Alil kloruro

Alil kloruro
Formula kimikoa	C3H5Cl
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono eta kloro
Mota	konposatu kimiko
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,94 g/cm³ (20 °C)
Disolbagarritasuna	0,4 g/100 g (ur, 20 °C)
Momentu dipolarra	1,94 D
Fusio-puntua	−134 °C ; −135 °C ; 134,5 °C
Irakite-puntua	45 °C (760 Torr); 45,15 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	1,94 D
Lurrun-presioa	295 mmHg (20 °C)
Masa molekularra	76,008 Da
Arriskuak
NFPA 704	3 3 1
Lehergarritasunaren beheko muga	2,9 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	11,1 vol%
Gutxieneko dosi hilgarria	ikusi 10.500 mg/m³ (katu, arnas hartze, 2 h); 10.000 mg/m³ (Akuri, arnas hartze, 4 h); 3.000 ppm (gizaki, arnas hartze); 8.100 mg/m³ (laborategiko sagu, arnas hartze); 22.500 mg/m³ (untxi, arnas hartze, 2 h); 20.000 mg/m³ (laboratory rat (en) , arnas hartze, 2 h); 10.000 mg/m³ (laboratory rat (en) , arnas hartze, 4 h);
Batezbesteko dosi hilgarria	ikusi 5.800 mg/m³ (Akuri, arnas hartze, 2 h); 11.500 mg/m³ (laborategiko sagu, arnas hartze, 2 h); 6.600 mg/m³ (laborategiko sagu, arnas hartze); 11.000 mg/m³ (laboratory rat (en) , arnas hartze, 2 h); 8.200 mg/m³ (laboratory rat (en) , arnas hartze); 155 mg/kg (laborategiko sagu, intraperitoneal injection (en) ); 425 mg/kg (laborategiko sagu, aho emate); 500 mg/kg (laborategiko sagu, aho emate); 300 mg/kg (untxi, aho emate); 450 mg/kg (laboratory rat (en) , aho emate); 460 mg/kg (laboratory rat (en) , aho emate); 2.066 mg/kg (untxi, aho emate); 22.500 mg/m³ (untxi); 10.500 mg/m³ (katu);
Denboran ponderatutako esposizio muga	3 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak, Hungaria); 1 ppm (, Australia, Austria, Belgika, Danimarka, Finlandia, Frantzia, Islandia, India, Hego Korea, Mexiko, Zeelanda Berria, Norvegia, Peru, Suedia, Suitza, Turkia)
Denbora laburreko esposizio muga	6 mg/m³ (baliorik ez); 2 ppm (Australia, Belgika, India, Islandia, Mexiko, Zeelanda Berria, Peru); 3 ppm (Finlandia); 3 mg/m³ (Hungaria, Suedia); 0,3 mg/m³ (Errusia)
Flash-puntua	−32 °C
IDLH	782,5 mg/m³
Eragin dezake	allyl chloride exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	107-05-1
ChemSpider	13836674
PubChem	7850
Gmelin	82379
ChEMBL	CHEMBL451126
NBE zenbakia	1100
RTECS zenbakia	UC7350000
ZVG	24580
DSSTox zenbakia	UC7350000
EC zenbakia	203-457-6
ECHA	100.003.144
Human Metabolome Database	HMDB0248163
UNII	V2RFT0R50S
KEGG	C19316

Alil kloruroa edo 3-kloropropenoa konposatu organokloratua da CH₂=CHCH₂Cl formula duena, haluroen familiakoa. Likido kolorgea da uretan disolbaezina baina disolbatzaile organiko ohikoetan disolbagarria^[1]. Oso toxikoa eta sukoia da^[2].

Agente alkilatzailea da eta erabilpen zabala du sintesi organikoan. Halaber, epiklorohidrina sintetizatzeko lehengaia da, konposatu polimeriko askoren monomeroa dena.

Sintesia

Alil kloruroa lehen aldiz August Cahours-ek eta August Hofmann-ek sintetizatu zuten 1857an alil alkohola fosforo trikloruroarekin errakzionaraziz^[3],

Industrialki alil kloruroa propilenoa kloratuz sintetizatzen da. Tenperatura baxuetan 1,2-dikloropropanoa da produktu nagusia, baian tenperatura 500 C baino handiagoa denean alil kloruroa nagusitzen da.

${\ce {CH3CH=CH2 + Cl2 -> ClCH2CH=CH2 + HCl}}$

Erabilera

Alil kloruro gehiena epiklorohidrina sintetizatzeko baliatzen da. Beste produktu interesgarri batzuk ere prestatzeko usatzen da, hala nola, alil alkohola, alilamina, alil isozianatoa eta 1-bromo-3-kloropropanoa.

Agente alkilatzaile gisa botiken eta pestiziden prestakuntzan baliatzen da.

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) Krähling, Ludger; Krey, Jürgen; Jakobson, Gerald; Grolig, Johann; Miksche, Leopold. (2000-06-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA ed. «Allyl Compounds» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA): a01_425. doi:10.1002/14356007.a01_425. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2022-12-05).
↑ (Ingelesez) PubChem. «Allyl chloride» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2022-12-05).
↑ (Ingelesez) «XXVII. Researches on a new class of alcohols» Philosophical Transactions of the Royal Society of London 147: 555–574. 1857-12-31 doi:10.1098/rstl.1857.0028. ISSN 0261-0523. (Noiz kontsultatua: 2022-12-05).

Kanpo estekak

Datuak: Q420473
Multimedia: Allyl chloride / Q420473

[1] (Ingelesez) Krähling, Ludger; Krey, Jürgen; Jakobson, Gerald; Grolig, Johann; Miksche, Leopold. (2000-06-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA ed. «Allyl Compounds» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA): a01_425. doi:10.1002/14356007.a01_425. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2022-12-05).

[2] (Ingelesez) PubChem. «Allyl chloride» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2022-12-05).

[3] (Ingelesez) «XXVII. Researches on a new class of alcohols» Philosophical Transactions of the Royal Society of London 147: 555–574. 1857-12-31 doi:10.1098/rstl.1857.0028. ISSN 0261-0523. (Noiz kontsultatua: 2022-12-05).

[1]

[2]

[3]