Kloranfenikol

Kloranfenikol
Irudi gehiago
Formula kimikoa	C11H12Cl2N2O5
SMILES kanonikoa	[N+(=O)[O-]&zoom=2.0&annotate=none 2D eredua]
SMILES isomerikoa	C1=CC(=CC=C1[C@H]([C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]
MolView	[N+(=O)[O-] 3D eredua]
Mota	konposatu kimiko
Estereoisomeroa	dextramycin (en) , [[2,2-dichloro-N-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide|2,2-dichloro-N-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide]] (en) eta Acetamide, 2,2-dichloro-N-(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-, (S-(R*,S*))- (en)
Ezaugarriak
Fusio-puntua	151 °C
Masa molekularra	322,012 Da
Erabilera
Tratatzen du	bacteroides infectious disease (en) , rickettsiosi eta otitis externa (en)
Elkarrekintza	taste receptor type 2 (en)
Haurdunaldia	Australian pregnancy category A (en) eta US pregnancy category C (en)
Rola	protein synthesis inhibitor (en) , Bakterio-kontrako, Bakterizida eta farmako esentzial
Eragin dezake	Gray baby syndrome (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
CAS zenbakia	56-75-7
ChemSpider	5744
PubChem	5959
Reaxys	2225532
Gmelin	17698
ChEMBL	CHEMBL130
ZVG	36360
EC zenbakia	200-287-4
ECHA	100.000.262
MeSH	D002701
RxNorm	2348
Human Metabolome Database	HMDB0014589
UNII	66974FR9Q1
NDF-RT	N0000146533
KEGG	C00918
PDB Ligand	CLM

Kloranfenikola Streptomyces venezuelae bakterioak ekoiztutako antibiotikoa da. Hasiera batean bakterio horrengandik lortzen bazen ere, gaur egun laborategian era sintetikoan lortzen da. Espektro zabaleko antibiotikoa da eta toxikotasun handia du, bere erabilera murrizten duena.

Erasobidea

Beste antibiotiko batzuen antzera (estreptomizina, tetraziklinak, eritromizina...) kloranfenikolak bakterioen proteinen sintesia eragozten du. Zehazki, polipeptidoen luzapena blokeatzen du prozesu horretan parte hartzen duen entzima inhibituz. Proteinak sortu ezean bakterioak hiltzen dira.

Kloranfenikola gai da bakteriar erribosomei atxikitzeko (proteinen sintesia oztopatuz), baina ez du zelula eukariotoen erribosomak kaltetzen.

Aplikazioak

Espektro zabaleko antibiotikoa denez, bakterio Gram negatibo zein Gram positiboen aurka oso eraginkorra da. Klamidiak, mikoplasmak eta Rickettsiak sentikorrak dira ere kloranfenikolarekiko.

Aurkitu zutenean, 1950.eko hamarkadaren hasieran, antibiotiko ezin hobea zela uste zuten zientzialariek: espektro zabalekoa, oso egonkorra, alergia gutxi eragiten zuena, aho bidetik har zitekeena....Zoritxarrez, laster ohartu ziren efektu toxikoa zuela: kasu gutxitan bada ere, kloranfenikolak hezur-muina kaltetu dezake, anemia aplasikoa izeneko gaitz larria sortuz. Hezur-muinak ez ditu odoleko zelulak ekoizten eta gaitzak heriotza eragiten du.

Arrisku hori dela eta, kloranfenikola gutxitan erabiltzen da, infekzio oso larriak tratatzeko besterik ez. Sukar tifoidea, meningitisa eta ospitaletan hartutako infekzio larri eta iraunkorren aurka erabili ohi da.

Kanpo estekak

• Datuak: Q274515
• Multimedia: Chloramphenicol / Q274515