Propilen oxido

Wikipedia, Entziklopedia askea
Propileno oxido» orritik birbideratua)
Propilen oxido
Formula kimikoaC3H6O
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Motakonposatu kimiko
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,83 g/cm³ (20 °C)
Disolbagarritasuna41 g/100 g (ur, 20 °C)
Momentu dipolarra2,01 D
Fusio-puntua−112 °C
−112 °C
−111,93 °C
Irakite-puntua34 °C (760 Torr)
35 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia2,01 D
Lurrun-presioa445 mmHg (20 °C)
Masa molekularra58,042 Da
Erabilera
Rolakantzerigeno eta occupational carcinogen (en) Itzuli
Arriskuak
NFPA 704
4
3
2
Lehergarritasunaren beheko muga2,3 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga36 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga240 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Esposizioaren goiko muga0 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua−37 °C
IDLH952 mg/m³
Eragin dezakepropylene oxide exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyGOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia75-56-9
ChemSpider6138
PubChem6378
Reaxys79763
Gmelin38685
ChEBI81761
ChEMBLCHEMBL2251584
RTECS zenbakiaTZ2975000
ZVG12010
DSSTox zenbakiaTZ2975000
EC zenbakia200-879-2
ECHA100.000.800
MeSHC009068
RxNorm1368175
Human Metabolome DatabaseHMDB0031558
UNIIY4Y7NYD4BK
KEGGC15508

Propilen oxidoa konposatu organikoa da epoxidoen familiakoa eta formula CH3CHCH2O duena. Likido kolorge lurrunkorra da eterraren antzeko usaina duena. Epoxido kirala da eta normalean nahaste errazemiko moduan usatzen da.

Kantitate handitan ekoizten da lehengai preziatua delako. Propilen glikola eta poliolak sintetizatzeko erabiltzen da batez ere. Izan ere, poliolak poliuretanoa fabrikatzeko erabiltzen dira.

Konposatuari batzuetan 1,2-propilen oxido esaten zaio, bere isomero 1,3-propilen oxidoaz (edo oxetano) bereizteko.

Sintesia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Propilen oxidoaren sintesi industrialak propilenoa du lehengaia. Bi manera nagusi daude, bata hidroklorazio bidez doa eta bestea oxidazio bidez. Itxura batean, bigarrenak gero eta pisu handiagoa hartzen dihardu.

Hidroklorazioa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Prozesua propilenoaren hidroklorazioarekin hasten da propilen klorohidrina lortzeko[1].

Gero, 1-kloropropan-2-olak eta 2-kloropropan-1-olak osatzen duten nahastea deshidrokloratzen da.

Kaltzio hidroxidoa erabiltzen da HCla xurgatzeko.

Propilenoaren oxidazioa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Normalean, peroxido organikoak, hala nola t-butil hidroperoxidoa edo kumeno hidroperoxidoa, baliatzen dira propilenoa oxidatzeko[2]. Ur oxigenatua ere erabil daiteke[3]. Hauxe da erreakzioa:

CH3CH=CH2 + RO2H → CH3CHCH2O + ROH

Erabilera[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Munduan produzitzen den propilen oxidoaren % 60-70 poliolak sintetizatzeko baliatzen da alkoxilazio prozesuaren bidez, poli(propilen glikol)a esaterako[4]. Poliolak poliuretanoak ekoizteko lehengai dira. Bestalde, produkzioaren % 20a propilen glikola sintetizatzeko usatzen da.

Beste erabilera batzuk izan ditzake. Etilen oxidoa ordezka dezake erabilera batzuetan, izotz-kontrako moduan adibidez[1]. Elikagaigintzan almendrak eta pistatxoak pasteurizatzeko (Salmonella kontrolatzeko) baliatzen da[5].

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. a b Vicario Hernandez, Jose Luis & Moreno Benitez, Maria Isabel. (2009). Kimika organiko industriala. EHUI, 86-89 or. ISBN 978-84-692-7831-4..
  2. Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A.; Weckhuysen, Bert M.. (2006-05-01). «The Production of Propene Oxide:  Catalytic Processes and Recent Developments» Industrial & Engineering Chemistry Research 45 (10): 3447–3459.  doi:10.1021/ie0513090. ISSN 0888-5885. (Noiz kontsultatua: 2021-01-13).
  3. Russo, V.; Tesser, R.; Santacesaria, E.; Di Serio, M.. (2013-01-23). «Chemical and Technical Aspects of Propene Oxide Production via Hydrogen Peroxide (HPPO Process)» Industrial & Engineering Chemistry Research 52 (3): 1168–1178.  doi:10.1021/ie3023862. ISSN 0888-5885. (Noiz kontsultatua: 2021-01-13).
  4. (Ingelesez) Adam, Norbert; Avar, Geza; Blankenheim, Herbert; Friederichs, Wolfgang; Giersig, Manfred; Weigand, Eckehard; Halfmann, Michael; Wittbecker, Friedrich-Wilhelm et al.. (2005). «Polyurethanes» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society)  doi:10.1002/14356007.a21_665.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-01-13).
  5. «Guidance for Industry: Measures to Address the Risk for Contamination by Salmonella Species in Food Containing a Pistachio-Derived Product As An Ingredient; Draft Guidance» web.archive.org 2011-02-09 (Noiz kontsultatua: 2021-01-13).

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]