Ester karboniko

Kimika organikoan ester karbonikoak konposatu organikoen familia bat da. Azido karbonikoaren estertzat jo daitezke eta funtzio-talde gisa karbonilo talde bat eta honi lotutako bi alkoxi talde dituena. Honelako egitura orokorra dute: R−O−C(=O)−O−R', karbonato inorganikoen parekoa.

Ester karboniko txikienak, dimetil karbonatoa eta etilen karbonatoa esaterako disolbatzaile moduan usatzen dira. Horietako batzuk gainera litio-baterien elektrolitoak dira^[1]^[2]. Halaber, polikarbonatoen familiako polimeroek karbonato taldea dute beren egituretan.

Dimetil dikarbonatoa edari alkoholilkoak kontserbatzeko ere baliatzen da. E 242 da bere E zenbakia.^[3]

Egitura

Ester karbonikoen hiru klase nagusi daude: ziklikoak, aziklikoak eta polimerikoak.

Ester karboniko aziklikoen kasuan bi ordezkatzaileak igualak ala ez izan daitezke. Alifatikoak zein aromatikoak izan daitezke ordezkatzaileak. Sinpleenak dimetil karbonatoa eta difenil karbonatoa dira.

Ester karboniko ziklikoetan karbonato taldeak bi edo hiru karbono-zubiz osatutako egitura eratzen du. Etilen karbonatoa eta trimetilen karbonatoa aipa daitezke etsenplurako. Zubiko karbonoek ordezkatzaileak izan ditzakete prolipen karbonatoaren kasuan legez, zeinek metilo talde bat duen ordekatzaile.

Hirugarren klasea polimeroak dira, polikarbonatoak, poli(propilen karbonato)a eta poli(bisfenol A karbonato)a bezala.

Sintesia

Karbonato organikoak ez dira prestatzen karbonato ezorganikoen gatzetatik abiatuta. Bi bide nagusi daude. Batean alkohol edo fenol bat fosgenorekin erreakzionarazten da^[4]. Bestean fosgenoaren ordez karbono(II) oxidoa baliatzen da oxidatzaile baten presentzian.

2 ROH + COCl₂ → ROC(O)OR + 2 HCl

2 MeOH + CO + 1/2 O₂ → MeOC(O)OMe + H₂O

Hainbat adibide



Difenil karbonatoa	Dimetil dikarbonatoa	Etilen karbonatoa	Trimetilen karbonatoa

Poli(propilen karbonato)a	Poli(bisfenol A karbonato)a	Propilen karbonatoa	Dimetil karbonatoa

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) Schäffner, Benjamin; Schäffner, Friederike; Verevkin, Sergey P.; Börner, Armin. (2010-08-11). «Organic Carbonates as Solvents in Synthesis and Catalysis» Chemical Reviews 110 (8): 4554–4581. doi:10.1021/cr900393d. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2024-07-31).
↑ (Ingelesez) Logan, E. R.; Tonita, Erin M.; Gering, K. L.; Li, Jing; Ma, Xiaowei; Beaulieu, L. Y.; Dahn, J. R.. (2018-01-03). «A Study of the Physical Properties of Li-Ion Battery Electrolytes Containing Esters» Journal of The Electrochemical Society 165 (2): A21. doi:10.1149/2.0271802jes. ISSN 1945-7111. (Noiz kontsultatua: 2024-07-31).
↑ «WHO | JECFA» apps.who.int (Noiz kontsultatua: 2024-07-31).
↑ (Ingelesez) Shaikh, Abbas-Alli G.; Sivaram, Swaminathan. (1996-01-01). «Organic Carbonates» Chemical Reviews 96 (3): 951–976. doi:10.1021/cr950067i. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2024-07-31).

Datuak: Q414835
Multimedia: Organocarbonates / Q414835

[1] (Ingelesez) Schäffner, Benjamin; Schäffner, Friederike; Verevkin, Sergey P.; Börner, Armin. (2010-08-11). «Organic Carbonates as Solvents in Synthesis and Catalysis» Chemical Reviews 110 (8): 4554–4581. doi:10.1021/cr900393d. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2024-07-31).

[2] (Ingelesez) Logan, E. R.; Tonita, Erin M.; Gering, K. L.; Li, Jing; Ma, Xiaowei; Beaulieu, L. Y.; Dahn, J. R.. (2018-01-03). «A Study of the Physical Properties of Li-Ion Battery Electrolytes Containing Esters» Journal of The Electrochemical Society 165 (2): A21. doi:10.1149/2.0271802jes. ISSN 1945-7111. (Noiz kontsultatua: 2024-07-31).

[3] «WHO | JECFA» apps.who.int (Noiz kontsultatua: 2024-07-31).

[4] (Ingelesez) Shaikh, Abbas-Alli G.; Sivaram, Swaminathan. (1996-01-01). «Organic Carbonates» Chemical Reviews 96 (3): 951–976. doi:10.1021/cr950067i. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2024-07-31).

[1]

[2]

[3]

[4]