone The GenBank accession number for the sequence reported in this paper is AY026363.» Microbiology 148 (4): 1091–1103. doi:10.1099/00221287-148-4-1091. ISSN 1350-0872. Noiz kontsultatua: 2020-02-18.
  6. (Ingelesez) Tibrewal, Nidhi; Pahari, Pallab; Wang, Guojun; Kharel, Madan K.; Morris, Caleb; Downey, Theresa; Hou, Yanpeng; Bugni, Tim S. et al.. (2012-11-07). «Baeyer–Villiger C–C Bond Cleavage Reaction in Gilvocarcin and Jadomycin Biosynthesis» Journal of the American Chemical Society 134 (44): 18181–18184. doi:10.1021/ja3081154. ISSN 0002-7863. PMID 23102024. PMC PMC3498853. Noiz kontsultatua: 2020-02-18.
  7. (Ingelesez) Jakeman, David L.; Borissow, Charles N.; Graham, Cathy L.; Timmons, Shannon C.; Reid, Taryn R.; Syvitski, Ray T.. (2006). «Substrate flexibility of a 2,6-dideoxyglycosyltransferase» Chemical Communications (35): 3738. doi:10.1039/b608847c. ISSN 1359-7345. Noiz kontsultatua: 2020-02-18.
  8. (Ingelesez) Forget, S. M.; Na, Jungwook; McCormick, N. E.; Jakeman, D. L.. (2017). «Biosynthetic 4,6-dehydratase gene deletion: isolation of a glucosylated jadomycin natural product provides insight into the substrate specificity of glycosyltransferase JadS» Organic & Biomolecular Chemistry 15 (13): 2725–2729. doi:10.1039/C7OB00259A. ISSN 1477-0520. Noiz kontsultatua: 2020-02-18.
  9. (Ingelesez) Li, Liyuan; Pan, Guohui; Zhu, Xifen; Fan, Keqiang; Gao, Wubin; Ai, Guomin; Ren, Jinwei; Shi, Mingxin et al.. (2017-07). «Engineered jadomycin analogues with altered sugar moieties revealing JadS as a substrate flexible O-glycosyltransferase» Applied Microbiology and Biotechnology 101 (13): 5291–5300. doi:10.1007/s00253-017-8256-y. ISSN 0175-7598. Noiz kontsultatua: 2020-02-18.
  10. (Ingelesez) Jakeman, David L.; Farrell, Spring; Young, Wendy; Doucet, René J.; Timmons, Shannon C.. (2005-03). «Novel jadomycins: incorporation of non-natural and natural amino acids» Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 15 (5): 1447–1449. doi:10.1016/j.bmcl.2004.12.082. Noiz kontsultatua: 2020-02-18.
  11. (Ingelesez) Jakeman, David L.; Graham, Cathy L.; Reid, Taryn R.. (2005-12). «Novel and expanded jadomycins incorporating non-proteogenic amino acids» Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 15 (23): 5280–5283. doi:10.1016/j.bmcl.2005.08.047. Noiz kontsultatua: 2020-02-18.
  12. (Ingelesez) Forget, Stephanie M.; Robertson, Andrew W.; Overy, David P.; Kerr, Russell G.; Jakeman, David L.. (2017-06-23). «Furan and Lactam Jadomycin Biosynthetic Congeners Isolated from Streptomyces venezuelae ISP5230 Cultured with N ε -Trifluoroacetyl- l -lysine» Journal of Natural Products 80 (6): 1860–1866. doi:10.1021/acs.jnatprod.7b00152. ISSN 0163-3864. Noiz kontsultatua: 2020-02-18.
  13. (Ingelesez) Dupuis, Stephanie N.; Robertson, Andrew W.; Veinot, Thomas; Monro, Susan M. A.; Douglas, Susan E.; Syvitski, Ray T.; Goralski, Kerry B.; McFarland, Sherri A. et al.. (2012). «Synthetic diversification of natural products: semi-synthesis and evaluation of triazole jadomycins» Chemical Science 3 (5): 1640. doi:10.1039/c2sc00663d. ISSN 2041-6520. Noiz kontsultatua: 2020-02-18.
  14. (Ingelesez) Robertson, Andrew W.; Martinez-Farina, Camilo F.; Smithen, Deborah A.; Yin, Huimin; Monro, Susan; Thompson, Alison; McFarland, Sherri A.; Syvitski, Raymond T. et al.. (2015-03-11). «Eight-Membered Ring-Containing Jadomycins: Implications for Non-enzymatic Natural Products Biosynthesis» Journal of the American Chemical Society 137 (9): 3271–3275. doi:10.1021/ja5114672. ISSN 0002-7863. Noiz kontsultatua: 2020-02-18.

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Kimika Artikulu hau kimikari buruzko zirriborroa da. Wikipedia lagun dezakezu edukia osatuz.