1,3-Butadieno

Wikipedia, Entziklopedia askea
1,3-Butadieno
Formula kimikoaC4H6
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Motaconjugated diene (en) Itzuli eta butadiene (en) Itzuli
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,65 g/cm³ (24 °F, likido)
Errefrakzio indiziea1,4292
Momentu dipolarra0 D
Fusio-puntua−109 °C
−108,9 °C
Irakite-puntua−4 °C (760 Torr)
−4,41 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia0 D
Lurrun-presioa2,4 atm (20 °C)
Masa molekularra54,047 Da
Erabilera
Rolakantzerigeno, Mutageno, occupational carcinogen (en) Itzuli, female reproductive toxicant (en) Itzuli, male reproductive toxicant (en) Itzuli eta developmental toxicant (en) Itzuli
Arriskuak
NFPA 704
4
3
2
Lehergarritasunaren beheko muga2 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga12 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga2,21 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Denbora laburreko esposizio muga11,05 mg/m³ (Ameriketako Estatu Batuak)
Esposizioaren goiko muga0 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua−76 °C
IDLH4.420 mg/m³
Eragin dezake1,3-butadiene exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyKAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia106-99-0
ChemSpider7557
PubChem7845
Reaxys605258
Gmelin39478
ChEBI25198
ChEMBLCHEMBL537970
RTECS zenbakiaEI9275000
ZVG11430
DSSTox zenbakiaEI9275000
EC zenbakia203-450-8
ECHA100.003.138
CosIng97359
MeSHC031763
Human Metabolome DatabaseHMDB0041792
UNIIJSD5FGP5VD
KEGGC16450

1,3-Butadienoa konposatu organikoa da CH2=CH-CH=CH2 formula duena. Likido gisa errazki kondentsatzen den gas kolorge da. Kautxu sintetikoak industrialki ekoizteko monomero gisa baliatzen da. Konjugatutako dienorik sinpleena da[1].

Nahiz ea butadienoa erraz degradatzen den atmosferan, hiri eta aldirietako airean topatzen da ibilgailuen konbustio-motoreen etengabeko emisioak medio.

Butadienoak isomero bat dut, 1,2-butadienoa, H2C=C=CH−CH3 formula duen aleno bat delarik. Industriaren ikuspegitik ez du inportantziarik.

Historia[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Butadienoaren lehen aztarnak E. Caventou kimikari frantsesak lortu zituen 1863an amil alkoholaren pirolisiaren emaitzetako bat gisa[2]. 1886an Henry Edward Armstrong estatubatuarrak petrolioaren pirolisiaren emaitzen artean isolatu zuen[3]. Alabaina, aparteko garrantzirik ez zuen izan 1910ean Sergei Lebedev kimikari errusiarrak butadienoa polimerizatu zuen arte. Izan ere, kautxuaren ezaugarriak zituen materiala lortu baitzuen. Erabilera batzuetan kautxu naturala ordezka zezakeen, baina beste batzuetan, automobilen pneumatikoetan adibidez, ez. Horrek mugatu egin zuen polimero berriaren erabilera.

Bi mundu-gerren arteko urteetan egoera aldatu egin zen. Kautxu naturalaren landaketak Britaniar inperioak kontrolatzen zituen eta gerta zitekeen kautxu naturalaren iturriak moztuta gelditzea gerra piztuz gero. Horrek ordezkoak lortzera eraman zituen. 1929an Alemaniako IG Farben enpresarako lanean ziharduten Eduard Tshcunker-ek eta Walter Bock-ek butadienoa estirenoarekin kopolimerizatu zuten, automobilen pneumatikoetan usa zitekeena. Horrek bulkada izugarria eman zion kautxu sintetikoen industriari.

Ekoizpena[aldatu | aldatu iturburu kodea]

2020an 14,2 miloi tona inguru butadieno produzitu ziren[4].

Butadienoa produzitzeko hiru metodo nagusi daude:

Erabilera[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Butadienoa kautxu sintetikoak, polibutadienoa bereziki, produzitzeko monomero gisa baliatzen da nagusiki.

Nitxo erabilera batzuk baditu, adibidez zikloalkanoak edo nylona ekoizteko usatzen den adiponitriloa sintetizatzeko.

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

  1. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2023-11-24).
  2. (Ingelesez) Caventou, von. (1863-01). «Ueber eine mit dem zweifach‐gebromten Brombutylen isomere Verbindung und über die bromhaltigen Derivate des Brombutylens» Justus Liebigs Annalen der Chemie 127 (1): 93–97.  doi:10.1002/jlac.18631270112. ISSN 0075-4617. (Noiz kontsultatua: 2023-11-24).
  3. (Ingelesez) Armstrong, Henry E.; Miller, A. K.. (1886-01-01). «X.—The decomposition and genesis of hydrocarbons at high temperatures. I. The products of the manufacture of gas from petroleum» Journal of the Chemical Society, Transactions 49 (0): 74–93.  doi:10.1039/CT8864900074. ISSN 0368-1645. (Noiz kontsultatua: 2023-11-24).
  4. (Ingelesez) Yang, Ji; Wang, Peng; Neumann, Helfried; Jackstell, Ralf; Beller, Matthias. (2023-05-19). «Industrially applied and relevant transformations of 1,3-butadiene using homogeneous catalysts» Industrial Chemistry & Materials 1 (2): 155–174.  doi:10.1039/D3IM00009E. ISSN 2755-2500. (Noiz kontsultatua: 2023-11-24).

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Luanda errorea in Modulu:Autoritate_kontrola at line 552:attempt to index field 'datavalue' (a nil value).


Kimika Artikulu hau kimikari buruzko zirriborroa da. Wikipedia lagun dezakezu edukia osatuz.