Fenilalanina

Fenilalanina
Formula kimikoa	C9H11NO2
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(O)=O
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno, karbono, oxigeno eta hidrogeno
Mota	Aminoazido proteinogeno, L-amino acid (en) eta DL-phenylalanine (en)
Estereoisomeroa	D-phenylalanine (en) , L-phenylalanine zwitterion (en) eta (2S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid (en)
Tautomeroa	L-phenylalanine zwitterion (en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	1,29 g/cm³ (20 ℃, solido)
Azidotasuna (pKa)	9,24
Fusio-puntua	283 ℃
Masa molekularra	165,079 Da
Erabilera
Elkarrekintza	G protein-coupled receptor 139 (en) eta taste receptor type 2 (en)
Arriskuak
NFPA 704	1 2 0
Identifikatzaileak
InChlKey	COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N
CAS zenbakia	63-91-2
ChemSpider	5910
PubChem	6140 eta 6925665
Reaxys	1910408
Gmelin	17295 eta 58095
ChEBI	50837
ChEMBL	CHEMBL301523
ZVG	100327
EC zenbakia	200-568-1
ECHA	100.000.517
CosIng	79702
MeSH	D010649
RxNorm	8156
Human Metabolome Database	HMDB0000159
KNApSAcK	C00001386
UNII	47E5O17Y3R
NDF-RT	N0000146984
KEGG	D00021 eta C00079
PDB Ligand	PHE

Fenilalanina (Phe) konposatu organikoa da, C₉H₁₁NO₂ formula duena, aminoazidoen klasekoa eta bentzenoaren deribatua. Fenilalanina kirialitatea agertzen du eta bi enantiomero ditu: L-fenilanina eta D-fenilalinina. L-fenilalinina aminoazido proteinogeno esentziala da funtsezko zeregina duena beste aminoazido batzuen biosintesian, eta garrantzitsua da proteina eta entzima askoren egituran eta funtzioan. . D-Fenilalininak ez du funtzio biologiko adierazgarririk. Fenilalinina solido kristalinoa da. Uretan disolbagaitza eta ohiko disolbatzaile organikoetan disolbaezina da^[1]^[2]^[3].

L-Fenilalinina UUU ea UUC kodoien bidez adierazten da.



L-fenilalanina	D-fenilalanina

Sintesia

L-Fenilalanina industrialki ingenieritza genetikoak eraldutako Escherichia coli bakterioa erabiliz^[4].

L-Fenilalanina hainbat erabilera ditu industrian, hala nola, aromatizatzaile eta dieta-osagarri gisa, kosmetikan kremak egiteko eta aspartamoa edulkoratzaile artifiziala sintetizatzeko^[5]. Hainbat aplikazio mediku ere baditu, depresio-mota batzuk tratatzeko adibidez.

Fenilalanina iturri onak arrautzak, oilaskoa, gibela, behikia, esnea eta soja dira. Fenilalaninaren beste ohiko iturri bat aspartamoarekin gozatutako edozer izaten da, esaterako dietetiko gisa markaturatutako freskagarriak.

↑ Fenilalanina. Zientzia eta teknologia hiztegi entziklopedikoa. Elhuyar fundazioa.
↑ (Ingelesez) PubChem. «L-Phenylalanine» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-12-14).
↑ (Ingelesez) PubChem. «D-Phenylalanine» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-12-14).
↑ Wendisch, Volker F.. (2007). Amino acid biosynthesis: pathways, regulation, and metabolic engineering. Springer ISBN 978-3-540-48595-7. (kontsulta data: 2025-12-14).
↑ «Phenylalanine - Hazardous Agents | Haz-Map» haz-map.com (kontsulta data: 2025-12-14).