Naftaleno

Naftaleno
Formula kimikoa	C10H8
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono eta hidrogeno
Mota	naphthalene (en) eta hidrokarburo aromatiko polizikliko
Ezaugarriak
Dentsitatea	1,15 g/cm³ (20 °C)
Errefrakzio indiziea	1,5898
Disolbagarritasuna	0,003 g/100 g (ur, 20 °C)
Momentu dipolarra	0 D
Fusio-puntua	80 °C ; 80 °C ; 81 °C ; 80,2 °C
Irakite-puntua	218 °C (760 Torr); 218 °C ; 217,99 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	0 D
Formazio entalpia estandarra	78,53 kJ/mol
Lurrun-presioa	0,08 mmHg (20 °C)
Masa molekularra	128,063 Da
Erabilera
Rola	kantzerigeno
Arriskuak
NFPA 704	2 2 0
Lehergarritasunaren beheko muga	0,9 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	5,9 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga	50 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Denbora laburreko esposizio muga	75 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua	79 °C
IDLH	1.310 mg/m³
Eragin dezake	naphthalene exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	91-20-3
ChemSpider	906
PubChem	931
Reaxys	1421310
Gmelin	16482
ChEBI	3347
ChEMBL	CHEMBL16293
RTECS zenbakia	QJ0525000
ZVG	15510
DSSTox zenbakia	QJ0525000
EC zenbakia	202-049-5
ECHA	100.001.863
RxNorm	1311149
Human Metabolome Database	HMDB0029751
KNApSAcK	C00001259
UNII	2166IN72UN
KEGG	C00829
PDB Ligand	NPY

Naftalenoa C₁₀H₈ formulako hidrokarburo aromatiko poliziklikoa da, guztietan sinpleena, bi bentzeno-eraztun fusionatuz osatua. Kristal zuriak eratzen ditu, eta lurrunkorra da. Sintesi organiko askoren hasierako erreaktibo gisa eta disolbatzaile gisa erabiltzen da^[1].

Sitsen kontra baliatzen den naftaleno ez-puruari naftalina deritzo^[2].

Ezaugarri fisikoak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Molekula osatzen duten hamar karbonoetako bi, eraztun biren parte dira eta ez dute hidrogeno-atomorik lotuta. Beste 8ek hidrogeno-atomo banari lotuta daude.

Naftalenoaren karbono-atomoak zenbakitzeko IUPAC-ek gomendatutako araua beheko irudian ematen da:

Molekulan laua da, bentzenoaren kasuan bezala. Bestela ez litzateke aromatikoa izango. Alabaina, bentzenoaren kasuan ez bezala lotura guztiek ez dute luzera bera. C1−C2, C3−C4, C5−C6 eta C7−C8 loturek 1.37 Å inguruko luzera dute eta gainerakoek 1.42 Å ingurukoa^[3].

Naftalenoak hiru erresonantzia-egitura ditu.

Ezaugarri kimikoak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Naftalenoa bentzenoa baino erreaktiboagoa da ordezkapen-erreakzio elektroizaleetan. Adibidez, klorazioak eta bromazioak katalizatzailerik ez dute behar, hurrenez hurre, 1-kloronaftalenoa eta 1-bromonaftalenoa emateko. Halaber oso erraz eratzen dituzte alkilo deribatuak Friedel-Crafts erreakzioaren bidez edo azido sulfurikoz edo azido fosforikoz katalizatutako alkenoekiko edo alkoholekiko erreakzioen bidez.

Erregio-selektibitatearen ikuspegitik, elektroizaleek alfa posizioari erasotzen diote. Zergatik erasotzen dioten alfa posizioari eta ez betari esplika daiteke aintzat hartzen bada bitarteko espezieen erresonantzia-egituren izaera. Alfa posizioko bitartekoarentzat marraz daitezke 7 erresonantzia-egitura, non lauk eraztun aromatiko bat gordetzen duten. Beta ordezkapenean bitartekoak sei erresonantzia-egitura ditu soilik eta horietako bi baino ez dira aromatiko.

Metal alkalinoekin kolore urdin iluneko anioi-gatzak eratzen ditu, hala nola, sodio naftalenidoa, Na⁺C₁₀H−. Gatz horiek oso erreduktore sendoak dira.

Katalizatzaile metalikoen presentzian eta presio handitan naftalenoa hidrogena daiteke tetralina (C₁₀H₁₂) edo dekalina (C₁₀H₁₈) emanez^[4].

Naftalenoa oxigenoarekin oxidatzen da banadio pentoxidoa katalizatzaile moduan usatuz anhidrido ftalikoa emanez.

C₁₀H₈ + 4.5 O₂ → C₆H₄(CO)₂O + 2 CO₂ + 2 H₂O

Produkzioa eta erabilera[aldatu | aldatu iturburu kodea]

XX. mendearen erdialdean naftaleno-produkzioaren parte adierazgarri bat petrolio-findegitan lortzen zen petrolio astunetik abiatuz. Egun bazterrekoa da iturri hori eta harrikatz-mundruna da iturririk nagusiena.

Naftalenoa nagusiki beste produktu kimiko batzuk lortzeko lehengai moduan erabiltzen da, adibidez, anhidrido ftalikoa.

Historikoki etxeetako sitsak hiltzeko erabili izan da naftalenoa. Gurean, zeregin horretarako naftalina izenarekin da ezaguna. Egun, 1,4-diklorobentzenoa gehiago usatzen da.

Erreferentziak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-02-22).
↑ «Euskaltzaindiaren Hiztegia» www.euskaltzaindia.eus (Noiz kontsultatua: 2021-02-22).
↑ Cruickshank, Durward William John; Sparks, R. A.; Cox, Ernest Gordon. (1960-10-18). «Experimental and theoretical determinations of bond lengths in naphthalene, anthracene and other hydrocarbons» Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences 258 (1293): 270–285. doi:10.1098/rspa.1960.0187. (Noiz kontsultatua: 2021-02-22).
↑ (Ingelesez) Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Greim, Helmut. (2003). «Naphthalene and Hydronaphthalenes» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a17_001.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-02-22).

Kanpo estekak[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Datuak: Q179724
Multimedia: Naphthalene / Q179724

[1] «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-02-22).

[2] «Euskaltzaindiaren Hiztegia» www.euskaltzaindia.eus (Noiz kontsultatua: 2021-02-22).

[3] Cruickshank, Durward William John; Sparks, R. A.; Cox, Ernest Gordon. (1960-10-18). «Experimental and theoretical determinations of bond lengths in naphthalene, anthracene and other hydrocarbons» Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences 258 (1293): 270–285. doi:10.1098/rspa.1960.0187. (Noiz kontsultatua: 2021-02-22).

[4] (Ingelesez) Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Greim, Helmut. (2003). «Naphthalene and Hydronaphthalenes» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a17_001.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-02-22).

[1]

[2]

[3]

[4]