Ziklopropano

Wikipedia, Entziklopedia askea
Ziklopropano
Cyclopropane-2D.png
Formula kimikoaC3H6
SMILES kanonikoa2D eredua
InChl3D eredua
Osatutakarbono
Ezaugarriak
Fusio-puntua−127,62 °C
Irakite-puntua−32,86 °C
Masa molekularra42,047 Da
Erabilera
Rolaanesthetic (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyLVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia75-19-4
ChemSpider6111
PubChem6351
Reaxys605256
Gmelin30365
ChEBI635
ChEMBLCHEMBL1796999
ZVG31000
EC zenbakia200-847-8
ECHA100.000.771
MeSHC030797
UNII99TB643425
KEGGD03627

Ziklopropanoa hiru kate-mailako zikloalkanoa da eta C3H6 formula du[1]. Oso anestesiko erabilia izan da.

Ziklopropanoak berez interes teoriko handia du eta, gainera, bere deribatu askok interes komertzial edo biologikoa dute.

Historia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

August Freund-ek aurkitu zuen ziklopropanoa 1881ean eta, halaber, egitura zuzena proposatu zuen. Sintesian 1,3-dibromopropanoa sodioz tratatu zuen eta molekulabarneko Wurtzen erreakzio baten bidez gertatu zen ziklazioa[2]. 1887an erreakzioaren etekina handitu zen sodioaren ordez zinka baliatuz[3].

Ziklopropanoak ez zuen erabilera edo interes komertzialik izan harik eta 1929an Henderson-ek eta Lucas-ek bere ezaugarri anestesikoak deskubritu zituzten arte[4].

Ziklopropanoa anestesiko nahikoa indartsua, ez-narritagarria eta usain gozokoa da. Oxigenoarekin nahastuta anestesia azkarra eta atsegina da. Hala ere, anestesia luzeen kasuan pazientengan odol-presioaren jaitsiera azkarra eragin lezake, arritmiak agerraraziz eta ziklopentanoaren shocka gertatu[5]. Horrexegatik eta garestia eta leherkorra delako baztertuz joan da ia kasu guztietan[6].

Sintesian[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Arestian esan dugunez ziklopropanoa aurrenekoz sintetizatu zenean Wurtzen erreakzioaren bidez izan zen. 1,3-dibromopropanoa sodioa usatzen ziklatu zen. Erreakzio horren etekina emendatzeko zink erabiltzen da agente deshalogenatzaile moduan eta sodio ioduroa katalizatzaile gisa.

Ziklopropanozko eraztunak prestatzeari ziklopropanazio deritzo.

Azido 1-aminoziklopropil-1-karboxilikoa

Ziklopropanoak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Ziklopropanoaren deribatuak ugariak dira[7]. Biomolekula eta botika asko ziklopropano-eraztunak dituzte beren egituretan. Adibide ezaguna da azido 1-aminoziklopropano-1-karboxilikoa etilenoaren aitzindaria dena.

Segurtasuna[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Oso sukoia da, baina ez da beste alkano batzuk baino leherkorragoa.

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
  2. (Alemanez) Freund, August. (1882). «Ueber Trimethylen» Journal für Praktische Chemie 26 (1): 367–377. doi:10.1002/prac.18820260125. ISSN 1521-3897. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
  3. (Alemanez) Gustavson, G.. (1887). «Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens» Journal für Praktische Chemie 36 (1): 300–303. doi:10.1002/prac.18870360127. ISSN 1521-3897. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
  4. Hass, H. B.; McBee, E. T.; Hinds, G. E.. (1936-10-01). «Synthesis of Cyclopropane» Industrial & Engineering Chemistry 28 (10): 1178–1181. doi:10.1021/ie50322a013. ISSN 0019-7866. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
  5. Johnstone, M.. (1950-07). «Cyclopropane anesthesia and ventricular arrhythmias» British Heart Journal 12 (3): 239–244. doi:10.1136/hrt.12.3.239. ISSN 0007-0769. PMID 15426685. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
  6. MacDonald, A. G.. (1994-06). «A short history of fires and explosions caused by anaesthetic agents» British Journal of Anaesthesia 72 (6): 710–722. doi:10.1093/bja/72.6.710. ISSN 0007-0912. PMID 8024925. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
  7. The chemistry of the cyclopropyl group. Wiley 1987-<1995> ISBN 0-471-91738-9. PMC 15549690. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]