Ziklopropano

Ziklopropano
Formula kimikoa	C3H6
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono
Mota	biogenic aliphatic hydrocarbon (en) , Zikloalkano eta cyclopropanes (en)
Ezaugarriak
Momentu dipolarra	0 D
Fusio-puntua	−127,4 ℃
Irakite-puntua	−32,81 ℃ (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	0 D
Masa molekularra	42,047 Da
Erabilera
Rola	anesthetic (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	75-19-4
ChemSpider	6111
PubChem	6351
Reaxys	605256
Gmelin	30365
ChEBI	635
ChEMBL	CHEMBL1796999
ZVG	31000
EC zenbakia	200-847-8
ECHA	100.000.771
MeSH	C030797
Human Metabolome Database	HMDB0250673
UNII	99TB643425
KEGG	D03627

Ziklopropanoa hiru kate-mailako zikloalkanoa da eta C₃H₆ formula du^[1]. Oso anestesiko erabilia izan da.

Ziklopropanoak berez interes teoriko handia du eta, gainera, bere deribatu askok interes komertzial edo biologikoa dute.

Historia

August Freund-ek aurkitu zuen ziklopropanoa 1881ean eta, halaber, egitura zuzena proposatu zuen. Sintesian 1,3-dibromopropanoa sodioz tratatu zuen eta molekulabarneko Wurtzen erreakzio baten bidez gertatu zen ziklazioa^[2]. 1887an erreakzioaren etekina handitu zen sodioaren ordez zinka baliatuz^[3].

Ziklopropanoak ez zuen erabilera edo interes komertzialik izan harik eta 1929an Henderson-ek eta Lucas-ek bere ezaugarri anestesikoak deskubritu zituzten arte^[4].

Ziklopropanoa anestesiko nahikoa indartsua, ez-narritagarria eta usain gozokoa da. Oxigenoarekin nahastuta anestesia azkarra eta atsegina da. Hala ere, anestesia luzeen kasuan pazientengan odol-presioaren jaitsiera azkarra eragin lezake, arritmiak agerraraziz eta ziklopentanoaren shocka gertatu^[5]. Horrexegatik eta garestia eta leherkorra delako baztertuz joan da ia kasu guztietan^[6].

Sintesian

Arestian esan dugunez ziklopropanoa aurrenekoz sintetizatu zenean Wurtzen erreakzioaren bidez izan zen. 1,3-dibromopropanoa sodioa usatzen ziklatu zen. Erreakzio horren etekina emendatzeko zink erabiltzen da agente deshalogenatzaile moduan eta sodio ioduroa katalizatzaile gisa.

${\ce {BrCH2CH2CH2Br + 2Na -> (CH2)3 + 2NaBr}}$

Ziklopropanozko eraztunak prestatzeari ziklopropanazio deritzo.

Ziklopropanoak

Ziklopropanoaren deribatuak ugariak dira^[7]. Biomolekula eta botika asko ziklopropano-eraztunak dituzte beren egituretan. Adibide ezaguna da azido 1-aminoziklopropano-1-karboxilikoa etilenoaren aitzindaria dena.

Segurtasuna

Oso sukoia da, baina ez da beste alkano batzuk baino leherkorragoa.

Erreferentziak

↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (kontsulta data: 2021-03-28).
↑ (Alemanez) Freund, August. (1882). «Ueber Trimethylen» Journal für Praktische Chemie 26 (1): 367–377. doi:10.1002/prac.18820260125. ISSN 1521-3897. (kontsulta data: 2021-03-28).
↑ (Alemanez) Gustavson, G.. (1887). «Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens» Journal für Praktische Chemie 36 (1): 300–303. doi:10.1002/prac.18870360127. ISSN 1521-3897. (kontsulta data: 2021-03-28).
↑ Hass, H. B.; McBee, E. T.; Hinds, G. E.. (1936-10-01). «Synthesis of Cyclopropane» Industrial & Engineering Chemistry 28 (10): 1178–1181. doi:10.1021/ie50322a013. ISSN 0019-7866. (kontsulta data: 2021-03-28).
↑ Johnstone, M.. (1950-07). «Cyclopropane anesthesia and ventricular arrhythmias» British Heart Journal 12 (3): 239–244. doi:10.1136/hrt.12.3.239. ISSN 0007-0769. PMID 15426685. (kontsulta data: 2021-03-28).
↑ MacDonald, A. G.. (1994-06). «A short history of fires and explosions caused by anaesthetic agents» British Journal of Anaesthesia 72 (6): 710–722. doi:10.1093/bja/72.6.710. ISSN 0007-0912. PMID 8024925. (kontsulta data: 2021-03-28).
↑ The chemistry of the cyclopropyl group. Wiley 1987-<1995> ISBN 0-471-91738-9. PMC 15549690. (kontsulta data: 2021-03-28).

Kanpo estekak

Datuak: Q80250
Multimedia: Cyclopropane / Q80250

[1] «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (kontsulta data: 2021-03-28).

[2] (Alemanez) Freund, August. (1882). «Ueber Trimethylen» Journal für Praktische Chemie 26 (1): 367–377. doi:10.1002/prac.18820260125. ISSN 1521-3897. (kontsulta data: 2021-03-28).

[3] (Alemanez) Gustavson, G.. (1887). «Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens» Journal für Praktische Chemie 36 (1): 300–303. doi:10.1002/prac.18870360127. ISSN 1521-3897. (kontsulta data: 2021-03-28).

[4] Hass, H. B.; McBee, E. T.; Hinds, G. E.. (1936-10-01). «Synthesis of Cyclopropane» Industrial & Engineering Chemistry 28 (10): 1178–1181. doi:10.1021/ie50322a013. ISSN 0019-7866. (kontsulta data: 2021-03-28).

[5] Johnstone, M.. (1950-07). «Cyclopropane anesthesia and ventricular arrhythmias» British Heart Journal 12 (3): 239–244. doi:10.1136/hrt.12.3.239. ISSN 0007-0769. PMID 15426685. (kontsulta data: 2021-03-28).

[6] MacDonald, A. G.. (1994-06). «A short history of fires and explosions caused by anaesthetic agents» British Journal of Anaesthesia 72 (6): 710–722. doi:10.1093/bja/72.6.710. ISSN 0007-0912. PMID 8024925. (kontsulta data: 2021-03-28).

[7] The chemistry of the cyclopropyl group. Wiley 1987-<1995> ISBN 0-471-91738-9. PMC 15549690. (kontsulta data: 2021-03-28).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]