Dimetil sulfoxido
| Dimetil sulfoxido | |
|---|---|
 | |
 | |
| Formula kimikoa | C2H6OS |
| SMILES kanonikoa | 2D eredua |
| MolView | 3D eredua |
| Konposizioa | sufre, karbono, Tionilo eta Metilo |
| Mota | sulfoxido |
| Ezaugarriak | |
| Dentsitatea | 1,1004 g/cm³ |
| Biskositate dinamikoa | 0,001996 Pa s |
| Azidotasuna (pKa) | 35,1 |
| Momentu dipolarra | 3,96 D |
| Fusio-puntua | 18 ℃ 18,52 ℃ |
| Irakite-puntua | 189 ℃ (101,325 kPa) |
| Fusio-entalpia | 3,96 D |
| Masa molekularra | 78,014 Da |
| Erabilera | |
| Konposatu aktiboa | Rimso-50 (en)  |
| Rola | cryoprotectant (en) eta free radical scavengers (en) |
| Arriskuak | |
| NFPA 704 |  2
1
0
|
| Identifikatzaileak | |
| InChlKey | IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N |
| CAS zenbakia | 67-68-5 |
| ChemSpider | 659 |
| PubChem | 679 |
| Reaxys | 506008 |
| Gmelin | 28262 |
| ChEBI | 1556 |
| ChEMBL | CHEMBL504 |
| RTECS zenbakia | PV6210000 |
| ZVG | 27190 |
| DSSTox zenbakia | PV6210000 |
| EC zenbakia | 200-664-3 |
| ECHA | 100.000.604 |
| MeSH | D004121 |
| RxNorm | 3455 |
| Human Metabolome Database | HMDB0002151 |
| KNApSAcK | C00053120 |
| UNII | YOW8V9698H |
| NDF-RT | N0000147300 |
| KEGG | D01043 |
| PDB Ligand | DMS |
Dimetil sulfoxidoa (DMSO) (CH3)2SO2 formulako organosufre-konposatua da. Likido kolorgea da 189 °C-an irakiten duena. Higroskopikoa eta sukoia da. Disolbatzaile polar aprotiko inportantea da substantzia polar zein ez-polarrak disolbatzen dituena eta nahaskorra da uretan zein disolbatzaile organiko askotan[1].
Prozesu kimiko askotan disolbatzaile moduan usatzen da. Bestetik medikuntzan kolpeek sortutako hanturak tratatzeko eta analgesiko gisa erabiltzen da azalean zehar oso erraz barneratzen delako gorputzean.
Sintesia
[aldatu | aldatu iturburu kodea]Dimetil sulfoxidoa lehen aldiz Alexander Zaytsev-ek sintetizatu zuen 1867an. Industrialki papera produzitzeko Kraft prozesuaren azpiproduktu gisa ekoizten da dimetil sulfuroa oxidatuz oxigenoarekin edo nitrogeno dioxidoarekin[2].
Erreakzio nagusiak
[aldatu | aldatu iturburu kodea]DMSOaren sufrea nukleozale gisa jokatzen du elektroizale ahulen aurrean eta oxigenoa nukleozalea da elektroizale sendoen aitzinean.
Adibidez, metil ioduroarekin trimetilsulfonio ioduroa eratzen du:
- (CH3)2SO + CH3I → [(CH3)3SO]I
Sintesi organikoan DMSO oxidatzaile leun moduan jokatzen du eta sulfonioak oinarri duten hainbat oxidazio-erreakzioetan erreaktiboa da hala nola, Pfitzner-Moffatt oxidazioan, Corey-Kim oxidazioan eta Swen oxidazioan[3][4].
DMSO gatz asko disolbatzeko gaitasuna duenez estekatzaile arrunta da koordinazio-kimikaren alorrean[5].
Erreferentziak
[aldatu | aldatu iturburu kodea]- ↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (kontsulta data: 2022-10-31).
- ↑ Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. (Sixth edition. argitaraldia) 2002 ISBN 978-3-527-30673-2. PMC 751968805. (kontsulta data: 2022-10-31).
- ↑ (Ingelesez) Epstein, W. W.; Sweat, F. W.. (1967-06-01). «Dimethyl Sulfoxide Oxidations» Chemical Reviews 67 (3): 247–260. doi:. ISSN 0009-2665. (kontsulta data: 2022-10-31).
- ↑ (Ingelesez) Tidwell, Thomas T.. (1990). «Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update» Synthesis 1990 (10): 857–870. doi:. ISSN 0039-7881. (kontsulta data: 2022-10-31).
- ↑ (Ingelesez) Calligaris, Mario. (2004-02-01). «Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: an update» Coordination Chemistry Reviews 248 (3): 351–375. doi:. ISSN 0010-8545. (kontsulta data: 2022-10-31).
Kanpo estekak
[aldatu | aldatu iturburu kodea]| Autoritate kontrola |
|
|---|
Datuak: Q407927
Multimedia: Dimethyl sulfoxide / Q407927