Ziklohexano

Wikipedia, Entziklopedia askea
Ziklohexano
Skeletal formula of cyclohexane.svg
Cyclohexane molecule boat ball.png
Formula kimikoa C6H12
SMILES kanonikoa 2D eredua
InChl 3D eredua
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,78 g/cm³ (20 °C, likido)
Soinuaren abiadura 1.311 m/s (19 °C, likido)
Fusio-puntua 7 °C
7 °C
Irakite-puntua 81 °C (760 Torr)
Lurrun-presioa 78 mmHg (20 °C)
Masa molekularra 84,094 u
Arriskuak
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
GHS arriskua arriskua
GHS-pictogram-flamme.svg, GHS-pictogram-silhouette.svg, GHS-pictogram-exclam.svg, GHS-pictogram-pollu.svg
Arrisku motak H225 (en) Itzuli, H304 (en) Itzuli, H315 (en) Itzuli, H336 (en) Itzuli, H410 (en) Itzuli
Prekauzio motak P210 (en) Itzuli, P240 (en) Itzuli, P273 (en) Itzuli, P301+P330+P331 (en) Itzuli, P302+P352 (en) Itzuli, P403+P233 (en) Itzuli
Lehergarritasunaren beheko muga 1,3 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga 8 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga 1.050 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua −18 °C
IDLH 4.472 mg/m³
Eragin dezake cyclohexane exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKey XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia 110-82-7
ChemSpider 7787
PubChem 8078
Reaxys 1900225
Gmelin 29005
ChEBI 1662
ChEMBL CHEMBL15980
RTECS zenbakia GU6300000
ZVG 13790
DSSTox zenbakia GU6300000
EC zenbakia 203-806-2
ECHA 100.003.461
CosIng 33097
RxNorm 1367180
Human Metabolome Database HMDB0029597
UNII 48K5MKG32S
KEGG C11249
PDB Ligand CHX

Ziklohexanoa C6H12 formulako zikloalkanoa da. Likido ez-polar kolorgea da; 81 °C-an irakiten du eta 7 °C-an solidotzen da. Oso disolbatzaile erabilia da[1].

Produkzioa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Industrian bentzenoaren hidrogenazioz ekoizten da nikela katalizatzaile moduan baliatuz. Erreakzioa oso exotermikoa da. Ziklohexanoaren produkzioa bentzeno-eskaera globalen % 11ren ingurukoa da[2].

Industrial synthesis of cyclohexane.svg

Egitura kimikoa[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Aulki-konformazioa

Ziklohexanoa egitura lau moduan irudikatzen bada, lotura-angeluek 120°-takoak behar dute izan. Hala ere, karbonoen sp3 hibridazioari dagokion angelua 109,5°-takoa da, hau da, 10,5° txikiagoa. Hori dela eta, molekula tentsio angeluar adierazgarria (10,5°-takoa hain zuzen) jasaten ari da. Hortaz gainera, ziklohexano lau horretan C-H lotura guztiak eklipsatuta daude eta honen ondorioz bihurdura-tentsioa (lotura-elektroien arteko aldarapenak sortutakoa) ere agertzen da.

Tentsio guzti hauek ebitatu nahian ziklohexanoa ez da laua, tolestu egiten da aulkia izeneko konformazioa hartuz. Oso konformazio egonkorra da.

Txalupa-konformazioa

Aulki-konformazioaz gainera, ziklohexanoak beste konformazio ere izan dezake, txalupa izenekoa. Txalupa-konformazioan ez dago tentsio angeluarrik, lotura-angelu guztiak 109,5°-takoak baitira, baina Van der Waalsen tentsioa eta bihurdura-tentsioa sortzen dira. Txalupa-konformazioa, aulki-konformazioa baino apur bat ez-egonkorragoa da. Errealitatean bi konformazioen arteko bihurketa etengabea gertatzen da eta ezin dira isolatu[3].

Erreakzioak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Ziklohexanoa nahikoa geldoa da. Dena dela, bere oxidazio katalitikoa industrialki adierazgarria da ziklohexanona eta ziklohexanola produzitzeko baliatzen baita, gero azido adipikoa eta kaprolaktama (nylonaren aitzindariak biak) sintetizatzeko lehengai moduan erabiltzen direnak[4].

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus Noiz kontsultatua: 2021-03-01.
  2. «Benzene - Study: Market, Analysis, Trends 2021 | Ceresana» web.archive.org 2017-12-21 Noiz kontsultatua: 2021-03-01.
  3. Kimika orokorra. Udako Euskal Unibertsitatea 1996, 587-592 or. ISBN 84-86967-71-6..
  4. Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. (Sixth edition. argitaraldia) 2002 ISBN 978-3-527-30673-2. PMC 751968805. Noiz kontsultatua: 2021-03-01.

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]