Edukira joan

Karbazol

Wikipedia, Entziklopedia askea
Karbazol
Formula kimikoaC12H9N
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
KonposizioaNitrogeno eta karbono
Motacarbazole alkaloid (en) Itzuli
Tautomeroa3H-carbazole (en) Itzuli, 8aH-carbazole (en) Itzuli, 4aH-carbazole (en) Itzuli eta 1H-carbazole (en) Itzuli
Ezaugarriak
Fusio-puntua243 °C
246,2 °C
Irakite-puntua354,7 °C (101,325 kPa)
Masa molekularra167,073 Da
Erabilera
Rolakantzerigeno
Identifikatzaileak
InChlKeyUJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia86-74-8
ChemSpider6593
PubChem6854
Reaxys3956
Gmelin27543
ChEBI102490
ChEMBLCHEMBL243580
ZVG22820
EC zenbakia201-696-0
ECHA100.001.542
MeSHC041514
Human Metabolome DatabaseHMDB0249614
KNApSAcKC00024693
UNII0P2197HHHN
KEGGC08060
PDB Ligand9CA

Karbazola konposatu organiko heterozikliko aromatikoa da, C12H9N formula duena. Hiru zikloz osatutako egitura du zeinetan bi bentzeno eraztun bost kidez osatutako nitrogenodun eraztun batekin fusionatuta daudenak. Solido kristalino zuria da, erraz sublimatzen dena. Argi ultramoreak fluroreszente eta fosforeszente bihurtzen du[1].

Karbazolaren egitura karbono-atomoen posizioak adierazita

Karbazola naturan ikatz-mundrunaren eta tabakoaren kearen osagaien artean dago[2][3]. Halaber, bere deribatu batzuk alkaloideak dira, alkaloide karbazolikoak hain justu.

Glikozolina alkaloide karbazolikoaren egitura

Molde gutxi dago karbazola ekoizteko modu ekonomikoki errentagarrian, izan ere, eskaera txikia baitu.

Ikatz-mundrunaren distilazioan, karbazola antrazenoaren frakzioan kontzentratzen da eta antrakinona ekoitzi baino lehen ezabatu behar da. Horrela lortutako karbazola da da erabilera industrialaren iturri nagusia[4].

Laborategian karbazola prestatzeko hainbat manera dago. Klasiko bat Borsche-Drechsel ziklazioa da. Lehen urratsean fenilhidrazina ziklohexanonarekin kndentsatzen da dagokion imina emateko. Bigarren urratsean azido klorhidrikoaren bidez eraztuna itxi egiten da tetrahidrokarbazola ekoitziz, zein minioaren bidez deshidrogenatu egiten da karbazola emanez[5].

Karbazola hainbat pigmentu eta tindu egiteko usa daiteke.

Pigmentu more 23aren sintesian karbazolaren deribatuak usatzen dira

Polimeroen industrian N-binilkarbazola monomero gisa baliatzen da da polibinilkarbazola ekoizteko . Polimero hau LED orgainikoak fabrikatzeko usatzen da. Halaber, karbazola elektrokimikoki oxidatuz polimero eroaleak lor daitezke, baina ez dute industrian interes handirik eragin[2].

Erreferentziak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]
  1. (Ingelesez) PubChem. «Carbazole» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).
  2. a b (Ingelesez) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1. argitaraldia) Wiley 2000-06-15  doi:10.1002/14356007.a05_059.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4. (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).
  3. (Ingelesez) Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon. (2011-02). «Hazardous Compounds in Tobacco Smoke» International Journal of Environmental Research and Public Health 8 (2): 613–628.  doi:10.3390/ijerph8020613. ISSN 1660-4601. (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).
  4. (Ingelesez) Kirk-Othmer, ed. (2001-01-26). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. (1. argitaraldia) Wiley  doi:10.1002/0471238961.0114200803150618.a01. ISBN 978-0-471-48494-3. (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).
  5. (Ingelesez) Borsche, W.. (1908-01). «Ueber Tetra‐ und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)» Justus Liebigs Annalen der Chemie 359 (1-2): 49–80.  doi:10.1002/jlac.19083590103. ISSN 0075-4617. (Noiz kontsultatua: 2024-08-13).

Kanpo estekak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]